Volume 15 Issue 06, June 2025
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GEWINNUNG, EIGENSCHAFTEN UND BEDEUTUNG DER KOMPLEXEN ESTER
DER HYDROXYBENZOESÄURE
Karimov Javohir Sobirzoda
Lehrkraft am Bukhara Staatlichen Medizinischen
Institut benannt nach Abu Ali ibn Sino
E-Mail: karimov.javohir@bsmi.uz
+998 93 144 23 45
ORCID: 0009-0005-6935-0150
Maxmudov Sulton Obit ugli
Lehrkraft am Bukhara Staatlichen Medizinischen
Institut benannt nach Abu Ali ibn Sino
Abstrakt
: Dieser Artikel behandelt die chemischen Eigenschaften und Anwendungen komplexer
Ester der Hydroxybenzoesäure in verschiedenen Bereichen, ihre Gewinnungsmethoden sowie
mögliche Nebenwirkungen und ihre Verwendung in der Industrie und Medizin.
Schlüsselwörter
:
Salicylsäure,
Methylsalicylat,
Phenylsalicylat,
Natriumsalicylat,
Acetylsalicylsäure, Parabene, Gallussäure.
Hydroxybenzoesäure (Oxybenzoesäure)
ist ein typischer Vertreter der Phenolsäuren. Es gibt
drei verschiedene Isomere, die sich durch die Position der Hydroxyl- und Carboxylgruppen am
Benzolring unterscheiden: ortho, meta und para. Ortho-Hydroxybenzoesäure (1-Carboxy-2-
hydroxybenzol) wird als Salicylsäure bezeichnet. Salicylsäure kann auf verschiedene Weise
gewonnen werden, eine davon ist das Kolbe-Schmitt-Verfahren, bei dem Phenol in mehreren
Schritten bei 150–180 °C und einem Druck von 5 atm verarbeitet wird.
Substanzen, die auf dieser Verbindung basieren, bilden hauptsächlich durch die Carboxyl- und
Hydroxylgruppen komplexe Ester. Der Methylester der Salicylsäure (
Methylsalicylat
) wird
durch die Reaktion von Salicylsäure mit Methanol hergestellt. Dies ist eine farblose oder
blassgelbe, ölige Flüssigkeit mit dem angenehmen Duft von Minzblättern. Sie ist in Ethanol und
Ether löslich, in Wasser jedoch nur geringfügig, und verfärbt sich leicht an der Luft. Methyl-
ortho-hydroxybenzoat, auch als Methylsalicylat bekannt, ist eine organische Verbindung, die in
der Medizin als entzündungshemmendes, schmerzlinderndes Mittel und zur Behandlung von
Rheuma eingesetzt wird. Bei langfristiger Anwendung können jedoch allergische Reaktionen
wie Juckreiz, Rötung oder Schwellung der Haut auftreten.
Der Phenylester der Salicylsäure (
Phenylsalicylat
) ist ein weißer Kristall, der bei 41–43 °C
schmilzt und bei normalem Atmosphärendruck bei 307 °C siedet. Er ist in Wasser nahezu
unlöslich, löst sich jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether
und Benzol. Phenylsalicylat wird durch Esterifikation von Salicylsäure mit Phenol in Gegenwart
von Kondensationsmitteln wie Acetylchlorid oder wasserfreiem Thionylchlorid hergestellt,
gefolgt von einer Reinigung durch Rektifikation und Kristallisation.
Phenylsalicylat (Salol)
wird als Desinfektionsmittel bei der Behandlung von Darmerkrankungen
verwendet. Es wird im sauren Milieu des Magensafts nur langsam hydrolysiert, wobei die
Hydrolyse hauptsächlich im Darm erfolgt. Es findet Anwendung in der Pharma- und
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Kosmetikindustrie als Konservierungsmittel, in der chemischen Industrie als Stabilisator für die
Synthese organischer Verbindungen und in der wissenschaftlichen Forschung im Bereich der
organischen Chemie. Phenylsalicylat wird innerlich zur Behandlung von Entzündungen des
Dünndarms und zur Reduzierung von Fermentationsprozessen eingesetzt. Es wird auch bei
Entzündungen der Harnwege (Zystitis, Pyelitis, Pyelonephritis) verwendet. In Form von Pulvern
oder alkoholischen Lösungen (3–5 %) dient es zur Behandlung von Wunden und übel riechenden
Ausscheidungen. Mögliche Nebenwirkungen sind allergische Reaktionen, Kontaktdermatitis,
Bronchospasmen, Fieber, verstärktes Niesen, verstopfte Nase oder Reizungen der
Augenschleimhaut.
Natriumsalicylat
(das Natriumsalz der Salicylsäure) ist ein weißes kristallines Pulver oder feine
Kristalle, geruchlos, mit süß-salzigem Geschmack. Es ist sehr leicht in Wasser (1:1) und in
Alkohol (1:6) löslich. Der pH-Wert von Lösungen liegt zwischen 6,0 und 7,0. Es kann bei
Temperaturen über 100 °C für 30 Minuten sterilisiert werden. Natriumsalicylat wird mittels des
Kolbe-Schmitt-Verfahrens aus Natriumphenolat und Kohlendioxid bei hohen Temperaturen und
Druck hergestellt. In der Medizin wird Natriumsalicylat als fiebersenkendes und
entzündungshemmendes Mittel eingesetzt. Es ist ein weit verbreitetes nichtsteroidales
Antirheumatikum (NSAR) und eine Alternative zu Acetylsalicylsäure für Personen, die
empfindlich darauf reagieren. Nebenwirkungen umfassen gewisse Toxizität und eine Tendenz
zur Autooxidation in Wasser, wobei es in Krebszellen Apoptose auslösen kann. Natriumsalicylat
zeigt auch keratolytische und keratoplastische Wirkungen, jedoch in geringerem Maße als reine
Salicylsäure.
Acetylsalicylsäure (Aspirin)
entsteht durch die Reaktion von Salicylsäure mit
Essigsäureanhydrid oder Halogenanhydriden an der Hydroxylgruppe.
Acetylsalicylsäure ist weltweit eines der am häufigsten verwendeten pharmakologischen Mittel.
Es kommt natürlicherweise in Weidenrinde, Orangen, Oliven und anderen Pflanzen vor. Laut der
Weltgesundheitsorganisation (WHO) ist es eines der sichersten Schmerzmittel und
entzündungshemmenden Medikamente, dessen Anwendungsbereich stetig erweitert wird. Es
wird bei Fieberzuständen, Grippe, akuten Atemwegsinfektionen, Neuralgien, Kopfschmerzen
und als rheumatisches Mittel eingesetzt. Jährlich werden weltweit über 80 Milliarden Aspirin-
Tabletten konsumiert. Die Bayer AG hat durch die Vermarktung von Alka-Seltzer, einem Mittel
gegen Zahn- und Kopfschmerzen, die Dosierung von zwei auf eine Tablette reduziert, was den
Absatz deutlich steigerte. 2009 stellten Forscher fest, dass der menschliche Körper selbst
Acetylsalicylsäure produzieren kann. Studien zeigen, dass Aspirin bei Frauen die Fruchtbarkeit
fördern kann, indem es entzündliche Prozesse während der Schwangerschaft reduziert, was die
Chancen auf eine erfolgreiche Schwangerschaft erhöht. Überdosierungen können jedoch zu
Schwindel, Kopfschmerzen, Tinnitus, Schwäche, Übelkeit, Anorexie, epigastrischen Schmerzen,
Durchfall, erosiven oder ulcerativen Läsionen des Magen-Darm-Trakts, Blutungen, Leber- und
Nierenfunktionsstörungen, Thrombozytopenie, allergischen Reaktionen und Bronchospasmen
führen.
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Parabene
sind Ester der para-Hydroxybenzoesäure und kommen in pflanzlichen Produkten als
Alkaloide und Pigmente vor. Sie umfassen sieben Verbindungen: Heptylester (E-209), Ethylester
(E-214), Natriumsalz des Ethylesters (E-215), Propylester (E-216), Natriumsalz des Propylesters
(E-217), Methylester (E-218) und Natriumsalz des Methylesters (E-218). Kommerziell
verwendete Parabene werden synthetisch durch die Veresterung von para-Hydroxybenzoesäure
mit entsprechenden Alkoholen hergestellt, wobei die Säure durch das Kolbe-Schmitt-Verfahren
aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid gewonnen wird.
Neben Salicylsäure ist auch die
Gallussäure
und ihre Ester von großer Bedeutung. Gallussäure
kommt in freier Form in Galläpfeln, Teeblättern und der Rinde von Eichen vor. Als Ester oder
Glykosid ist sie in Tanninen in großen Mengen vorhanden. Gallussäure kristallisiert mit einer
Wassermoleküle in nadelförmigen Kristallen.
Beim Erhitzen gibt sie CO₂ ab und wird zu Pyrogallol. Ihre Lösung schmeckt stark säuerlich.
Komplexe Ester können durch die Reaktion von Oxysäuren entstehen,
wie z. B. Digallussäure. Gallussäure wird zur Förderung der
Zellproliferation
und
zur
Verbesserung
pathologischer
Zellveränderungen verwendet. Derzeit laufen zahlreiche Forschungen
zu dieser Säure.
Wie
oben
erwähnt,
finden
die
komplexen
Ester
der
Hydroxybenzoesäure bis heute Anwendung in der Medizin, Kosmetik,
Industrie, Pharmazie und anderen Bereichen. Es besteht kein Zweifel,
dass zukünftige Forschungsarbeiten zur Synthese neuer komplexer Ester der
Hydroxybenzoesäure und zur Lösung zahlreicher Probleme beitragen werden.
Verwendete Literatur
1.
10 МАРКЕТИНГОВЫХ ХОДОВ, КОТОРЫЕ ВОШЛИ В ИСТОРИЮ (15 марта
2017). Zugriff: 22 мая 2021. Архив: 22 мая 2021 года.
2.
Amann R, Peskar B.A. Anti-inflammatory effects of aspirin and sodium salicylate // Eur
J Pharmacol. 2002;447(1):1-9. doi:10.1016/S0014-2999(02)01828-9
3.
Antimicrobial Chemotherapy. – 2020. – Т. 75. – №. 12. – С. 3568-3575
4.
BEYNONCB, JAMESKC. The autoxidation of sodium salicylate in aqueous solution // J
Pharm Pharmacol. 1967;19(10):660-666. doi:10.1111/j.2042-7158.1967.tb08008.x
5.
Discovery Health «How Aspirin Works». Zugriff: 23 марта 2007. Архив: 29 марта 2007
года.
6.
Hermann Kolbe. Ueber Synthese der Salicylsäure // Annalen der Chemie und Pharmacie:
magazin. — 1860. — Bd. 113, Nr. 1. — S. 125—127. — doi:10.1002/jlac.18601130120.
7.
Lee E.J. Sodium salicylate induces apoptosis in HCT116 colorectal cancer cells through
activation of p38MAPK / E.Jsex in der Medizin, Kosmetik, Industrie und Pharmazie eingesetzt.
