Acumen:
International Journal of
Multidisciplinary Research
ISSN: 3060-4745
IF(Impact Factor)10.41 / 2024
Volume 2, Issue 2
287
Acumen: International Journal of Multidisciplinary Research
ХИМИЧЕСКИЕ КОМПОНЕНТЫ Tribulus macropterus ФЛОРЫ
УЗБЕКИСТАНА
З.К. Ахмедова., Ш.Ваккасова
Central Asian MedicalUniversity
Растения флоры Узбекистана являются богатыми источниками многих
биологически активных веществ, в том числе терпеноидов и фенольных
соединений. Исследования в области химии терпеноидов и фенольных
соединений посвящены изучению новых богатых растительных источников этих
классов с целью создания на их основе отечественных высокоэффективных
препаратов для медицинского практики.
Богатыми источниками терпеноидов и фенольных соединений являются
растения рода
Tribulus
L. семейства
Zygophyllaceae
, в том числе ранее не
исследованный вид
Tribulus macropterus.
Tribulus macropterus
Boiss. – якорцы крупнокрылые, многолетнее растение,
толстоватой стеблями с высотой 20-40 см. Листья с 5-6 парами листочков,
короткие, 3-5 см длиной, черешки их короткие, прилистники ланцетные,
листочки продолговатые, островатые, опушение серебристо бело-серые.
Цветоножки 5-15 мм длиной, лепестки светло-желтые, 7-10 мм длиной [1].
Ранее, фитохимическими исследованиями было показано, что растения рода
Tribulus
L. продуцирует терпеноиды, фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды,
алкалоиды и олигосахариды [2-7].
Однако, для этого вида якорца практически не изучены терпеноиды и
фенольные соединения. В связи с этим, в данной работе приведены результаты
фитохимического исследования на предмет содержания фенольных соединений
и терпеноидов в надземной части
T. macropterus,
собранной в период цветения в
Сурхандарьинской области Узбекистана.
Для выделения компонентов надземную часть (листья, цветочные корзинки)
исследуемого растения в количестве 1000 г. экстрагировали при комнатной
температуре водным 70%-ным спиртом, взятым по соотношению к сырью 1:5
(вес-объём), четырехкратно по 8 ч при степени измельченности сырья 3-5 мм.
Затем объединённые экстракты упаривали до густой массы (230 г) смешивали с
250 г силикагеля марки КСК и фракционировали на хроматографической колонке
Acumen:
International Journal of
Multidisciplinary Research
ISSN: 3060-4745
IF(Impact Factor)10.41 / 2024
Volume 2, Issue 2
288
Acumen: International Journal of Multidisciplinary Research
последовательно экстракционным бензином, хлороформом, этилацетатом,
н
-
бутанолом.
При разделении этилацетатной фракции (55 г) спиртового экстракта на
хроматографической колонке с силикагелем с элюированием системой
хлороформ-метанол в различных соотношениях (9:1, 8:2, 7:3) получено три
подфракции
соответственно.
Полученную
первую
подфракцию,
рехроматографировали на сефадексе LH-20 в метаноле. При этом в
индивидуальном виде выделили соединения
1
-
4
.
При разделении
н
-бутанольной фракции (30 г) спиртового экстракта на
хроматографической колонке с силикагелем с элюированием системой
этилацетат-метанол в различных соотношениях (9:1, 8:2, 7:3) также было
получена три подфракции. При рехроматографировании на сефадексе LH-20
подфракцию 1, выделены соединения
5
и
6
.
Разделение остальных подфракций продолжается.
Идентификацию выделенных соединений
1
−
6
провели изучением их
спектральных (УФ, ИК, ЯМР
1
Н и
13
С) данных с последующим сопоставлением
с таковыми литературных данных для этих соединений.
Соединение
1
. Бесцветные кристаллы с т.пл. 213-214
С. Спектр ЯМР
1
H
(400 МГц, DMSO-
d
6
,
, м.д., J/Гц): 3.86 (3H, c, OCH
3
), 6.36 (1H, д, J = 16.0, H-8),
6.88 (1H, д, J = 8.0, H-5), 7.06 (1H, дд, J = 8.0, 1.6, H-6), 7.15 (1H, д, J = 1.6, H-2),
7.30 (1H, д, J = 16.0, H-7). На основании полученных данных спектрального
анализа и их сравнения с описанными в литературе соединение
1
идентифицировано как феруловая кислота [8].
Соединение
2
. Порошок белого цвета с т.пл. 164-166
○
C, на основании
спектральных данных ИК, ЯМР
1
Н и
13
С и непосредственным сравнением с
аутентичным образцом соединение
2
идентифицировали как cтигмастерол [9].
Соединение 3
. Желтоватый порошок т.пл. >300 °C (с разл.). Спектр ЯМР
1
H
(400 MГц, DMSO-d6,
, м.д.)
8.06 (1H, д, J=8.9, H-2
, H-6
), 6.94 (1H, дд, J=8.9, 2.2,
H-3
, H-5
), 6.45 (1H, д, J=2.0, H-8), 6.20 (1H, д, J=2.0, H-6), 12.49 (1H, OH-5), 10.80
(1Н, уш.с, ОН), 10.13 (1Н, уш.с, ОН), 9.43 (1Н, уш.с, ОН). Спектр ЯМР
13
С (100
MГц, DMSO-d6,
, м.д.) 146.7 (C-2), 135
.
6 (C-3), 175.8 (C-4), 156.0 (C-5), 98.1 (C-
6), 163.8 (C-7), 93.4 (C-8), 160.6 (C-9), 102.9 (C-10), 121.5 (C-1
), 129.4 (C-2
, C-6
),
115.3 (C-3
, C-5
), 159.1 (C-4
). На основании полученных данных спектрального
Acumen:
International Journal of
Multidisciplinary Research
ISSN: 3060-4745
IF(Impact Factor)10.41 / 2024
Volume 2, Issue 2
289
Acumen: International Journal of Multidisciplinary Research
анализа и их сравнения с описанными в литературе соединение
3
идентифицировано как кемпферол (3,5,7,4
−
тетрагидроксифлавон) [10].
Необходимо отметить, что кверцетин может оказывать положительное
влияние на метаболизм, препятствуя развитию ожирения [13]. Он может также
препятствовать пролиферации клеток опухолей, снижает экспрессию факторов
риска сердечно-сосудистых заболеваний и рассматривается как агент, способный
подавлять развитие процессов атеросклероза [14]. Многочисленные
исследования антиканцерогенной активности кверцетина, проведенные большей
частью
in vitro
, свидетельствуют о том, что он не обнаруживает никакого
токсического эффекта в отношении здоровых клеток [15]. Так, на клетках
опухоли груди показано, что кверцетин усиливает действие лекарственного
препарата доксорубицина, тогда как токсическое действие доксорубицина на
здоровые клетки, наоборот, ослабляется в присутствии кверцетина [16]. А,
флавоноид рутин - сильный антиоксидант, препятствует образованию
канцерогенных веществ, укрепляет стенки кровеносных сосудов, улучшает
кровообращение, включая кровообращение в капиллярах суставов и
позвоночника, обеспечивает приток необходимых питательных веществ к
суставам, улучшая их функцию [17], в связи с этим, он находит широкое
применение в медицине.
Таким образом показано, что собранная в период цветения надземная часть
T. macropterus
является источником биологически активных терпеноидов и
фенольных соединений (
1-6
), а также отметить, что эти соединения впервые
выделены из надземной части этого объекта.
ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ ЛИТЕРАТУРЫ:
1. Флора Узбекистана
−
Ташкент: Изд-во АН УзССР,
−
Т.4.
−
С. 61
2. Y. Liu, Y. Wang, L. Sun, M. Zhang, Sh. Xie, D. Xu, Y. Xu Steroidal glycosides
from the fruits of Tribulus terrestris, Chemistry of Natural Compounds, Vol. 50, No. 3,
July, 2014, р. 483-488.
3. V.G. Nebieridze, A.V. Skhirtladze, E.P. Kemertelidze, M. Ganzera
Megastigmane glycosides from leaves of Tribulus terrestris, Chemistry of Natural
Compounds, Vol. 54, No. 1, July, 2018, р. 63-65.
Acumen:
International Journal of
Multidisciplinary Research
ISSN: 3060-4745
IF(Impact Factor)10.41 / 2024
Volume 2, Issue 2
290
Acumen: International Journal of Multidisciplinary Research
4. H. Achenbach, H. Hobner, M. Reiter Cholestane- and pregnane-type glycosides
from the roots of Tribulus cistoides, Phytochemistry, Vol. 41, No. 3, pp. 907-917, 1996.
5. T.Sh. Wua, L.Sh. Shib, Sh.Ch. Kuo Alkaloids and other constituents from
Tribulus terrestris, Phytochemistry, Vol. 50, No. 8, pp. 1411-1415, 1999.
6. H.M. Hammoda, N.M. Ghazy, F.M. Harraz, M.M. Radwan, M.A. ElSohly, I.I.
Abdallah Chemical constituents from Tribulus terrestris and screening of their
antioxidant activity, Phytochemistry, Vol. 92, pp. 153-159, 2013.
7. Nabiel A.M. Saleh, Ahmed A. Ahmed and Mohamed F. Abdalla Flavonoid
glycosides of Tribulus pentandrus and T. Terrestris. Phytochemistry, Vol. 21, No. 8, pp.
1995–2000, 1982.
8. C.Y. Chen, C.L. Lin, C.L. Kao, H.C. Yeh, H.T. Li, C.T. Chang Secondary
metabolites from the rhizomes of Alpinia officinarum, Chemistry of Natural
Compounds, Vol. 55, No. 6, November, 2019, Р. 1176-1178.
9. M.E. Khana, L.M. Balaa, M. Maliki Phytochemical Analyses of Terminalia
schimperiana (Combretaceae) Root Bark Extract to Isolate Stigmasterol, Advanced
Journal of Chemistry-Section A, 2019, 2(4), 327-334.
10. H. Li, O. Kouye, H. Cao, W. Zhao, L. Wu, J. Ruan, Y. Zhang Bioactive
chemical constituents from the peels of Punica granatum, Chemistry of Natural
Compounds, Vol. 59, No. 5, 2023, Р. 912-919.
11. A. Lendl, I. Werner, S. Glasl, Ch. Kletter, P. Mucaji, A. Presser, G. Reznicek, J.
Jurenitsch, D.W. Taylor Phenolic and terpenoid compounds from
Chione
venosa
(
SW
.)
URBAN
var.
venosa
(Bois Bandé)
Phytochemistry
,
66
, 2381 (2005).
12. Z. Guvenapl,
H. Ozbek, T. Unsalar, C. Kazaz, O. Demirezer
Iridoid,
Flavonoid, and Phenylethanoid Glycosides from
Wiedemannia
orientalis
, Turkish
Journal of Chemistry, - 2006, - 30, -р. 391.
13.
J. Ahn, H. Lee, S. Kim, J. Park, T. Ha
The anti-obesity effect of quercetin is
mediated by the AMPK and MAPK signaling pathways, Biochem. Biophys. Res.
Commun. - 2008. - Vol. 373. - P. 545-549.
14.
R. Kleemann, L. Verschuren, M. Morrison, S. Zadelaar, M. J. van Erk, P. Y.
Wielinga, T. Kooistra
Anti-inflammatory, anti-proliferative and anti-atherosclerotic
effects of quercetin in human in vivo models, Atherosclerosis, - 2011. - Vol. 218. - P.
44-52.
Acumen:
International Journal of
Multidisciplinary Research
ISSN: 3060-4745
IF(Impact Factor)10.41 / 2024
Volume 2, Issue 2
291
Acumen: International Journal of Multidisciplinary Research
15.
L. Gibellini, M. Pinti, M. Nasi, J. P. Montagna, S. De Biasi, E. Roat, L.
Bertoncelli, E. L. Cooper, A. Cossarizza Quercetin and cancer chemoprevention, Evid.
Based. Complement Alternat. Med., - 2011. doi: 10.1093/ecam/neq053.
16. D. Staedler, E. Idrizi, B. H. Kenzaoui, L. Juillerat-Jeanneret Drug
combinations with quercetin: doxorubicin plus quercetin in human breast cancer cells,
Cancer Chemother. Pharmacol., - 2011, - Vol. 68, - P. 1161-1172.
17.
И.В. Аксенов, Л.В. Кравченко, Л.И. Авреньева, Г.В. Гусева, Н.В. Трусова
Влияние рутина на активность ферментов антиоксидантной защиты и ферментов
метаболизма ксенобиотиков в печени крыс при разном содержании жира в
рационе, Вопросы питания, - 2014, - Том 83 (S3). - С. 250.
