Secondary metabolites of plants of the genus Scutellaria of the flora of Uzbekistan S. phyllostachya and S. cordifrons: isolation, chemical structure and biological activity

1

ФАРҒОНА

ДАВЛАТ

УНИВЕРСИТЕТИ

ҲУЗУРИДАГИ

ИЛМИЙ

ДАРАЖА

БЕРУВЧИ

PhD.27.06.2017.

К

.05.01

РАҚАМЛИ

ИЛМИЙ

КЕНГАШ

НАМАНГАН

ДАВЛАТ

УНИВЕРСИТЕТИ

СИДДИҚОВ

ҒОПУРЖОН

УСМОНОВИЧ

ЎЗБЕКИСТОН

ФЛОРАСИДА

ЎСУВЧИ

SCUTELLARIA

ТУРКУМИГА

ОИД

S. PHYLLOSTACHYA

ВА

S. CORDIFRONS

ЎСИМЛИКЛАРИНИНГ

ИККИЛАМЧИ

МЕТАБОЛИТЛАРИ

:

АЖРАТИШ

,

КИМЁВИЙ

ТУЗИЛИШИ

ВА

БИОЛОГИК

АКТИВЛИГИ

02.00.10 –

Биоорганик

кимё

КИМЁ

ФАНЛАРИ

БЎЙИЧА

ФАЛСАФА

ДОКТОРИ

(PhD)

ДИССЕРТАЦИЯСИ

АВТОРЕФЕРАТИ

Фарғона

– 2018

2

УДК

547.972

Фалсафа

доктори

(PhD)

диссертацияси

автореферати

мундарижаси

Оглавление

автореферата

диссертации

доктора

философии

(PhD)

Contents of dissertation abstract of doctor of philosophy (PhD)

Сиддиқов

Ғопуржон

Усмонович

Ўзбекистон

флорасида

ўсувчи

S

cutellaria

туркумига

оид

S.

phyllostachya

ва

S. cordifrons

ўсимликларининг

иккиламчи

метаболитлари

:

ажратиш

,

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

активлиги

………………………………………………..3

Сиддиқов

Ғопуржон

Усмонович

Вторичные

метаболиты

растений

рода

S

cutellaria

флоры

Узбекистана

S. phyllostachya

и

S.

с

ordifrons

:

выделение

,

структура

,

биологическая

активность

……………………………………………………………………….21

Siddiqov G’

о

purjon Usmonovich

Secondary metabolites of plants of the genus

Scutellaria

of the flora of Uzbekistan

S. phyllostachya

and

S. cordifrons

: isolation, chemical structure and biological

activity ……………………………………………………………………………37

Эълон

қилинган

ишлар

рўйхати

Список

опубликованных

работ

List of published works………………………………………………………….40

3

ФАРҒОНА

ДАВЛАТ

УНИВЕРСИТЕТИ

ҲУЗУРИДАГИ

ИЛМИЙ

ДАРАЖА

БЕРУВЧИ

PhD.27.06.2017.

К

.05.01

РАҚАМЛИ

ИЛМИЙ

КЕНГАШ

НАМАНГАН

ДАВЛАТ

УНИВЕРСИТЕТИ

СИДДИҚОВ

ҒОПУРЖОН

УСМОНОВИЧ

ЎЗБЕКИСТОН

ФЛОРАСИДА

ЎСУВЧИ

SCUTELLARIA

ТУРКУМИГА

ОИД

S. PHYLLOSTACHYA

ВА

S. CORDIFRONS

ЎСИМЛИКЛАРИНИНГ

ИККИЛАМЧИ

МЕТАБОЛИТЛАРИ

:

АЖРАТИШ

,

КИМЁВИЙ

ТУЗИЛИШИ

ВА

БИОЛОГИК

АКТИВЛИГИ

02.00.10 –

Биоорганик

кимё

КИМЁ

ФАНЛАРИ

БЎЙИЧА

ФАЛСАФА

ДОКТОРИ

(PhD)

ДИССЕРТАЦИЯСИ

АВТОРЕФЕРАТИ

Фарғона

– 2018

4

Фалсафа

доктори

(PhD)

диссертацияси

мавзуси

Ўзбекистон

Республикаси

Вазирлар

Маҳкамаси

ҳузуридаги

Олий

аттестация

комиссиясида

B.2017.3.PhD/K72

рақам

билан

рўйхатга

олинган

.

Диссертация

Наманган

давлат

университетида

бажарилган

Диссертация

автореферати

уч

тилда

(

ўзбек

,

рус

ва

инглиз

(

резюме

))

Илмий

кенгаш

веб

-

саҳифаси

(www.fdu.uz)

ва

«Ziyonet»

Ахборот

-

таълим

порталида

(www.ziyonet.uz)

жойлаштирилган

.

Илмий

раҳбар

:

Абдуллаев

Шавкат

Вахидович

кимё

фанлари

доктори

,

профессор

Расмий

оппонентлар

:

Гафуров

Махмуджон

Бакиевич

кимё

фанлари

доктори

,

катта

илмий

ходим

Мамадалиева

Нилуфар

Зокиржоновна

кимё

фанлари

номзоди

,

катта

илмий

ходим

Етакчи

ташкилот

:

Самарқанд

давлат

университети

Диссертация

ҳимояси

Фарғона

давлат

университети

ҳузуридаги

PhD.27.06.2017.K.05.01

рақамли

Илмий

кенгашнинг

2018

йил

«____»_____________

соат

___

даги

мажлисида

бўлиб

ўтади

(

Манзил

: 150100,

Фарғона

ш

.,

Мураббийлар

кўч

.,19.

Тел

(99873)244 44 02,

факс

: (99873) 244 44 91).

Диссертация

билан

Фарғона

давлат

университети

Ахборот

-

ресурс

марказида

танишиш

мумкин

(_______

рақами

билан

рўйхатга

олинган

). (

Манзил

: 150100,

Фарғона

ш

.,

Мураббийлар

кўч

.,19.

Тел

(99873)244 44 02,

факс

: (99873) 244 44 91,e-mail: alijon.ibragimov.48@mail.ru)

Диссертация

автореферати

2018

йил

«____»_____________

куни

тарқатилди

.

(2018

йил

«____»_____________

даги

__________

рақамли

реестр

баённомаси

).

В

.

У

.

Хўжаев

Илмий

даража

берувчи

илмий

кенгаш

раиси

,

к

.

ф

.

д

.

Ш

.

А

.

Мамажонов

Илмий

даража

берувчи

илмий

кенгаш

илмий

котиби

,

п

.

ф

.

н

.,

доцент

И

.

А

.

Абдугафуров

Илмий

даража

берувчи

илмий

кенгаш

қошидаги

илмий

семинар

раиси

,

к

.

ф

.

д

.

5

КИРИШ

(

Фалсафа

доктори

(PhD)

диссертацияси

аннотацияси

)

Диссертация

мавзусининг

долзарблиги

ва

зарурати

.

Дунёда

мавжуд

бўлган

беш

юз

минг

ўсимлик

турининг

олти

мингидан

инсон

кундалик

ҳаётида

фойдаланади

.

Шундан

бир

минг

беш

юз

тури

доривор

ўсимлик

сифатида

муҳим

аҳамиятга

эга

.

Бугунги

кунда

ўсимликлардан

доривор

моддаларни

ажратиб

олиш

,

уларнинг

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

фаоллигини

аниқлаш

ҳамда

уларни

амалиётга

тадбиқ

этиш

бўйича

кўплаб

тадқиқотлар

амалга

оширилмоқда

.

Илмий

тиббиётда

доривор

препаратларнинг

45

фоизи

ўсимликлардан

ажратиб

олинади

.

Ҳозирги

замон

тиббиётида

ўсимликлардан

олинадиган

табиий

доривор

воситаларга

бўлган

талаб

ортиб

бормоқда

,

чунки

синтез

қилиш

йўли

билан

олинадиган

препаратлар

қанчалик

тез

ва

самарали

таъсир

этмасин

,

уларни

узоқ

вақт

узлуксиз

равишда

истеъмол

қилиш

тирик

организмда

турли

нохуш

ўзгаришларни

юз

беришига

олиб

келади

.

Шунинг

учун

,

ўсимликлардан

физиологик

фаол

моддаларни

ажратиб

олиш

,

янги

ҳосилаларини

синтез

килиш

,

тиббиёт

учун

самарали

янги

дори

воситаларини

яратиш

бу

соҳадаги

муҳим

вазифалардан

бири

ҳисобланади

.

Бугунги

кунда

жаҳон

миқёсида

биологик

фаол

моддаларга

бой

бўлган

ўсимлик

турларининг

кимёвий

таркибини

ўрганиш

тадқиқотларига

катта

эътибор

қаратилмоқда

.

Булар

жумласига

Scutellaria L

.

туркумига

мансуб

ўсимликлар

кириб

,

уларнинг

65

дан

ортиқ

турларининг

кимёвий

таркиби

ўрганилган

,

улардан

фенол

карбон

кислоталар

,

фенилпропаноидлар

,

иридоид

гликозидлари

,

дитерпенлар

,

флавоноидлар

,

лигнанлар

ва

бошқа

табиий

бирикмалар

ажратиб

олинган

.

Тиббиётда

мазкур

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

лакризид

,

леспефлан

,

флакарбин

,

флакумин

,

рутин

,

ликвиритон

,

датискан

,

фламин

,

силибор

каби

бир

қанча

моддалар

тиббиётда

самарали

доривор

воситалар

сифатида

кенг

кўламда

қўлланилади

.

Мамлакатимизда

маҳаллий

доривор

ўсимликлар

асосида

импорт

ўрнини

босувчи

табиий

дори

воситаларни

яратиш

,

аҳолини

сифатли

дори

-

дармон

билан

таъминлаш

борасида

кенг

қамровли

чора

-

тадбирлар

амалга

оширилмоқда

.

Хусусан

,

Ўзбекистон

Республикаси

ҳудудларида

ўсувчи

Scutellaria L.

турларининг

кимёвий

таркибини

таҳлил

қилиш

,

бу

ўсимликлардан

флавоноидларни

ажратиб

олиш

,

кимёвий

тузилиши

ва

фармакологик

фаолликларини

ўрганиш

бўйича

илмий

тадқиқот

ишлари

олиб

борилмоқда

.

Ўзбекистон

Республикасини

янада

ривожлантириш

бўйича

Ҳаракатлар

стратегиясининг

4-

йўналишида

“

фармацевтика

саноатини

янада

ривожлантириш

,

тиббиёт

муассасалари

ва

аҳолини

арзон

,

сифатли

дори

воситалари

ва

тиббиёт

буюмлари

билан

таъминланишини

яхшилаш

"

юзасидан

муҳим

вазифалар

белгилаб

берилган

.

1

Ушбу

вазифалардан

келиб

чиқиб

ўсимликлардан

биологик

фаол

бирикмаларни

ажратиш

,

кимёвий

1

Ўзбекистон

Республикаси

Президентининг

2017

йил

7

февралдаги

“

Ўзбекистон

Республикасининг

янада

ривожлантириш

бўйича

Ҳаракатлар

стратегияси

тўғрисидаги

”

ПФ

-4947-

сон

Фармони

//

www.tfi.uz/index.php/strategiya

6

тузилишини

аниқлаш

,

шу

билан

биргаликда

улар

асосида

доривор

воситаларни

яратиш

йўналишидаги

ишларни

янада

жадаллаштириш

,

маҳаллий

хом

-

ашё

манбаларидан

янги

самарали

дори

воситаларни

яратиш

муҳим

аҳамиятга

эга

.

Ўзбекистон

Республикаси

Президентининг

2017

йил

7

февралдаги

ПФ

-

4947-

сон

“

Ўзбекистон

Республикасини

янада

ривожлантириш

бўйича

Ҳаракатлар

стратегияси

тўғрисида

”

ги

Қарори

, 2017

йил

7

ноябрдаги

ПФ

-

5229-

сон

“

Фармацевтика

тармоғини

бошқариш

тизимини

тубдан

такомиллаштириш

чора

-

тадбирлари

тўғрисида

”

Фармони

ҳамда

мазкур

йўналишга

тегишли

бошқа

меъёрий

-

ҳуқуқий

ҳужжатларда

белгиланган

вазифаларни

амалга

оширишда

ушбу

диссертация

натижалари

амалий

аҳамият

касб

этади

.

Тадқиқотнинг

республика

фан

ва

технологиялари

ривожланишининг

устувор

йўналишларига

боғлиқлиги

.

Мазкур

тадқиқот

республика

фан

ва

технологиялари

ривожланишининг

VI. «

Тиббиёт

ва

фармакология

»

устувор

йўналишига

мувофиқ

бажарилган

.

Муаммонинг

ўрганилганлик

даражаси

.

65

дан

ортиқ

Scutellaria

тури

ўсимликларининг

кимёвий

таркиби

ўрганилган

бўлиб

,

улардан

330

дан

ортиқ

фенол

табиатли

моддалар

ажратиб

олинган

.

Хорижда

,

шу

кунгача

,

бу

ўсимликларнинг

флавоноидлари

кимёвий

тузилишини

тадқиқ

қилиш

,

фармакологик

хоссаларини

аниқлаш

ва

улар

асосида

янги

самарали

доривор

воситаларни

яратиш

бўйича

хориж

олимларидан

Y.Imoto, H.Kizu, T.Namba,

N.Joshee, Y.Y. Zhang, C.R. Yang, Z.H. Zhoy, J. Miao, T. Tomimori, S.Shibata, Y.
Kikuchi, Y. Miaichi,

И

.

И

.

Чемесова

,

Д

.

И

.

Н

.

К

.

Чирикова

,

В

.

И

.

Литвиненко

,

Т

.

П

.

Попова

,

М

.

Иинума

,

А

.

Л

.

Буданцев

ва

бошқалар

илмий

изланишлар

олиб

борган

.

Scutellaria

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

байкалин

,

байкалеин

вогонин

ва

бошқа

моддалар

антивирус

,

антибактериал

хоссаларга

эга

бўлиб

,

яллиғланиш

,

ОИТС

,

саратон

ва

тутқаноққа

қарши

самарали

дори

воситалар

эканлиги

аниқланган

.

Ўзбекистонда

мазкур

йўналишда

В

.

М

.

Маликов

,

Э

.

Х

.

Ботиров

,

Ш

.

В

.

Абдуллаев

,

М

.

П

.

Юлдашев

,

Р

.

Мурадов

,

Ф

.

Д

.

Насруллаев

,

А

.

М

.

Каримов

К

.

А

.

Эшбакова

ва

бошқалар

тадқиқот

олиб

борганлар

.

Бу

олимлар

томонидан

Scutellaria L

.

туркумига

оид

ўсимликлардан

кўплаб

янги

ва

маълум

флавоноидлар

ажратилиб

,

олинган

моддалар

тузилиши

илмий

исботланган

ва

фармакологик

фаолликлари

аниқланган

.

Булардан

келиб

чиққан

ҳолда

,

Scutellaria L.

туркумининг

янги

турлари

устида

тадқиқотларни

давом

эттириш

долзарб

,

илмий

-

амалий

аҳамиятга

эга

мавзу

ҳисобланади

.

Шу

кунга

қадар

ўрганилган

Scutellaria(

Кўкамарон

)

ўсимликларидан

кўплаб

флавоноид

моддалар

ажратиб

олинганлиги

ва

ушбу

туркумга

кирувчи

ўсимликлар

заҳирасининг

кўплиги

ҳамда

кимёвий

жиҳатдан

ўрганилмаган

турларининг

етарли

эканлиги

,

бу

соҳада

бажарилиши

лозим

бўлган

илмий

-

тадқиқот

ишларини

олиб

бориш

,

янги

ва

самарали

биологик

фаол

моддаларни

ажратиб

олиш

,

долзарб

ва

илмий

-

амалий

аҳамиятга

эга

муаммо

7

ҳисобланганлиги

ушбу

мавзуни

тадқиқот

объекти

сифатида

танлашга

асос

бўлиб

хизмат

қилди

.

Тадқиқотнинг

диссертация

бажарилган

олий

таълим

илмий

-

тадқиқот

ишлари

билан

боғлиқлиги

.

Диссертация

тадқиқоти

Наманган

давлат

университети

илмий

тадқиқот

ишлари

режасининг

25/98 “

Кўкамароннинг

Фарғона

водийсида

ўсадиган

турларидан

табиий

физиологик

фаол

моддаларни

ажратиш

,

аниқлаш

” (1999-

2001), 3.

Ф

.3,15

рақамли

“

Флавоноидларни

алкалоидлар

ва

бошқа

физиологик

актив

моддалар

билан

қаттиқ

фазада

таъсирини

ўрганиш

ва

синтез

қилинган

комплексларнинг

физик

-

кимёвий

тадқиқоти

” (2003-2007)

рақамли

мавзусидаги

фундаментал

лойиҳаси

доирасида

бажарилган

.

Тадқиқотнинг

мақсади

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

ва

Scutellaria

phyllostachya

Juz.

ўсимликларининг

флавоноидларини

ажратиб

олиш

,

уларнинг

кимёвий

тузилишини

,

фармакологик

ҳамда

бўёқли

хоссаларини

аниқлашдан

иборат

.

Тадқиқотнинг

вазифалари

:

S.

р

yllostachya

Juz.

ва

S.

с

ordifrons

Juz.

ўсимликларининг

ер

устки

ҳамда

илдиз

қисмларини

экстракция

қилиш

,

фракцияларга

ажратиб

хроматография

ва

бошқа

усуллар

ёрдамида

соф

ҳолдаги

моддаларни

ажратиб

олиш

;

ажратилган

флавоноидларнинг

кимёвий

тузилишини

,

хоссаларини

кимёвий

,

инструментал

ва

спектроскопик

усуллар

ёрдамида

тадқиқ

қилиш

;

ушбу

икки

тур

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

флавоноидларнинг

фармакологик

фаоллигини

аниқлаш

;

мазкур

ўсимлик

флавоноидларининг

йиғиндиси

асосида

табиий

бўёқлар

олиш

,

улар

таъсирида

табиий

ҳамда

сунъий

матоларни

бўяш

.

Тадқиқотнинг

объекти

сифатида

Scutellaria L.

туркумига

мансуб

Scutellaria phyllostachya

Juz.

ва

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

турлари

олинди

.

Тадқиқотнинг

предмети

Scutellaria phyllostachya

Juz.

ва

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

ўсимликларидан

ажратиб

олинган

флавоноидлар

,

уларнинг

кимёвий

тузилишини

кимёвий

,

физик

-

кимёвий

,

фармакологик

ва

бўёқли

хоссалари

ҳисобланади

.

Тадқиқотнинг

усуллари

.

Тадқиқотлар

жараёнида

экстракция

,

устунли

,

юпқа

қатламли

(

ЮҚХ

)

ва

қоғоз

хроматографияси

(

ҚХ

),

УБ

,

ИК

,

1

НЯМР

спектроскопия

,

масс

-

спектрометрия

усулларидан

фойдаланилди

.

Тадқиқотнинг

илмий

янгилиги

қуйидагилардан

иборат

:

илк

маротаба

Ўзбекистонда

ўсувчи

Scutellaria phyllostachya

Juz.

ва

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

ўсимликларидан

26

та

флавоноидлар

,

шу

жумладан

,

14

та

гликозид

ва

12

та

агликонлар

ажратиб

олинган

;

ажратилган

моддаларнинг

20

таси

флавон

, 5

таси

флаванон

ва

1

таси

изофлавонларга

мансублиги

аниқланган

;

кимёвий

ва

физик

-

кимёвий

усуллар

воситасида

янги

флаванонларнинг

кимёвий

тузилиши

(



)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,6

′

-

триметоксифлаванон

, (



)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетраметокси

флаванон

эканлиги

исботланган

;

8

Scutellaria L.

туркумига

оид

икки

тур

ўсимлик

экстрактларини

ва

флавоноидларини

бўёқли

хоссалари

ҳамда

фармакологик

фаоллиги

аниқланган

Тадқиқотнинг

амалий

натижалари

қуйидагилардан

иборат

:

ушбу

икки

тур

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

флавоноидларнинг

биологик

фаоллиги

,

парацетамол

ва

гелиотрин

алкалоидларидан

заҳарланишларга

қаршилик

кўрсатувчи

таъсири

аниқланган

;

Scutellaria phyllostachya

Juz.

ўсимлигидан

ажратиб

олинган

оробол

-7-

О

-

β

-D-

изофлавонглюкозиднинг

гепатопротектор

таъсири

,

легалон

доривор

воситасидан

самарадорлиги

аниқланган

;

адабиётларда

маълум

бўлмаган

иккита

янги

флавононлар

:

Scutellaria

phyllostachya

Juz.

ўсимлигидан

(



)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,6

′

-

триметоксифлаванон

, (



)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетраметоксифлаванон

ажратиб

олинган

ҳамда

уларнинг

кимёвий

тузилиши

исботланган

;

Scutellaria phyllostachya

Juz.,

Scutellaria cordifrons

Juz.

ўсимликларининг

спиртли

,

сув

-

спиртли

экстрактидаги

флавоноидлар

йиғиндисининг

бўёқли

хусусиятлари

аниқланган

,

шу

асосда

моддалар

орқали

ярим

жун

,

жун

,

ипак

ва

бошқа

матоларни

бўяш

технологияси

таклиф

этилган

.

Тадқиқот

натижаларининг

ишончлилиги

a

жратиб

олинган

моддаларни

тадқиқ

қилишда

замонавий

физик

тадқиқот

усулларидан

УБ

,

ИҚ

,

1

НЯМР

спектроскопия

,

масс

-

спектрометрия

,

юпқа

қатламли

ва

қоғоз

хроматографияси

,

сифат

реакциялари

ва

эталон

моддалар

билан

таққослаш

усулларидан

фойдаланилганлиги

билан

изоҳланади

.

Мутахассисларнинг

эксперт

сифатида

берган

хулосалари

,

тадқиқот

натижаларининг

халқаро

илмий

конференциялардаги

муҳокамаси

ва

илмий

нашрларда

чоп

этилганлиги

,

олинган

натижаларнинг

исботи

бўлиб

хизмат

қилади

.

Тадқиқот

натижаларининг

илмий

ва

амалий

аҳамияти

.

Тадқиқот

натижаларининг

илмий

аҳамияти

Ўзбекистон

ҳудудида

ўсувчи

Scutellaria

phyllostachya

Juz.,

Scutellaria cordifrons

Juz.

ўсимликларидан

кимёвий

жиҳатдан

таркиби

таҳлил

қилиниб

, 26

та

флавоноид

ажратиб

олинганлиги

2

та

янги

флаванонларнинг

кимёвий

хоссалари

тадқиқ

этилиб

,

тузилиши

аниқланганлиги

билан

белгиланади

,

олинган

натижалар

шу

соҳадаги

илмий

-

тадқиқот

ишларида

қўлланилиши

билан

муҳим

аҳамият

касб

этади

.

Тадқиқот

натижаларининг

амалий

аҳамияти

шундаки

,

ажратиб

олинган

бир

қатор

флавоноидлар

((+)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетраметокси

флавонон

,

(+)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,6

′

-

триметоксифлавонон

,

хризин

(5,7-

дигидрокси

-

флавон

),

норвогонин

(5,7,8-

тригидроксифлавон

)

ва

оробол

-7-

О

-

β

-D-

глюкопиронозиднинг

фармакологик

фаоллиги

бўйича

заҳарлилик

даражаси

оз

,

биологик

таьсири

бўйича

организмда

гепатозаҳарли

гелиотрин

алкалоиди

таъсирида

юзага

келтирадиган

бузилишларда

гепатоҳимояловчи

фаолликка

эга

,

оробол

-7-

О

-

β

-D-

глюкозид

флавоноиди

гепатоҳимояловчи

таъсирига

кўра

тиббиётда

кенг

қўлланиладиган

легалон

доривор

воситаси

ўрнида

қўлланилиши

мумкинлиги

фармакологлар

томонидан

тасдиқланди

.

Тадқиқот

9

натижалари

махаллий

ўсимлик

хом

ашёси

асосида

самарали

доривор

воситаларини

ишлаб

чиқаришга

хизмат

қилади

.

Тадқиқот

натижаларининг

жорий

қилиниши

S

cutellaria

туркумига

оид

S.

phyllostachya

ва

S. cordifrons

ўсимликларининг

иккиламчи

метаболитлари

:

ажратиш

,

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

активлиги

бўйича

олинган

илмий

натижалар

асосида

:

Scutellaria

р

hyllostachya

Juz.

ўсимлигидан

ажратиб

олинган

вогонин

,

хризин

ва

норвогонин

моддаларидан

ФА

-

Ф

7-

Т

184

рақамли

«

Ўзбекистонда

ўсимликларининг

терпеноидлари

ва

фенол

бирикмалари

кимёси

»

грантида

S. adenostegia

Briq

.

ўсимлигидан

олинган

флавоноидларни

таҳлил

қилишда

стандарт

сифатида

фойдаланилган

(

Ўзбекистон

Республикаси

Фанлар

Академиясининг

2018

йил

13

февралда

383-

рақамли

маълумотномаси

).

Натижада

вогонин

,

хризин

ва

норвогонин

моддалари

S. adenostegia

Briq

.

ўсимлиги

флавоноидларини

исботлаш

имконини

берган

;

Scutellaria L.

турларидаги

флавоноидларнинг

спектрлари

таҳлили

натижалари

хорижий

етакчи

илмий

журналларда

бирикмаларни

идентификация

қилиш

ҳамда

тузилишини

аниқлашда

фойдаланилган

(Journal: Natural Product Reports. 2011, V. 28,

№

10, ResearchGate, IF - 12.61;

Journal: Tetrahedron, 2011, V. 67

№

23, ResearchGate, IF 3.04; Journal: Natural

Product Research, 2014, V. 28,

№

7. ResearchGate, IF - 0.93; Journal: BMC

complementary and alternative medicine, 2017, V. 17,

№

431, ResearchGate, IF -

2.94; Journal: Tetrahedron Letters, 2016, V. 57,

№

30, ResearchGate, IF - 2.08;

Journal: Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, V. 59,

№

12, ResearchGate, IF

- 1.56).

Натижада

ажратиб

олинган

флавоноидларнинг

тузилишини

исботлаш

имконини

берган

;

Scutellaria

р

hyllostachya

Juz.

ва

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

турлари

бўйича

нашр

этилган

материалларидан

Хитой

Халқ

Республикасининг

Шинжон

Этномедицина

муҳандислик

-

техник

марказида

Scutellaria L.

туркими

флавоноидларини

хемосистематик

таҳлил

қилишда

фойдаланилган

(

Хитой

Халқ

Республикасининг

Шинжон

Этномедицина

муҳандислик

-

техник

маркази

2018

йил

3

январ

маълумотномаси

);

Натижада

флавоноидларнинг

тузилишини

тавсифлаш

имконини

берган

;

Scutellaria

р

hyllostachya

Juz.

ва

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

турлари

бўйича

нашр

этилган

материалларидан

Сургут

давлат

университетида

ажратиб

олинган

флавоноидларни

таҳлил

этишда

фойдаланилган

(

Сургут

давлат

университети

2018

йил

23

январ

маълумотномаси

).

Бу

натижалар

фенолли

бирикмалар

тузилишини

аниқлашнинг

имконини

берган

.

Тадқиқот

натижаларининг

апробацияси

.

Мазкур

тадқиқот

натижалари

9

та

халқаро

ва

6

та

республика

илмий

-

амалий

анжуманларида

муҳокамадан

ўтказилган

.

Тадқиқот

натижаларининг

эълон

қилинганлиги

.

Диссертация

мавзуси

бўйича

20

та

илмий

-

тадқиқот

иши

нашр

этилган

,

улардан

Ўзбекистон

Республикаси

Вазирлар

Маҳкамаси

ҳузуридаги

Олий

аттестация

комиссиясининг

кимё

фанлари

бўйича

фалсафа

доктори

(PhD)

10

диссертацияларининг

асосий

илмий

натижаларини

чоп

этишга

тавсия

этилган

илмий

нашрларда

5

та

,

жумладан

, 3

таси

халқаро

ва

2

таси

Республика

журналларида

нашр

этилган

.

Диссертациянинг

тузилиши

ва

ҳажми

.

Диссертация

таркиби

кириш

,

учта

боб

,

хулоса

,

фойдаланилган

адабиётлар

рўйхати

ва

иловалардан

иборат

.

Диссертациянинг

ҳажми

111

бетни

ташкил

этади

.

ДИССЕРТАЦИЯНИНГ

АСОСИЙ

МАЗМУНИ

Кириш

қисмида

мавзунинг

долзарблиги

ва

зарурийлиги

,

мақсад

ва

вазифалари

асослаб

берилган

,

тадқиқотнинг

объекти

ва

предмети

ифодаланган

,

тадқиқотнинг

Ўзбекистон

Республикасида

фан

ва

технологияларни

ривожлантириш

йўналишига

мувофиқлиги

келтирилган

,

тадқиқотнинг

илмий

янгилиги

ва

амалий

натижалари

баён

қилинган

,

олинган

натижаларнинг

ишончлилиги

асосланган

,

олинган

натижаларнинг

назарий

ва

амалий

аҳамияти

очиб

берилган

,

тадқиқот

натижаларининг

амалиётга

жорий

этиш

асослари

келтирилган

,

нашр

қилинган

илмий

ишлар

ва

диссертациянинг

тузилиши

бўйича

маълумотлар

берилган

.

Диссертациянинг

“

Иккиламчи

метаболитларнинг

умумий

хусусияти

,

флавоноидлар

таснифи

,

хоссалари

ва

тузилишини

аниқлаш

усуллари

”

деб

номланган

биринчи

боби

,

биринчи

бўлимида

кўкамарон

ўсимлиги

ҳақида

умумий

маълумотлар

,

флавоноидлар

ҳақида

умумий

тушунчалар

деб

номланган

иккинчи

бўлимининг

биринчи

қисмида

флавоноидларни

флавонлар

,

флавоноллар

,

флаванонлар

,

флаваноноллар

(

дигидро

-

флавоноллар

),

антоцианидинлар

,

лейкоцианиданлар

,

катехинлар

,

халконлар

,

дигидрохалконларга

классификацияланиши

,

иккинчи

қисмида

изофлавонларни

ва

уларнинг

:

изофлавонлар

,

изофлаванонлар

,

гомоизофлаванонлар

, 3,9-

дигидроизофлаванонларга

классификацияланиши

,

кейинги

қисмида

бифлавоноидларнинг

флавоноидлар

тузилиши

,

ўзаро

қай

ҳолатда

бирикишига

қараб

агатисфлавонлар

,

куперссфлавонлар

,

аментофлавонлар

, 2,3-

дигидроаментафлавонлар

,

хинокифлавонлар

ва

шу

каби

бифлавоноидлар

гуруҳларига

ажралиши

ҳақидаги

маълумотлар

келтирилган

.

Флавоноидлар

тузилишини

аниқлаш

усуллари

деб

номланган

учинчи

бўлими

биринчи

қисмида

флавоноидлар

тузилишини

кимёвий

реакциялар

асосида

аниқлаш

усуллари

,

иккинчи

қисмида

флавоноидлар

тузилишини

аниқлашнинг

физикавий

усуллари

акс

этган

бўлиб

,

унда

дастлаб

молекуладаги

π→π

*

ва

n

→π

*

ўтишларига

кўра

флавоноидларнинг

қайси

гуруҳга

мансублиги

,

УБ

-

спектроскопия

усули

билан

таҳлил

қилиниши

,

ИҚ

-

спектроскопия

усули

ёрдамида

флавоноидлар

молекуласига

қандай

функционал

гуруҳлар

киритилганлигини

валент

ва

деформацион

тебранишлар

асосида

таҳлил

қилиниши

,

1

Н

ва

13

С

-

ЯМР

спектроскопия

усулари

ёрдамида

молекулада

протонлар

ҳамда

углерод

атомларини

қандай

ҳолатда

жойлашиб

флавоноидлар

тузилишини

ҳосил

қилиши

ёритиб

берилган

.

11

Масс

-

спектрометрия

ёрдамида

флавоноид

молекулаларининг

тузилиши

ва

молекуляр

массасини

аниқлаш

усуллари

ҳақида

маълумотлар

келтирилган

.

Флавоноид

моддаларнинг

бўёқли

хусусиятлари

деб

номланган

тўртинчи

бўлимида

,

флаваноидларнинг

ўсимлик

ва

тирик

организм

ҳужайралари

тўқималарида

синтезланиши

,

табиий

бўёқ

моддалар

физиологик

ва

антибиотик

фаоллигига

кўра

доривор

моддалар

сифатида

қўлланилиши

,

флавоноидларнинг

сариқ

рангли

бўёқ

таркибида

кислород

тутган

4-

хромон

ва

хроменнинг

гидрокси

-,

метокси

-,

метилендигидрокси

ҳосилалари

бўлган

флавоноидлар

–

флавон

,

флавонол

,

флаванон

,

флаванонол

,

изофлавонлар

ва

антоциан

ҳосилалари

кириши

ҳақидаги

маълумотлар

келтирилган

.

Биринчи

бобининг

бешинчи

бўлимида

Scutellaria

L.

туркумига

кирган

ўсимликлар

флавоноидларининг

бутун

жаҳон

миқёсида

кенг

кўламда

илмий

текширилганлик

даражаси

,

ажратиб

олинган

флавоноидларнинг

муҳим

биологик

фаолликлари

келтирилган

ва

уларнинг

синфларга

бўлиниши

тўғрисида

умумий

маълумотлар

келтирилган

.

Диссертациянинг

«

Scutellaria

L.

туркумига

оид

S

.

phyllostachya

ва

S. cordifrons

ўсимликлар

флавоноидларининг

таҳлили

»

деб

номланган

иккинчи

бобининг

биринчи

бўлимида

:

тадқиқ

этилган

ўсимликлар

тўғрисида

қисқача

маълумот

,

иккинчи

бўлимда

асосан

тадқиқот

олиб

бориш

схемаси

,

шунингдек

,

Scutellaria

L.

туркумига

мансуб

2

тур

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

флавоноидлар

рўйхати

,

уларни

ажратиб

олиш

,

янги

моддаларнинг

кимёвий

тузилишини

ва

хоссаларини

аниқлаш

таҳлили

тўлиқ

баён

этилган

.

Шу

билан

бирга

,

фармакологик

хусусиятлари

кўрсатиб

берилган

.

Ўсимликларни

экстракция

қилиш

жараёни

(1-

расм

) 9-10

маротаба

этанол

билан

хона

ҳароратида

олиб

борилди

ва

олинган

спиртли

экстракт

роторли

буғлатгичда

буғлатилди

.

1-

расм

.

Scutellaria

туркумига

кирувчи

ўсимликларининг

ер

устки

ва

илдиз

қисмидан

флавоноидларни

ажратиб

олиш

схемаси

12

Қуюлтирилган

экстракт

сув

билан

суюлтирилиб

,

ажратгич

воронкада

қутбсиз

эритувчилар

(

гексан

,

петролей

эфири

,

экстракцион

бензин

)

ёрдамида

лиопофил

моддалардан

тозаланди

ва

хлороформ

,

этилацетат

,

н

-

бутанолли

фракцияларга

бўлинди

.

Олинган

фракциялар

юпқа

қатламли

хроматография

(

ЮҚХ

)

усулида

текширилиб

,

устунли

хроматография

усулида

индивидуал

моддаларга

ажратилди

.

Элюатлардан

тушган

кристаллар

ЮҚХ

орқали

текшириб

борилди

,

зарур

ҳолда

қайта

кристаллаш

,

препаратив

хроматография

,

полиамид

,

силикагел

,

целлюлоза

адсорбентларида

хроматография

усулларидан

фойдаланган

ҳолда

тоза

флавоноидлар

ажратиб

олинди

.

Scutellaria

туркумига

кирувчи

иккита

ўсимликнинг

ер

устки

ва

илдиз

қисмидан

флавоноидларни

аниқлаш

натижасида

улардан

26

та

тоза

ҳолдаги

моддалар

ажратиб

олинди

,

улардан

2

тасининг

тузилиши

адабиётларда

маълум

бўлмаган

янги

моддалардир

(1-

жадвал

).

1-

жадвал

Ўрганилган

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

флавоноидлар

ва

уларнинг

гликозидлари

Scutellaria phyllostachya

Juz.

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

Ер

устки

қисмидан

ажратиб

олинган

флавоноидлар

Байкалеин

(5,6,7-

тридроксифлавон

),

вогонин

(5,7-

дигидрокси

-8-

метоксифлавон

),

байкалин

(

байкалеин

-7-

О

-



-D-

глюкопироназид

)

(



)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,6

′

-

триметоксифла

-

ванон

,

ривулярин

(5,2

′

-

дигидрокси

-7,8,6

′

-

триметоксифлавон

),

диосметин

-7-

О

-



-D-

глюкопироназид

,

байкалеин

-6-

О

-

β

-D-

глю

-

куронид

Илдиз

қисмидан

ажратиб

олинган

флавоноидлар

(+)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,6

′

-

триметокси

-

флаванон

, (+)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетраметоксифлаванон

,

вогонин

(5,7-

дигидрокси

-8-

метоксифлавон

),

хризин

(5,7-

дигидроксифлавон

),

норвогонин

(5,7,8-

тригидроксифлавон

),

хризин

-7-

О

-



-

D-

метилглюкуронид

,

апигенин

-7-

О

-



-D-

глюкуронид

,

байкалеин

-7-

О

-



-D-

глюкопиранозид

,

ороксилозид

,

скутеллареин

-7-

О

-



-D-

глюкуронид

,

апегинин

-7-

О

-



-D-

глюкозид

,

норвогонин

-

7-

О

-



-D-

глюкозид

,

оробол

-7-

О

-

β

-D-

глюкозид

,

лютеолин

-7-

О

-



-D-

глюкуронид

(±)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,6

′

-

триметокси

-

флаванон

, (-)-5,2

′

-

дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетра

-

метоксифлаванон

,

хризин

(5,7-

дигидрокси

-

флавон

),

ривулярин

(5,2

′

-

дигидрокси

-7,8,6

′

-

триметоксифлавон

),

5,2

′

,6

′

-

тригидрокси

-7,8-

диметоксифлавон

,

5,2

′

,6

′

-

тригидрокси

-6,7,8-

триметоксифлавон

,

норвогонин

-7-O-

β

-D-

глюкопиранозид

,

норвогонин

-7-

О

-

глюкуронид

, 2(S)-5,2

′

-

дигидрокси

-7-

О

-



-

D-

глюкопироназилфлаванон

, 5,8-

диметокси

-7-

О

-



-D-

глюкуронидопироназилфлавон

,

изоску

-

теллареин

(5,7,8,4

′

-

тетрагидроксифлавон

),

байкалеин

-7-

О

-



-D-

глюкопиранозид

Изоҳ

:

ажратиб

олинган

янги

моддалар

қуюқ

ҳарфлар

билан

келтирилган

1-

жадвалда

келтирилган

флавоноидлар

тегишли

ўсимликлардан

биринчи

марта

ажратиб

олинган

.

Бирикмаларнинг

тузилиши

адабиётларда

маьлум

бўлган

моддаларнинг

спектрал

маълумотлари

ва

кимёвий

реакциялари

асосида

,

шу

билан

биргаликда

физикавий

константаларига

солиштириб

аниқланди

.

13

Ўсимликдан

ажратиб

олинган

фенол

табиатли

моддаларнинг

20

таси

флавон

ҳосилалари

бўлиб

,

уларнинг

12

таси

флавон

гликозидлари

ҳисобланади

(1-

жадвал

).

Янги

флаванонларнинг

тузилиши

1. (+)-5,2



-

дигидрокси

-6,7,6



-

триметоксифлаванон

Scutellaria phyllostachya

Juz.

ўсимлиги

илдиз

қисмидан

ажратиб

олинган

(1)

флавоноид

УБ

-

спектрида

(



m

ах

,

этанол

,

нм

): 290, 346

максимум

ютилишга

эга

бўлиши

унинг

флаванон

бирикмаларига

хос

эканлигини

кўрсатади

.

Кўрилаётган

бирикманинг

ИҚ

-

спектрида

қуйидаги

соҳаларда

тегишли

гуруҳларга

хос

ютилиш

чизиқлари

кузатилади

: 3300

см

-1

-

гидроксил

гуруҳлари

, 2955, 2923

см

-1

-

метоксил

гуруҳлари

, 1641

см

-1`

-



-

пирон

карбонил

гуруҳи

, 1598

см

-1

-

ароматик

С

=

С

қўш

боғи

.

1

-

флаваноннинг

ПМР

спектрида

(CCl

4

+C

6

D

6

эритувчилар

аралашмаси

,

100

МГц

)

С

ҳалқадаги

Н

-2

протони

5,89

м

.

у

. (

дд

, J

1

=2,8

Гц

; J

2

=13,2

Гц

);

Н

-3

ax

протони

3,76

м

.

у

. (

дд

, J

1

=17,3

Гц

; J

2

=13,2

Гц

);

Н

-3

eq

2,41

м

.

у

. (

дд

, J

1

=17.3,

Гц

J

2

=3,2

Гц

)

сигналларга

эга

.

А

ҳалқа

Н

-8

протони

5,93

с

.,

А

ва

В

ҳалқаларда

3

та

метоксил

гуруҳларнинг

протонлари

3,54; 3,73; 3,79

м

.

у

.

ларда

синглетлар

кўринишида

,

Н

-3

′

протони

6,45

м

.

у

.

кенгайган

дублет

(8,0)

ҳолида

,

Н

-4

′

7,00

м

.

у

.

соҳасида

триплет

кўринишда

(8,0),

Н

-5

′

6,32

м

.

у

.

да

кенгайган

дублет

(7,4)

ҳолида

, 2

′

-OH, 5

′

-OH

гидроксил

протонлари

эса

мос

равишда

9,29

м

.

у

.

ва

11,97

м

.

у

.

ларда

кенгайган

синглет

кўринишида

намоён

бўлади

.

С

18

Н

18

О

7

, M

+

346,

 

16

D



+ 57,16



(

с

0.1,

хлороформ

-

метанол

, 1:2)

бўлган

1

-

оптик

фаол

модда

флаванон

ҳосилаларига

хос

бўлган

хоссаларни

ифодалайди

.

1-

расм

.

(+)-5,2



-

дигидрокси

-6,7,6



-

триметоксифлаваноннинг

ПМР

-

спектри

Шундай

қилиб

,

олинган

натижалар

ажратилган

флаванон

А

ҳалқасининг

С

-5

да

гидроксил

,

С

-6,

С

-7

ларда

2

та

метоксил

ва

В

ҳалқасининг

С

-2

′

14

гидроксил

,

С

-6

′

метоксил

ўринбосарлари

алмашинган

молекуласи

эканлигини

тасдиқлайди

.

Флавоноиднинг

масс

-

спектрометрик

усулда

аниқланган

молекуляр

массаси

346

га

тенг

.

Масс

-

спектрда

молекуляр

ион

чизиғидан

346 (

М

+

)

бошқа

m/z

қиймати

328 (M-H

2

O), 313 (M-H

2

O-CH

3

) (100%), 285, 197, 196, 181, 168,

153

ва

бошқа

бўлган

ионларга

хос

чизиқлар

намоён

бўлди

.

Бу

эса

,

флаванон

(1)

таркибида

учта

метоксил

ва

иккита

гидроксил

гуруҳлари

мавжудлигини

кўрсатади

.

Ион

а

+

максимум

чўққиси

m/z 196

масс

-

спектрда

аниқланишига

кўра

иккита

С

H

3

O-

ва

битта

ОН

-

гуруҳ

А

ҳалқада

жойлашганлигини

ифода

этади

.

Scutellaria cordifrons

Juz.

ўсимлигидан

(±)-5,2



-

дигидрокси

-6,7,6



-

триметоксифлаванон

олинган

бўлиб

,

ажратиб

олинган

(1)

флаванон

спектрал

маълумотлари

ва

хроматографик

силжишига

мос

келади

.

Лекин

,

флаванон

оптик

фаол

бўлиб

қутбланган

нур

текислигини

ўнг

томонга

буради

.

1

-

флаванон

Н

-2

протони

ПМР

спектрида

С

-3 (

Н

-3

ах

)

ҳолатдаги

протонлардан

бири

билан

спин

-

спин

ўзаро

константаси

(

ССЎТД

) 13,2-13,7

Гц

бўлиб

,

молекуласидаги

экваториал

ориентация

ҳолатда

бўлишини

кўрсатади

.

Бундан

келиб

чиқиб

,

1

-

флаванон

(+)-5,2



-

дигидрокси

-6,7,6



-

триметок

-

сифлаванонга

тўғри

келади

.

Шуни

эътиборга

олиш

керакки

,

қутбланган

нур

текислигини

ўнг

томонга

бурувчи

флаванонлар

табиатда

жуда

кам

учрайди

.

O

O

OH

H

3

CO

H

3

CO

HO

OCH

3

2. (+)-5,2

′

-

Дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетраметоксифлаванон

(2)

Scutellaria

phyllostachya

Juz.

ўсимлиги

илдиз

қисмидан

ажратиб

олинган

(2)

УБ

спектрида



m

ах

,

этанол

,

нм

: 282, 32

максимум

ютилишга

эга

бўлиши

флаванон

бирикмаларига

хос

эканлигини

кўрсатади

.

Кўрилаётган

бирикма

ИҚ

спектрида

тебранишлар

частотаси

3450-3600

см

-1

бўлган

соҳада

гидроксил

гуруҳлари

, 2930, 2923

см

-1

-

метоксил

гуруҳлари

, 1662

см

-1

-

карбонил

гуруҳининг



-

пирони

, 1615, 1575

см

-1

-

ароматик

С

=

С

қўш

боғларининг

ютилиш

чизиқларини

намоён

қилади

.

2-

флаванон

ПМР

-

спектрида

(CCl

4

+C

6

D

6

эритувчилар

аралашмаси

, 100

МГц

)

С

гетероҳалқасидаги

Н

-2

протони

5,88

м

.

у

. (

дд

, J=2,9

Гц

, J=13,7

Гц

);

Н

-

3

ax

протони

3,77

м

.

у

. (

дд

, J

1

=17,3

Гц

, J

2

=13,7

Гц

);

Н

-3

eq

2,45

м

.

у

. (

дд

, J

1

=17,3

Гц

, J

2

=2,0

Гц

)

сигналларга

эга

.

А

ва

В

ҳалқада

4

та

метоксил

гуруҳлар

3,61;

3,70; 3,73; 3,91

м

.

у

.

да

синглетлар

кўринишида

,

Н

-3

′

протони

6,45

м

.

у

.

кенгайган

дублет

(7,5)

ҳолида

,

Н

-4

′

7,01

м

.

у

.

соҳасида

триплет

кўринишда

(8,4),

Н

-5

′

6,33

м

.

у

.

да

кенг

дублет

(8,0)

ҳолида

, 2

′

-OH, 5

′

-OH

гидроксил

15

протонлари

мос

равишда

9,27

м

.

у

.

ва

11,80

м

.

у

.

ларда

кенгайган

синглетлар

кўринишидаги

сигналлар

ютилиши

чизиқлари

намоён

бўлади

.

2-

расм

. (+)-5,2

′

-

Дигидрокси

-6,7,8,6

′

-

тетраметоксифлаваноннинг

ПМР

-

спектри

С

19

Н

20

О

8

, M

+

376,

у

оптик

фаол

модда

бўлиб

 

16

D



= + 58,18



(

с

0,1;

метанол

),

флаванон

ҳосилалаларига

хос

бўлган

хоссаларни

намоён

қилади

.

Юқорида

баён

этилган

спектр

маълумотларига

кўра

ажратилган

флаванон

А

ҳалқасининг

С

-5

да

гидроксил

,

С

-6,

С

-7,

С

-8

ҳолатларда

3

та

метоксил

ва

В

ҳалқасининг

С

-2

′

гидроксил

,

С

-6

′

метоксил

ўринбосарларига

алмашинган

молекула

эканлиги

тасдиқланди

.

Флавоноиднинг

масс

-

спектрометрик

усулда

аниқланган

молекуляр

массаси

376

га

тенг

.

Масс

-

спектрда

молекуляр

ион

чизиғидан

376 (

М

+

)

бошқа

m/z

қиймати

358 (M-H

2

O), 343 (M-H

2

O-CH

3

), 315, 226 (a

+

), 211, 183, 131, 119,

83

ва

69 (100%)

бўлган

ионларга

хос

чизиқлар

намоён

бўлди

.

Бундан

келиб

чиқиб

,

флаванон

(2)

таркибида

тўртта

метоксил

ва

иккита

гидроксил

гуруҳлари

мавжудлиги

намоён

бўлади

.

Ион

а

+

максимум

чўққиси

m/z 226

масс

-

спектрида

аниқланишига

кўра

,

учта

С

H

3

O-

ва

битта

ОН

-

гуруҳ

А

ҳалқада

,

биттадан

ОН

ва

СН

3

О

-

гуруҳлар

эса

В

ҳалқада

жойлашган

.

(2)

Флаванон

спектрал

ва

хроматографик

маълумотлари

Scutellaria

cordifrons

Juz.

ўсимлигидан

ажратиб

олинган

(-)-5,2



-

дигидрокси

-6,7,8,6



-

тетраметоксифлаванон

маълумотларига

мос

келади

.

Лекин

,

флаванон

оптик

фаол

бўлиб

,

қутбланган

нур

текислигини

ўнг

томонга

буради

.

2

-

Флаванон

ПМР

спектрида

Н

-2

протони

С

-3 (

Н

-3

ах

)

ҳолатидаги

протонларидан

бири

билан

J

1

=13,3

Гц

, J

2

=13,7

Гц

ССЎТД

ҳосил

қилиб

,

молекуланинг

В

ҳалқасига

нисбатан

экваториал

ориентация

ҳолатида

бўлишини

кўрсатади

.

16

O

O

OH

H

3

CO

OCH

3

H

3

CO

HO

OCH

3

Олинган

спектр

маълумотларига

кўра

2-

флаванон

(+)-5,2



-

дигидрокси

-

6,7,8,6



–

тетраметоксифлаванонга

тўғри

келади

.

Шуни

эътиборга

олиш

керакки

,

қутбланган

нур

текислигини

ўнг

томонга

бурувчи

энантиомер

флаванонлар

табиатда

жуда

ҳам

кам

ҳолларда

учрайди

.

Шундай

қилиб

, 2-

флаванон

1-

флаванондан

қўшимча

, 8-

ҳолатда

-OCH

3

гуруҳ

борлиги

билан

фарқланади

.

3.

Тузилиши

маълум

бўлган

флавоноидларнинг

таҳлили

Scutellaria

L.

туркумига

кирувчи

,

Ўзбекистонда

ўсувчи

икки

тур

ўсимликлардан

биринчи

марта

адабиётларда

маълум

бўлган

24

та

флавоноид

ажратилди

,

улардан

8

таси

флавон

агликон

ҳосилалари

, 12

таси

флавон

гликозидлари

, 1

таси

изофлавонгликозиди

, 1

таси

флаванонгликозиди

, 2

таси

флаванон

ҳосилаларидир

.

Маълум

флавоноидларни

идентификация

қилишда

кимёвий

реакциялар

,

спектрларининг

таҳлили

,

олинган

натижаларни

адабиётлардаги

маълумотлар

билан

солиштириш

ҳамда

тоза

ҳолдаги

моддаларни

маълум

стандартлар

билан

таққослаш

орқали

моддаларнинг

тузилиш

формулаларини

аниқлашга

эришилди

.

Тузилиши

аниқланган

флавоноидларнинг

формулалари

қуйидаги

жадвалда

келтирилган

.

2-

жадвал

Scutellaria phyllostachya

Juz.

ва

Scutellaria

с

ordifrons

Juz.

ўсимликларидан

ажратиб

олинган

флавоноидлар

Флавон

R

1

R

2

R

3

R

4

R

5

R

6

R

7

R

8

R

9

Байкал

e

ин

OH

OH

OH

H

H

H

H

H

H

Байкалеин

-7-

О

-



-D-Glcp OH OH Glcp H

H H H H H

Байкалеин

-6-

О

-



-DGlcua OH Glcua OH H

H H H H H

Вогонин

OH

H

OH

OCH

3

H H H H H

Норвогонин

OH

H

OH

OH

H

H

H

H

H

Норвогонин

-7-

О

-



-Glcp

OH H Glcp. OH H H H H H

Вогонозид

OH

H

Glcua

OCH

3

H H H H H

Ороксилозид

OH

OCH

3

Glcua H

H H H H H

Хризин

OH

H

OH

H

H

H

H

H

H

O

O

R

1

R

2

R

3

R

4

R

8

R

6

R

7

R

5

R

9