Объекты исследования: 5,6-дизамегценные-2,3-полиметилен-3,4-
дигидротиено[2,3-с1]пиримидин-4-оны, продукты конденсации с альдегидами, продукты ацилирования, бромирования, окисления.
Цель работы: изучение взаимодействия 5,6-диметил-, три-, тетра-, пентаметилен-2,3-полиметилен-3,4-дигидротиено[2,3-б]пиримидин-4-онов с бензальдегидами и фурфуролом, бензоилхлоридом, бромом и нитрующей смесью; выявление факторов, влияющих на протекание реакций; поиск биологически активных веществ.
Методы исследования: тонкий органический синтез, методы ИК-, 'Н ЯМР -, 13С ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии, РСА, ТСХ.
Полученные результаты и их новизна: впервые систематически изучена реакция 5,6-дизамещенных-2,3-полиметилен-3,4-дигидротиено[2,3-
с!]пиримидин-4-онов с бензальдегидами и фурфуролом; определены факторы, влияющие на образование а-арилиден или а-(арил-, гидрокси)метилпроизводных. Найдено, что взаимодействие с бензоилхлоридом дает только а-бензоилоксибензилиденпроизводные, а бромом - пербромиды, которые легко превращаются в гидробромиды. Обнаружено, что СНз группа в положении 5 при действии нитрующей смеси избирательно окисляется до СООН группы.
Практическая значимость: разработан усовершенствованный метод получения 2-амино-3-этоксикарбонил-4,5-полиметилентиофенов, три- и тетрациклических тиено[2,3-б]пиримидин-4-онов. Разработан способы синтеза а-арилиден- или а-(арил-, гидрокси)метил-, а-бензоилоксибензилиден-5,6-дизамещенных-2,3-полиметилен-3,4-дигидротиено[2,3-<1]пиримидин-4-онов, 5-карбокси-6-метил-2,3-три-, -тетраметилен-3,4-дигидротиено[2,3-с1]пиримидин-4-онов конденсацией с альдегидами, бензоилированием и взаимодействием с нитрующей смесью соответствующих субстратов. Среди синтезированных веществ выявлены соединения, обладающие высокой цитотоксической активностью.
Степень внедрения и экономическая эффективность: полученные результаты с альдегидами, бензоилхлоридом, бромом и нитрующей смесью могут быть использованы для других N, S- гетероциклических соединений. Среди синтезированных веществ выявлены соединения с высокой цитотоксической активностью. Экономическая эффективность - социальная.
Область применения: органическая химия, медицина.