TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
50
TABIIY FANLAR
1
D.X.Shukurov,
1
B.X.Iraliyev,
1
G.M.Xushboqova,
1
G.Y.Matklicheva,
2
O.B.Turdimurodov,
2
Sh.Sh.Ochildiyev
1
Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti
2
Termiz davlat universiteti
e-mail:
UDK:
667.287.5; 667.287.53; 667.287.548.
RUX FTALOSIANIN BO‘YOQ MODDANING SINTEZI VA FIZIK-
KIMYOVIY XOSSALARI TADQIQOTI
Kalit so‘zlar:
sintez,
yarimo‘tkazgich,
bo‘yoq,
ftalosianin,
quyosh elementi, tok
kuchi, kuchlanish.
Annotatsiya.
Ushbu
tadqiqotda
rux
ftalosianin
pigmentining sintezi uning fotofizik va fotodinamik
hamda organik yarimo‘tkazuvchanlik xossalari tahlil
qilindi.
Shuningdek,
olingan
bo‘yoq
moddaning
skanerlash
elektron
mikroskopik
va
infraqizil
spektroskopik analiz natijalari asosida bo‘yoq modda
hosil bo‘lish reaksiya tenglamalari taklif qilindi. Rux
ftalosianin bo‘yoq moddasi asosidagi olingan toki kuchi
va kuchlanish qiymatlari dabiyotlarda berilgan pitahaya
meva ekstrakti asosida olingan quvvatlarning 10 kunlik
o‘lchov natijalari solishtirildi. Rux ftalosianin bo‘yoq
moddasi asosidagi quyosh elementida kuchlanishning eng
yuqori qiymati sifatida 689,72 (mV) va eng past
ko‘rsatgichi sifatida esa 338 (mV)
hamda tok kuchining
eng yuqori qiymati sifatida 89,7 (mA) eng past
ko‘rsatgichi sifatida esa 30,6 (mA)
natijalarni qayd etdi.
ИССЛЕДОВАНИЕ СИНТЕЗА И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
КРАСИТЕЛЯ ФТАЛОЦИАНИНА ЦИНКА
Ключевые слова:
синтез,
полупроводник,
краситель,
фталоцианин,
солнечный элемент,
ток, напряжение.
Аннотaция.
В работе проанализированы синтез
пигмента фталоцианина цинка, его фотофизические и
фотодинамические свойства, а также органическая
полупроводимость. Также на основе результатов
сканирующего
электронного
микроскопа
и
инфракрасного
спектроскопического
анализа
полученного пигмента предложены уравнения
реакций образования пигмента. Значения силы тока и
напряжения, полученные на основе красителя
фталоцианина цинка, сравнивались с результатами
10-дневных измерений силы, полученных на основе
натурального экстракта плодов питахайи. Солнечный
элемент на основе красителя фталоцианина цинка
имеет максимальное напряжение 689,72 (мВ) и
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
51
минимальное 338 (мВ), а также максимальный ток
89,7 (мА) и зарегистрированные результаты 30,6 (мА).
RESEARCH OF SYNTHESIS AND PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES
OF ZINC PHTHALOCYANINE DYE
Keywords:
synthesis,
semiconductor, dye,
phthalocyanine, solar
cell, current, voltage.
Abstract.
In this study, the synthesis of zinc
phthalocyanine
pigment,
its
photophysical
and
photodynamic properties, and organic semiconductivity
were analyzed. Also, based on the results of scanning
electron microscopic and infrared spectroscopic analysis
of the obtained pigment, reaction equations of pigment
formation were proposed. The current strength and
voltage values obtained on the basis of zinc
phthalocyanine dye were compared with the 10-day
measurement results of the strength obtained on the basis
of natural pitahaya fruit extract. The zinc phthalocyanine
dye based solar cell has a maximum voltage of 689.72
(mV) and a minimum of 338 (mV) and a maximum
current of 89.7 (mA) and recorded the results of 30.6
(mA).
Kirish.
Tarkibida markaziy atom sifatida metall va metalmas atomlar saqlagan
ftalosianinlarning ajoyib fotofizik xossasi ya’ni, maydon effekti: sirt bo‘ylab
qo‘llaniladigan elektr maydon ta’siri yordamida qattiq sirtning elektrofizik
parametrlarini nazorat qilish orqali ularni organik yarimo‘tkazgich qurilmalarini
yaratish sohasida keng qo‘llaniladi [1]. Metall ftalosianinlar orasida rux ftalosianin
va uning xosilalari o‘zining zaruriy fotofizik xususiyatlarga ega ekanligi bilan ajralib
turadi. Undagi qo‘zg‘algan elektronlarning degratatsiya holati, organik erituvchilarda
juda yaxshi eruvchanligi, yuqori termik barqarorligi ushbu soha uchun katta
ahamiyatga egadir. Rux ftalosianin va ularning hosilalari mis, kobolt ftalosianinlar
singari quyosh energiyasini konversiya qilish qurilmalarida, sensorlar va
elektrokatalitik materiallar sifatida gibrid tizimlarning asosiy tarkibiy qismi bo‘lib
hizmat qiladi. Metall ftalosianinlarga asoslangan organik yarimo‘tkazgichlarning
o‘tkazuvchanlik xossasi zaryad tashuvchilarning harakatchanlik qiymati bilan
chambarchas bog‘liqdir [2].
Ftalosianin asosidagi yupqa plyonkalarning xususiyatlarini o‘rganishda doimiy
o‘tkazuvchanlik tez-tez o‘lchanadigan parametrlardan biri hisoblanadi. Uning
boshlang‘ich qiymati poliamorf modifikatsiya, kristallik darajasi, kristallning
yo‘nalishi, harorat, atrofdagi atmosfera tarkibi elektrofizik xususiyatlari kabi ko‘plab
omillarga bog‘liq bo‘ladi. Ftalosianin plyonkalarining tabiatga, muhitdagi
atmosferaga ta’siri katta. Shuning uchun metall ftalosianin plyonkalarining atrof
muhit tarkibiga yuqori sezgirligi sabab atmosfera uchun kimyoviy sensorlarni ishlab
chiqarishda keng ishlatiladi [3].
Organik fotovoltik materiallar yaratish texnologiyasida gibrid tuzilmalarning
tarkibiy qismi sifatida harakat qilar ekan bunda ularning molekulalari turli
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
52
substratlarning ustki tomoniga qoplama sifatida qoplanadi va hosil bo‘lgan qurilmada
funksional birlik bo‘lib xizmat qiladi [4]. Ftalosianinlarning sirt yuzaga qoplanishi
odatda kovalent, kovalent bo‘lmagan o‘zaro ta’sir aromatik tizimning
imkoniyatlaridan foydalangan holda yoki tashqi ta’sirlar tufayli sodir bo‘ladi.
Ftalosianinlarda elektronlarning o‘zaro p-p bog‘lanish ta’siri tufayli sirtga ushlab
turish va adsorbsialanish kuchli bo‘ladi. Agar tarkibiga musbat zaryadlangan
funksional guruhlar kiritiladigan bo‘lsa ular ma’lum bir uglerod materiallarining
elektron ortiqcha qismi (manfiy zaryadga ega) tuzilmalari bilan elektrostatik ta’sir
o‘tkazishga qodir [5].
Markaziy atom sifatida tarkibida metall yoki metallmas atomlar tutgan
ftalosianinlar va ularning hosilalari ma’lum bir sharoitda uglerod materiallari grafen,
grafen oksidi hamda oksidli substratlar (TiO
2
, ZnO, SiO
2
va boshqalar) bilan ta’sir
o‘tkaza oladi. Bunday gibrid tuzilmalarda ftalosianinlarning asosiy maqsadi yorug‘lik
energiyasini substratga samarali singdirish va zaryadni elektr tokiga aylantiruvchi
qismga uzatishdir [6]. Shu munosabat bilan fotovoltik materiallarda ishlatiladigan
ftalosianin molekulalari zaryadlarni elektron donor qismidan akseptor qismiga
o‘tishini ta’minlash uchun fotosensibilizatorlik vazifani bajaradi [7].
Tadqiqot maqsadi.
Tadqiqotning maqsadi rux ftalosianin pigmentining sintezi va uning infraqizil,
element analiz va skanerlovchi elektron mikroskopik tahlil qilish hamda ushbu
yarimo‘tkazgich
pigmentning
optik,
volt-amper,
yarimo‘tkazuvchanlik
xususiyatlarini o‘rganish.
Tadqiqot usuli va vositalari.
Ushbu tadqiqot ishimizda sintez qilingan rux ftalosianin pigmentining sintezini
o‘rganishda SHIMADZU IQ-spektrofotometrda IQ-spektroskopik va MIRA 2 LMU
SEMda skanerlovchi elektron mikroskopda olingan tahlil natijalaridan foydalanildi.
Bundan tashqari, solishtirma qarshilik, kuchlanish va tok kuchi qiymatlarini aniqlash
uchun Щ300, DT9205A markali multimetrlar kabi zamonaviy eksperimental tadqiqot
usullaridan foydalanilgan.
Tajribaviy qism.
Rux ftalosianin pigmentini sintez qilish tarkibida markaziy
atom sifatida metall va metalmas atomlar saqlagan ftalosianin bo‘yoqlar olishning
keng tarqalgan usuli bo‘yicha amalga oshirildi. Sintez jarayoni rux xlorid, karbamid,
ftal angidrid, ommoniy gidroksidi, vodorod peroksid va natriy borgidrid moddalari
ishtirokida olib borildi. Quyidagi 1-rasmda rux ftalosianin pigmentining hosil bo‘lish
reaksiya mexanizmi tasvirlangan.
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
53
1-rasm. Rux ftalosianin (ZnPc) bo‘yoq moddasining hosil bo‘lish reaksiyasi
Olingan natijalar va ularning muhokamasi
2-rasmda rux ftalosianin kompleksining infraqizil spektroskopiyadagi yutilish
spektrlari ko‘rsatilgan. Organik yarimo‘tkazgichlarda yutilish chastotalarining
qiymati qo‘llaniladigan substrat materialining xususiyatlariga bog‘liq bo‘ladi. Rux
ftalosianin kompleksining yaqin 400 sm
-1
va uzoq 4000 sm
-1
infraqizil to‘lqin uzunligi
mintaqasida joylashgan yutilish spektrlari ko‘rsatilgan. 3057,42 sm
-1
sohadagi
yutilish chiziqlari C-H bog‘iga tegishli ekanligi aniqlandi. C=C bog‘iga tegishli
tebranishlar 1603,38 sm
-1
yutilish chiziqlariga tegishli ekanligi kuzatildi. Aromatik
xalqaning yutilish chiziqlari 1486-1467 sm
-1
sohalarda izoindolga to‘g‘ri kelishi
aniqlandi [8]. Yutilish cho‘qqilari 1357,72 sm
-1
larda joylashgan valent tebranishlar
pirol xalqaga tegishli ekanligi kuzatildi. Benzol halqalarining yutilish sohasi 947sm
-
1
,
shuningdek, ftalosianin halqalariga tegishli bo‘lgan yutilish sohalari 745,36 sm
-1
mintaqada kuzatildi [9].
2-Rasm. Rux ftalosianin (ZnPc) bo‘yoq moddaning IQ-spektri
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
54
3-Rasm. Rux ftalosianin bo‘yoq moddaning element va SEM analiz tahlil
ma’lumotlari
1- jadval.
Rux ftalosianin (ZnPc) bo‘yoq moddaning element tahlili natijalari
Element
C
N
Zn
O
Cl
S
Na
Si
Miqdor, %
68.38
17.05
11.11
2.3
0.52
0.36
0.25 0.07
Moddaning element tarkibi har qanday ishlab chiqarishda ishlatilagan xom
ashyoni, ishlab chiqarishni hamda mahsulotlarni nazorat qilish uchun ma’lum bo‘lishi
kerak. Shuni hisobga olib, yirik klasterlarda ham olohida yuza bo‘yicha element
analizi o‘tkazildi. Yirik klasterlarda element analizi qilinganda o‘rganilgan nuqtalarda
rux ftalosianin bo‘yoq moddasidan tashqari tajriba hatoligi darajasida xlor, kremniy,
kislorod va to‘liq tozalanmagan reaksiyada katalizator sifatida ishlatilgan modda va
neytrallashda ishlatilgan moddadan qolgan oltingugurt qoldiqlari borligini ko‘rsatdi.
Sintetik va tabiiy pigmentlar tomonidan xosil qilingan kuchlanish va tok
kuchi qiymatlarini solishtirish
Quyosh nurlariga sezgir bo‘yoqlar asosida olingan quyosh elementlarida
ishlatiladigan sintetik bo‘yoq moddalar va tabiiy pigmentlar ham quyoshdan
kelayotgan spektrlarga mos kelishi va ma’lum mezonlarga javob berish kerak.
Bizning tahlilimizda anilin monomerlari va rux ftalosianin asosidagi bo‘yoq moddalar
bilan tamarillo (pamidor daraxti) meva ekstrakti va pitahaya (kaktus, ajdar daraxti)
meva ekstraktidan olingan tabiiy bo‘yoqlardan olingan kuchlanish va tok kuchi
qiymatlaridan foydalandik [10].
2-jadvalda rux ftalosianin bo‘yoq moddasi bilan adabiyotdlarda keltirilgan
pitahaya meva ekstrakti asosida olingan quyosh elementi tomonidan 10 kunlik
o‘lchov natijalari solishtirildi. Rux ftalosianin bo‘yoq moddasi asosidagi quyosh
elementida kuchlanishning eng yuqori qiymati sifatida 689,72 (mV) va eng past
ko‘rsatgichi sifatida esa 338 (mV)
hamda tok kuchining eng yuqori qiymati sifatida
89,7 (mA) eng past ko‘rsatgichi sifatida esa 30,6 (mA)
natijalarni qayd etdi.
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
55
2- jadval.
Rux ftalosianin bilan pitahaya meva ekstrakti tomonidan xosil qilingan
kuchlanish va tok kuchi qiymatlari
Rux ftalosianin asosidagi bo‘yoq
moddasi
Pitahaya (kaktus, ajdar daraxti)
meva ekstrakti
№ Vaqt,
kun
Kuchlanish,
(mV)
Tok kuchi,
(mA)
№ Vaqt,
kun
Kuchlanish,
(mV)
Tok kuchi,
(mA)
1
689,72
89.7
1
400
63
2
685,3
86.5
2
385.1
56.3
3
664
74,9
3
360.2
44.2
4
586
68.5
4
345.4
40.6
5
568
62.3
5
321.3
37.2
6
543
60.1
6
300.6
26.4
7
531,6
53.8
7
286.4
20
8
476
37.5
8
250.6
17.8
9
450
35.2
9
236
14.6
10
338
30.6
10
233,2
12.1
Taqqoslash uchun adabiyotlardan olingan pitahaya meva ekstrakti asosida
olingan sezgir bo‘yoqlar asosida olingan quyosh elementlarda kuchlanishning eng
yuqori qiymati sifatida 400 (mV) va eng past ko‘rsatgichi sifatida esa 233,2 (mV)
hamda tok kuchining eng yuqori qiymati sifatida 63 (mA) eng past ko‘rsatgichi
sifatida 12,1 (mA)
natijalar bilan solishtirildi. Biz sintez qilgan rux ftalosianin bo‘yoq
tabiiy pigmentlarga nisbatan agressiv muhitlarga nisbatan barqaror va xosil qilingan
kuchlanish va tok kuchi qiymatlari tabiiy pigmentlarga nisbatan yuqori ekanligi
taqqoslab o‘rganildi.
Xulosa
Rux sulfat, rux xlorid, ftal angidrid, karbamid va yangi tarkibli katalizator
asosida markaziy atom sifatida rux metali saqlagan ftalosianin sezgir bo‘yoq modda
sintez qilindi. Shuningdek, rux ftalosianin bo‘yoq moddaning yarimo‘tkazuvchanlik,
fizik-kimyoviy ya’ni, fotofizik-fotodinamik va volt-amper xossalari o‘rganildi.
Ushbu bo‘yoq moddaning fotonlarni quyosh nuridan yaxshi yutish qobiliyatiga ega
ekanligi sababli quyosh nurlariga sezgir bo‘yoqlar asosida ishlaydigan quyosh
elementlari uchun bo‘yoq modda sifatida tavsiya qilindi. Olib borilayotgan intinsev
tadqiqotlar kelgusida quyosh elementlari, fotoanod va energiya yig‘ish dasturlari
uchun (ZnPc)
rux ftalosianin bo‘yoq moddaning qo‘llanilish soxasini kengaytirishga
qaratilgan.
Adabiyotlar ro‘yxati; Библиографические ссылки; References:
1.
A. V. Ziminova., S. M. Ramsha., E. I. Terukova., I. N. Trapeznikovac.,
Correlation Dependences in Infrared Spectra of Metal Phthalocyanines”
Table 2. Vibration frequencies (cm
–1)
in IR spectra of CuPc. p.1134.
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2023].
56
2.
Shukurov D.X., Turayev X.X., Djalilov A.T., Karimov M.U. Tarkibida
kremniy saqlagan ftalosianin sintezi va tadqiqoti // Kimyo va kimyo
texnologiyasi. 2021. № 3. b.38-43.
3.
Chang H., Lo Y.J., //Pomegranate leaves and mulberry fruit as natural
sensitizers for dye-sensitized solar cells//,Sol.Energy,2010,vol.84, pp.1833-
37.
4.
Shukurov D.X., Turayev X.X., Karimov M.U., Djalilov A.T. // Mis
ftalotsianin pigmentining optik, elektrik va organik yarimo‘tkazgich
xususiyatlari tadqiqoti // Fan va texnologiyalar taraqqiyoti ilmiy-texnikaviy
jurnal. 2021. № 3. b.95-103.
5.
Fayziyev J.B, //Tarkibida metall saqlovchi yangi ftalotsianin pigmentlarini
olish texnologiyasini ishlab chiqish //, Dissertatsiya, 2021, b.54-64.
6.
Yuexing Zhang., Yongzhong Bian., Jianzhuang Jiang // Organic
Semiconductors of Phthalocyanine Compounds for Field Effect Transistors
(FETs) //Journal of Chapter in Structure and Bonding. February 2010.
Vol.135, pp.275–322.
7.
O.Nadtoka., O. Linnik., N. Chorna., N. Smirnova, // Photocatalytic
Properties of Semiconductor Dye–Polymer Films// Book, 2016, Vol.183,
pp. 371–378.
8.
M. G. Walter, A. B. Rudine, and C. C. Wamser. Porphyrins and
phthalocyanines in solar photovoltaic cells. J. Porphyr. Phthalocya., 2010,
14(09), rr.759–792.
9.
Shukurov D, Turaev Kh, Kholnazarov B, Kasimov Sh, Z. Jumaeva and
Tillayev Kh. Synthesis of zinc phthalocyanine pigment and its application
to new generation solar cells. International Journal of Engineering Trends
and
Technology
(IJETT),
№
71(4).
20023.Crossref,
https://doi.org/10.14445/22315381/IJETT-V71I4P238, pp.453-461.
10.
Fayziyev J.B., Beknazarov X.S., Djalilov A.T.,Tillaev A.T. //Tarkibida mis
tutgan ftalotsianin pigmentini element analizi va iq-spekteri tahlili
//“Komozitsion Materiallar” ilmiy-texnikaviy va amaliy jurnali №2/2020
Toshkent-2020. b.158-160
