TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
65
TABIIY FANLAR
POLIVINILXLORID UCHUN PLASTIFIKATOR OLISH TADQIQOTI
KULBASHEVA XURSHIDA XASANOVNA
Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti v/b dotsenti
UDK: 66.094.39
QARSHIYEV NURALI XOLIQULOVICH
Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti stajyor-o‘qituvchisi
Email:
+
998 91 586-70-95
JUMAYEV JAVOHIR ABDUSATTOROVICH
Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti magistranti
Email:
+998 90 523-10-39
https://orcid.org/0009-0006-2250-1000
OLTIBOYEVA NURAFSHON ANVAR QIZI
Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti talabasi
+998 95 348-77-03
ILASHOVA MUXLISA ABDUNABI QIZI
Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti
talabasi
+998 94 362-03-24
Kalit
so‘zlar
:
Kungaboqar moyi
,
epoksidlash,
chumoli kislotasi,
polivinil xlorid,
plastifikator,
vodorod peroksid,
tetrabutiltitanat,
IQ spektroskopik,
tozalash,
eruvchanlik,
olefinlar.
Anotatsiya:
Ushbu maqolada Kungaboqar moyi va uning
hosilalarining chumoli kislotasi ishtirokida vodorod peroksid
bilan oʻzaro ta’siri batafsil oʻrganildi. Tadqiqot natijalari
sintez sharoitlariga bogʻliq holda digidroksi va epoksi
hosilalari aralashmasining turli nisbatlarda hosil boʻlishini
tasdiqladi. Epoksidlangan oʻsimlik moylarining tarkibi
zamonaviy tahlil usullari, jumladan, infraqizil (IQ)
spektroskopiya va yadroviy magnit-rezonans (YaMR)
spektroskopiyasi yordamida chuqur oʻrganildi. Ushbu usullar
molekulyar strukturani aniqlash, molekulalararo oʻzaro
taʼsirlar dinamikasini kuzatish, kimyoviy reaksiyalar
mexanizmini tushunish va moddalarning miqdoriy tahlilini
amalga oshirishda muhim ahamiyatga ega boʻldi.
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
66
ИССЛЕДОВАНИЕ ПОЛУЧЕНИЯ ПЛАСТИФИКАТОРА ДЛЯ
ПОЛИВИНИЛХЛОРИДА
Ключевые слова
:
подсолнечное масло,
эпоксидирование,
муравьиная кислота,
поливинилхлорид,
пластификатор,
перекись водорода,
тетрабутилацетат,
ИК-спектроскопия,
очистка,
растворимость,
олефины.
Аннотация
: В данной статье подробно изучено
взаимодействие подсолнечного масла и его производных с
перекисью водорода в присутствии муравьиной кислоты.
Результаты исследования подтвердили образование смеси
дигидрокси- и эпоксидных производных в разных
соотношениях в зависимости от условий синтеза. Состав
эпоксидированных растительных масел тщательно изучен
с использованием современных аналитических методов,
включая
инфракрасную
(ИК)
спектроскопию
и
спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР).
Эти
методы
стали
важными
для
определения
молекулярной структуры, наблюдения за динамикой
межмолекулярных взаимодействий, понимания механизма
химических реакций и проведения количественного
анализа веществ.
RESEARCH ON OBTAINING PLASTICIZER FOR POLYVINYL CHLORIDE
Key words:
Sunflower oil,
epoxidation, formic
acid, polyvinyl
chloride, plasticizer,
hydrogen peroxide,
tetrabutyl titanate,
IR spectroscopy,
purification,
solubility, olefins.
Abstract:
In this articte, the interaction of sunflower oil and
its derivatives with hydrogen peroxide in the presence of
formic acid was studied in detail. The results of the study
confirmed the formation of a mixture of dihydroxy and epoxy
derivatives in different proportions, depending on the
synthesis conditions. The composition of epoxidized vegetable
oils was studied in depth using modern analytical methods,
including infrared (IR) spectroscopy and nuclear magnetic
resonance (NMR) spectroscopy. These methods have become
important in determining the molecular structure, monitoring
the dynamics of intermolecular interactions, understanding the
mechanism of chemical reactions, and performing quantitative
analysis of substances.
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
67
KIRISH
Oxirgi 30 yil ichida dunyoda ekologik vaziyatning yomonlashuvi tufayli qazilma
resurslarni qayta tiklanadigan xomashyo manbalari bilan almashtirish tendentsiyasi
kuchaymoqda. Neft va gaz kimyosi mahsulotlari xalq xo‘jaligining ko‘plab
tarmoqlarida va ijtimoiy-iqtisodiy rivojlanishning turli sohalarida aholi ehtiyojlarini
qondirishga xizmat qilayotgan bo‘lsa-da, ularning zaharliligi va tabiiy sharoitda
parchalanmaslik kabi jiddiy kamchiliklari mavjud. Natijada, bunday mahsulotlar
foydalanishdan keyin o‘nlab yillar davomida tuproqda to‘planib, atrof-muhitga zarar
yetkazmoqda. Hozirgi vaqtda “Yashil kimyo” deb ataladigan yondashuvning asosiy
vazifasi atrof-muhitga ijobiy ta’sir ko‘rsatadigan kimyoviy va texnologik jarayonlarni
takomillashtirishdan iborat [1].
Oʻsimlik moylari moylash materiallari sifatida, mineral xomashyoga asoslangan
moylardan farqli oʻlaroq, biologik parchalanadigan va toksik boʻlmagan materialdir [2].
Xususan yuqori karbon kislotalarning epoksidlari polimerlar ishlab chiqarishda bevosita
plastifikator va stabilizator sifatida ishlatiladi [3]. Epoksi aralashmalari - epoksi
halqalarni (bir yoki bir nechta) oʻz ichiga olgan kimyoviy moddalardir. Epoksi halqa
asosan ikkita uglerod atomiga bogʻlangan bitta kislorod atomidir. Ular aminokislotalar,
gidroksil va karboksil guruhlari, shuningdek, mineral kislotalar bilan reaksiyaga
kirishib, nisbatan barqaror birikmalar hosil qiladi. Epoksi aralashmalari erituvchilar,
plastifikatorlar, yopishtiruvchi moddalar va sintetik smolalar ishlab chiqarishda keng
qoʻllaniladi. Ular koʻpincha turli sohalarda qoʻllaniladi: PVX ishlab chiqarish, epoksi
smolalar va boʻyoq mahsulotlarini ishlab chiqarish, shuningdek, kerakli xususiyatlarga
ega strukturaviy materiallarni olish. Shunday qilib, ularni ishlab chiqarishning yangi
usullarini ishlab chiqish yoʻnalishi juda istiqbolli. Epoksidlarni olishning eng arzon va
eng koʻp qoʻllaniladigan usullaridan biri bu turli xil oʻsimlik moylari, shuningdek
ularning toʻyinmagan birikmalarini oʻz ichiga olgan aralashmalari - biodizelni
oksidlanish jarayonidir. Biodizeldan foydalanish inkor etilmaydigan afzalliklarga ega -
bu ekologik toza, nisbatan arzon xomashyo. Sferalarning kengayishi va epoksi
birikmalaridan foydalanishning ahamiyatini hisobga olgan holda, biodizelni
oksidlashning sanoat usullarini ishlab chiqish zamonaviy kimyoviy texnologiyaning
ustuvor yoʻnalishlaridan biridir [4].
Epoksilar katta hajmga ega polimerlar, yopishtiruvchi moddalar, qatronlar va
boshqa materiallarni ishlab chiqarish uchun oraliq birikmalar boʻlgani uchun sanoat
qiziqish uygo‘tadi. Oʻsimlik moylari moylash materiallari, biologik parchalanadigan va
toksik boʻlmagan material sifatida, polimerlar ishlab chiqarish jarayonida bevosita
plastifikator va stabilizator sifatida ishlatiladi [5].
Mineral xomashyoga asoslangan moylardan farqli oʻlaroq oʻsimlik moylari
kimyoviy moddalarning keng sinfiga kiradi. Ular asosan glitserinning triesterlari va
tabiatda keng tarqalgan moy kislotalari, ularning asosiy manbai arzon oʻsimlik
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
68
xomashyosi boʻlib, uni ishlab chiqarish umuman ekologik xavfsizlik talablariga javob
beradi. Epoksidlanish uchun turli xil oʻsimlik moylari ishlatiladi. Oʻsimlik turiga qarab
moyning tarkibi sezilarli darajada farqlanadi [6]. Epoksidlangan moy foydalanish uchun
qiziqish uygʻotadi [7].
MATЕRIAL VA TADQIQОT USULLARI
Ushbu ishda kungaboqar yog‘i, chumoli kislota, vodorod peroksid, distillangan suv
va natriy gidrokarbonatning suvli eritmasi qo‘llanilgan. Tadqiqotda oksidlangan olein
kislota (oleks), shuningdek, ko‘p tonnalik o‘simlik moylari — kungaboqar,
makkajo‘xori va soya moylarining oksidlanish hamda epoksidlanish jarayonlari
o‘rganiladi.
Kungaboqar o‘simligi va uning moyi:
Kungaboqar o‘simligi (Helianthus annuus
L.) — murakkabguldoshlar oilasiga tegishli bo‘lgan bir yillik ekin hisoblanadi va asosiy
moyli o‘simliklardan biridir. Bu o‘simlikning vatani Shimoliy Amerika bo‘lib, uning
yovvoyi shakllari 1510-yilda ispanlar tomonidan Yevropaga olib kelingan. Tibbiyotda
ishlatiladigan kungaboqar moyi sovuq presslash texnologiyasi yordamida urug‘laridan
olinadi. Mazkur moy och sariq rangli, tiniq va qalin suyuqlik bo‘lib, o‘ziga xos yoqimli
hid va mazaga ega. Tarkibi bo‘yicha u yarim quruvchi moylar toifasiga kiradi, unda
palmitin, stearin, araxin, lignoserin, olein va linol kislotalarining glitseridlari mavjud.
Kungaboqar moyi surtma vositalari, malhamlar, mingdevona moylari hamda tibbiy
sovun tayyorlash uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, u oziq-ovqat sanoati va texnik
sohalarda ham keng qo‘llaniladi.
Chumoli kislota:
Chumoli kislota (HCOOH) — bir asosli karbon kislotalar
turkumiga mansub bo‘lib, u o‘tkir hidli, rangsiz va suyuq moddadir. Mazkur modda
quyidagi fizik xususiyatlarga ega: suyuqlanish harorati 8,4°C, qaynash harorati
100,7°C, zichligi esa 20°C haroratda 1,2126 g/sm³ ga teng. Chumoli kislota suv, spirt
va efir bilan yaxshi aralashadi, biroq alifatik uglevodorodlarda erimaydi, ammo benzol,
toluol va boshqa ba’zi erituvchilarda eriydi. Suv bilan birga azeotrop aralashma hosil
qilib, qaynash haroratini 107,3°C ga yetkazadi va tarkibida 77,5% chumoli kislota
bo‘ladi. Ushbu kislota yog‘ kislotalar ichida eng kuchlisi bo‘lib, teri bilan kontaktga
kirganida kuyishga sabab bo‘ladi. Tabiy holatda chumoli kislota qoraqarag‘ay bargida,
ayrim mevalarda, asalari va chumolilar ajratmalarida, shuningdek, qichitqi o‘tida
mavjud. Inson organizmida esa qon va mushaklarda uchraydi. Dastlab chumolilardan
ajratib olingani uchun 17-asrda unga “chumoli kislota” nomi berilgan. Sanoatda esa
natriy formiatdan sulfat kislota yordamida olinadi. Chumoli kislota teri oshlash, tekstil
sanoati, murakkab efirlar sintezi va oziq-ovqatni konservatsiya qilishda keng qo‘llanadi.
Vodorod peroksid:
Vodorod peroksid (H₂O₂) — vodorod va kislorodning
birikmasi bo‘lib, rangsiz suyuqlikdir. Zichligi 1,46 g/ml, fizik xususiyatlari: suyuqlanish
harorati −0,41°C, qaynash harorati esa 150,2°C. U suv bilan yaxshi aralashadi va sof
holda turg‘unlikni saqlaydi, ammo og‘ir metallar yoki ularning ionlari ishtirokida
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
69
kislorod va suvga parchalanadi. Vodorod peroksid organik moddalar yoki faol metallar
oksidlanganda hamda kislorodning katodda qaytarilishida hosil bo‘ladi. Ushbu modda
sanoatda va boshqa texnik jarayonlarda turli maqsadlar uchun qo‘llaniladi.
Tajribaviy qism.
Tajriba davomida kungaboqar moyi O‘zDSt 1.2-2009 va
chumoli kislota O‘zDSt 1706-78 standartlariga muvofiq ishlatiladi. Tajriba uchun
kolbaga 50 g kungaboqar moyi va 7 g chumoli kislota solindi hamda 200 ayl/min
tezlikda doimiy aralashtirib turilgan holda stakanda asta-sekin qizdirildi. 30 daqiqadan
soʻng, aralashmaga 30% li vodorod peroksiddan 15 g qoʻshildi va harorat 70°C
da 3 soat
ushlab turildi. Vodorod peroksid 4 gr solindi. Soʻngra reaksion aralashmaga 3 soatdan
soʻng yana aralashtirib turgan holda vodorod peroksid solindi va aralashtirib turildi.
Olingan aralashma tindirilib 5% li natriy gidrokarbonat suvli eritmasi bilan yuvilib,
ajratish varonkasida ajratildi. Organik faza distillangan suv bilan yuvildi. Organik
fazaga aralashgan suv vakuum yordamida ajratib olinib moy quritildi. Olingan
epoksidlangan moyning yod soni va epoksid soni aniqlandi. Olingan aralashma tindirildi
va probirkaga 5 gram solib, moyli hammomda qizdirib turilgan holatda CO
2
gazi
oʻtkazildi, jarayon katalizator ishtirokida olib borildi. Ishda chumoli kislotasi,
shuningdek ko‘p hajmli oʻsimlik moylari: Kungaboqar moyning epoksidlanish
jarayonlari oʻrganildi.
NATIJALAR VA ULARNING MUHОKAMASI
Reaksiya natijasida olingan moddaning IQ-spektr (“IR Tracer-100” SHIMADZU
CORP., Yaponya, 2017) tahlili o‘tkazildi. 1-rasmdan ko‘rinib turibdiki, 1506 sm
-1
tekislikda (=C-H) va halqa (C=C) mavjudligi, 1230 sm
-1
sohada (-C-H)
deformatsiyasining tebranishi mavjudligi, 1031 sm
-1
sohada (-O-CH
3
)
mavjud boʻlishi,
771 sm
-1
(CH-O-CH-) mavjud boʻlishi aniqlandi. 1581,63 - 1606,7 sm
-1
sohalarda (-
C=C-) guruhiga tegishli bo‘lgan bog‘lari mavjudligi, 1182,36 - 1296 sm
-1
sohada (C-C-
C) choʻzilgan tebranish mavjudligi, 1361,74 sm
-1
sohalarda (-CH
2
-CH
2
-) bog‘lar
bo‘lishi daslabki moddalarning tarkibini anglatadi, 1456 sm
-1
sohada (-O-CH
2
-) bogʻlar
bolishi, 2966.52-3055.24 sm
-1
sohalarda epoksi guruh borligi kungaboqar moyining
epoksidlanganligini isbotlaydi (1-rasm).
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
70
1-rasm
Kungaboqar moyi asosida olingan epoksidlangan moyning IQ-spektri
2-rasm
Olingan epoksidlangan kungaboqar moyining YaMR (A) va PMR (B) tahlili
A
B
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
71
1
H YaMR spektrlari 600 MGs ishchi chastotasida, Yaponiyaning JEOL
kompaniyasining JNM-ECZ600R spektrometrida yozib olingan. Tadqiqot uchun CDCl
3
eritmasidan foydalanilgan.
1
H YaMR spektrlari uchun ichki standart sifatida TMS (0
ppm) ishlatilgan.
13
C YaMR spektrlari uchun esa erituvchining kimyoviy siljishi
(CDCl3, TMSga nisbatan 77,16 ppm) ichki standart sifatida qabul qilingan. YaMR
tahlilda 1, 1’; 2, 2’; 3, 3’; 4, 4’; 5¸ 5’; 6, 6’; 8, 8’; 9, 9’; 10, 10’; 11, 11’; 12 uglerodlarga
tegishli signallari tegishlicha 143.49; 127.67; 113.93; 156.25; 113.93; 127.67; 68.67;
50.07; 44.53; 30.94; 41.59 m.u. sohalarda kuzatiladi.
1
H YaMR spektrida epoksidlangan
kungaboqar moyi molekulasidagi simmetrik 8, 8’ hamda 10, 10’ - simmetrik uglerod
atomlarida joylashgan protonlarining dublet-dublet signallari tegishlicha 3.87-4,15 m.u.
va 2,68-2,82 m.u. sohada va 2, 2’; 3, 3’; 5¸ 5’; 6, 6’-uglerod atomlarida joylashgan
protonlarning signallari tegishlicha 7.11; 6.80; 6.80; 7.11 m.u. sohalarda kuzatiladi. 9,
9’ - simmetrik uglerod atomlaridagi protonlarning dublet-dublet-triplet signallari 3.28
m.u. sohalarda kuzatiladi. 11, 11’ - simmetrik uglerod atomlaridagi protonining singlet
signali 1.61 m.u. sohasida kuzatiladi.
XULOSA
O‘tkazilgan tadqiqot natijasida shunday xulosaga kelish mumkinki, o‘simlik
moylari molekulasidagi qo‘shbog‘lar oksidlovchilar ta’sirida, katalizator ishtirokida
epoksid guruhlarini hosil qiladi. Hozirgi vaqtda mavjud bo‘lgan barcha epoksidlovchi
moddalar orasida eng samaralisi vodorod peroksid hisoblanadi. Vodorod peroksid
arzon, zaharsiz va ekologik nuqtai nazardan xavfsizdir, chunki u suv va kislorodga juda
oson parchalanadi. Vodorod peroksidning parchalanishi qo‘shbog‘ning epoksidlanish
reaksiyasiga qaraganda tezroq kechganligi sababli, epoksidlash jarayonida vodorod
peroksid bir necha qismga bo‘lingan holda qo‘shilishi kerak. Qo‘shbog‘ning
epoksidlanishi katalizatorning tabiatiga ham bog‘liq. Titanning organik radikallar bilan
hosil qilgan to‘rtlamchi hosilalari epoksidlash reaksiyalarida yuqori samaradorlik
ko‘rsatadi.
TADBIRKORLIK VA PEDAGOGIKA. ILMIY-USLUBIY JURNAL. ISSN: 2181-2659. [4/2024].
72
Adabiyotlar ro‘yxati
1.
Лунин В.В., Тундо П., Локтева Е.С. (ред.) Зеленая химия в России. Сборник
статей. М.: Издательство МГУ, 2004. – C. 230.
2.
Rhee I. Evolution of environmentally acceptable hydraulic fluids / I. Rhee //
NLGI Spokesman. – 1996. № 60. – P. 28-31.
3.
Padmasiri K. Gamage Epoxidation of some vegetable oils and their hydrolysed
products with peroxyformic acid - optimised to industrial scale / K. Gamage
Padmasiri // J. Natn. Sci. Foundation Sri Lanka. – 2009.Vol. 37, № 4. – P. 229-
240.
4.
Palashn S.M., Kalam M.A., Masjuki H.H., Masum B.M., Rizwanul Fattah,
Mofijur M. Impacts of biodiesel combustion on NOx emissions and their
reduction approaches // Renewable and Sustainable Energy Reviews, 2013. Vol.
23. – P. 473-490.
https://doi.org/10.1016/j.rser.2013.03.003
5.
Avinash Kumar Agarwal. Biofuels (alcohols and biodiesel) applications as fuels
for internal combustion engines // Progress in Energy and Combustion Science.,
2007. Vol. 33. – P. 233-271.
https://doi.org/10.1016/j.pecs.2006.08.003
6.
Liaquat A.M., Kalam M.A., Masjuki H.H., Jayed M.H. Potential emissions
reduction in road transport sector using biofuel in developing countries //
Atmospheric Environment, 2010. Vol. 44. – P. 3869-3877.
https://doi.org/10.1016/j.atmosenv.2010.07.003
7.
Юдаев, С. А. Синтез и свойства гетерогенных катализаторов
эпоксидирования МЭЖК / С. А. Юдаев, О. В. Шуварикова, К. А. Ветшев,
А. Д. Рубцова // Журн. Сиб. федер. ун-та. Химия, 2022, 15(2). – С. 214-225.
DOI:
https://doi.org/10.17516/1998-2836-0286
