142
1-СЕКЦИЯ. УСТОЙЧИВОЕ РАЗВИТИЕ ХИМИЧЕСКОЙ И ПИЩЕВОЙ
ОТРАСЛИ
4-BENZOILAMINOMETILTOLUOL SINTEZI
Maxmudova F.A., Latipova I.I., Kozimjonova A.I.
Toshkent kimyo-texnologiya instituti, Toshkent, O‘zbekiston.
feruza_ahmadjonovna@mail.ru
, +998933756333
Aromatik birikmalarni amidoalkillash reaksiyalari va bu reaksiyalardan biologik faol
moddalar sintezining oraliq bosqichlarida foydalanilishi haqidagi ma’lumotlar hozirgi paytdagi
mavjud ilmiy adabiyotlarda keltirilgan, ammo aromatik uglevodorodlardan toluolni benzonitroil va
atsetonitril bilan amidoalkillash reaksiyalari o‘rganilmagan. Ma’lumki, biologik faol moddalar
hisoblanadigan farmatsevtik preparatlar, pestitsidlar va gerbitsidlar sintezida amidometilaromatik
birikmalar va amidometilfenollarning hosilalari muhim o‘rin tutadi. Sababi, birikmalar
molekulasiga amidometil radikalining kiritilishi ularning biologik faolligini keskin oshiradi.
SHu sababli, aromatik uglevodorodlarni amidoalkillash reaksiyalari yordamida sintez
qilinadigan organik birikmalar olishning qulay usullarini ishlab chiqish bugungi kunda muhim
amaliy va nazariy ahamiyat kasb etadi [2].
Elektrofil almashinish reaksiyasi aromatik qatorda juda keng foydalaniladigan sintetik usul
bo‘lib, turli tuman mono-, di- va polialmashingan aromatik birikmalarni olishda ko‘p qo‘llaniladi.
Aromatik birikmalarni galogenlash, nitrolash, sulfolash, alkillash, atsillash va amidoalkillash
reaksiyalari elektrofil o‘rin almashinish mexanizmi bo‘yicha boradi.
Benzol va uning gomologlarida boradigan elektrofil o‘rin almashinish jarayonini quyidagicha
yozish mumkin:
E
H
+ E
+
Nu
E
+
Nu
+
E
+ H
+
Nu
E
H
+
Nu
I
II
III
IV
V
Nu
Aromatik birikmalarda boradigan elektrofil o‘rin almashinish reaksiyalari qaytar
reaksiyalardir. Ularning yo‘nalishi energetik omillarga (boshlang‘ich va oxirgi holatining
energiyasiga, S-E bog‘ning energiyasiga) va elektrofil E
Nu
-
va elektrofugning N
Nu
-
nisbiy
faolligiga bog‘liq.
Atsetonitril, benzonitril va paraform bilan toluolni amidoalkillash reaksiyasi ham elektrofil
almashinish reaksiyalariga kiradi.
Tadqiqotlqrimizda dastlab biz toluolni amidometillash reaksiyasini atsetonitrilga nisbatan
reaksiyaga kirishish qobiliyati yuqori bo‘lgan benzonitril bilan olib bordik. Bu reaksiya reagentlar
benzonitril, paraform va toluolning 1:1:1 molar nisbatida olindi. Katalizator sifatida polifosfat
kislotadan foydalandik. Katalizatorning boshlang‘ich reagentlari nisbatan massa ulushi 56%
miqdorida olindi. Polifosfat kislotaning ko‘p miqdorda olinishiga sabab, uning erituvchilik xossasi
bilan bog‘liq. PFK reaksiya aralashmasining to‘liq erishi uchun zarur bo‘lgan miqdori tanlandi.
Reaksiyani olibishda adabiyot ma’lumotlariga tayangan holda sharoit tanladik. Reagentlardan
paraform va benzonitril PFK da eritib olindi va sovutilib turilgan holda aralashma ustiga
tomchilatib turgan holda toluol qo‘shiladi. So‘ngra reaksiya aralashmasini ikki soat davomida 50-
60
0
C da qizdirdik. Reaksiyani olib borish vaqtida aralashma rangi o‘zgarish holati ham kuzatildi.
Reaksiya tugaganidan so‘ng ortiqcha miqdordagi kislota ammiak bilan neytralladik. Hosil bo‘lgan
cho‘kma yana natriy gidrokarbonatning kuchsiz eritmasi bilan yuvildi. Olingan modda yupqa
143
qatlamli xromatografiya bilan tekshirilganda bitta yangi modda borligi aniqlandi. Reaksiya
natijasida hosil bo‘lgan modda unumi 9 % ni tashkil qildi. Olingan moddani dietilformalidda va
etanol eritmasida (1:5) qayta kristallab tozalagandan so‘ng suyuqlanish haroratini o‘lchadik va
T
suyuq
= 111-112
0
C ekanligini aniqladik. Olingan mahsulotning IQ-spektrni o‘rgandik va quyidagi
guruhlarning borligini aniqladik (ν, sm
-1
): 708 da monoalmashgan benzol halqasidagi
C-H
bog‘larning deformatsion tebranishlari, 805 da 1,4-dialmashgan benzol halqasidagi
C-H
bog‘larning deformatsion tebranishlari, 1602, 1582 aromatik halqaning C=C bog‘larning va 3071,
3009 aromatik halqadagi
C-H bog‘larning valent tebranishlari, 1790, 1687 -CO-NN- imid
bog‘ining valent tebranishlari, 1325
s
, 1495
as
, 2960
v
as
-CH
3
guruhining deformatsion va valent
tebranishlari, 1423
s
, 1453
as
, 2833
v
s
-CH
2
guruhining deformatsion va valent tebranishlari ga
mos keladi. Reaksiya mahsuloti tuzilishini o‘rganganimizdan so‘ng reaksiya natijasida 4-
benzoilaminometiltoluol hosil bo‘lgan degan xulosaga keldik va reaksiya tenglamasini quyidagicha
keltirdik:
CN
+ (-CH
2
O-)n +
CH
3
CH
3
C
N
CH
2
O
H
H
+
Mahsus programma yordamida 4-benzoilaminometiltoluolning proton magnit rezonans
(PMR) spektrini ham o‘rgandik va quyidagi natijalarga erishdik:
7.11
7.11
7.11
7.11
2.34
7.63
7.70
7.63
8.03
8.03
4.35
8.76
CH
3
C
N
CH
2
O
H
Berilgan sohalar millionlar ulishida olingan bo‘lib, vodorod protonining yutilish sohalarini
bildiradi:
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
PPM
Xulosa qiladigan bo‘lsak toluolni benzonitril va paraform bilan polifosfat kislota ishtirokida
amidoalkillash reaksiyasi borgan bo‘lib, faqat bitta izomer 4-benzoilaminometiltoluol hosil bo‘lgan.
Adabiyotlar
1.
Penkin Y.O., Penkin K.O., Chirkova Y.A. Amidometilirovanie aminoproizvodnix 9,10-
antraxinona. 8-Molodejnaya nauchnaya shkola-konferensiya po organicheskoy ximii, Kazan, 22-26
iyun, 2005. s. 233.
2.
Axmedov Q. H., Yuldasheva M. P., Eshmetov P. Benzol va n-atsetotoluidinni
amidoalkillash // O‘zR FA da bo‘lib o‘tgan Xalqaro ilmiy-amaliy anjumani ma’ruzalari matni. 18-
19 mart 2009 y. 200 b.
