INTERNATIONAL JOURNAL OF SCIENTIFIC RESEARCHERS
ISSN: 3030-332X Impact factor: 8,293
Volume 11, issue 2, May 2025
https://wordlyknowledge.uz/index.php/IJSR
worldly knowledge
Index:
google scholar, research gate, research bib, zenodo, open aire.
https://scholar.google.com/scholar?hl=ru&as_sdt=0%2C5&q=wosjournals.com&btnG
https://www.researchgate.net/profile/Worldly-Knowledge
https://journalseeker.researchbib.com/view/issn/3030-332X
809
FENOLLAR.XOSSALARI, OLINISHI VA TIBBIY AHAMIYATI
To’rayeva Gulnora Nosirovna
Ilmiy rahbar:Toshkent davlat tibbiyot universiteti asistenti
Eshniyozov Saidbek Umid o‘g‘li
Muallif:Toshkent davlat tibbiyot universiteti 1-bosqich talabasi
Annotatsiya:
Ushbu maqolada fenol va uning hosilalari haqida batafsil ilmiy tahlil berilgan.
Fenolning molekulyar tuzilishi, gidroksil guruhining benzol halqasiga ta’siri, laboratoriya va
sanoat usullari bilan olinishi, fizik va kimyoviy xossalari yoritilgan. Ayniqsa, fenolning kislotali
xossalari, almashinish reaksiyalariga kirishishi, efirlar va fenoplastlar hosil qilishi kabi
reaksiyalar keng yoritiladi. Shuningdek, fenolning tibbiyotda, kimyo sanoatida va kundalik
hayotdagi qo‘llanilishiga ham alohida e’tibor qaratilgan. Maqola kimyo hamda tibbiyot sohasi
bilan shug‘ullanuvchi o‘quvchilar, talabalar va mutaxassislar uchun foydalidir.
Kalit so‘zlar:
fenol, karbol kislota, gidroksibenzol, kumol usuli, kislotali xossalar, fenoplast,
pikrin kislotasi, fenolning qo‘llanilishi.
Kirish:
Tarkibida gidroksil guruh (-OH) tutgan aromatik birikmalar 2 xil bo'ladi:
1) spirtlar, 2) fenollar
Aromatik spirtlar – OH guruh bevosita benzol halqasiga birikmagan, ya’ni OH yon zanjirda
joylashgan organik moddalardir. Masalan, C
6
H
5
CH
2
OH – benzil spirt, fenilmetanol. Aromatik
spirtlarning xossalari bir atomli to'yingan spirtlarga o'xshaydi.
Fenollar – OH guruh bevosita benzol halqasiga birikishidan hosil bo’lgan organik birikmalar.
Fenollar OH soniga qarab bir atomli (fenol, krezol), ikki atomli (pirokatexin), uch atomli
(piragallol) va ko'p atomli bo’ladi.
Ikki atomli fenollar — C
6
H
4
(OH)
2
benzoldiollar yoki (orto-, meta-, para-) digidroksibenzollar.
Masalan: pirokatexin (benzoldiol-1, 2), rezorsin (benzoldiol-1, 3), gidroxinon (benzoldiol-1, 4)
Uch atomli fenollarga piragallol (1, 2, 3-trigidroksibenzol) C
6
H
3
(OH)
3
misol bo'ladi.
Olinishi.
Laboratoriyada fenollami sulfokislotalar tuzlaridan, birlamchi aromatik aminlarga
HNO
3
ta'sir ettirib olish mumkin. Sanoatda toshko'mir smolasidan haydab va xlorbenzoldan,
asosan, kumoldan (izopropilbenzoldan) sintez yo'li bilan olinadi. Fenolni birinchi marta 1851-
yili Marselen Bertlo olgan.
1.
Sulfokislotalar tuzlariga ishqor qo'shib qizdirib olish.
C
6
H
5
-S(O
2
)ONa + NaOH → C
6
H
5
OH + Na
2
SO
3
2.
Xlorbenzoldan olish.
Xlorbenzol halqasining elektron zichligi benzolga nisbatan kamligi tufayli xlorbenzolning
halqada boradigan H ga almashinish reaksiyalari benzolga nisbatan qiyinlashadi; CCl bog'ining
elektron zichligi ortib bog'ning mustahkamligi kuchaygani bois xlorning OH ga almashishi
qiyin sharoitda boradi[4].
INTERNATIONAL JOURNAL OF SCIENTIFIC RESEARCHERS
ISSN: 3030-332X Impact factor: 8,293
Volume 11, issue 2, May 2025
https://wordlyknowledge.uz/index.php/IJSR
worldly knowledge
Index:
google scholar, research gate, research bib, zenodo, open aire.
https://scholar.google.com/scholar?hl=ru&as_sdt=0%2C5&q=wosjournals.com&btnG
https://www.researchgate.net/profile/Worldly-Knowledge
https://journalseeker.researchbib.com/view/issn/3030-332X
810
C
6
H
5
Cl + NaOH → C
6
H
5
OH + NaCl
3.
Kumol usulida olish [2],[4].
C
6
H
6
+ CH
2
= CH – CH
3
→ C
6
H
5
- CH(CH
3
)
2
kumol
C
6
H
5
- CH(CH
3
)
2
+ O
2
→ C
6
H
5
- C(CH
3
)
2
– O – O – H alkil benzol gidroperoksidi C
6
H
5
-
C(CH
3
)
2
– O – O – H + H
2
SO
4
→ C
6
H
5
OH + CH
3
– C(O) – CH
3
atseton.
Hozirda fenol va atsetonning hammasi shu usulda olinmoqda.
Fizik xossalari.
Fenol o'ziga xos hidli, rangsiz kristall. Zaharli, terini kuydiradi. Suvda kam
eriydi. Yog’da yaxshi eriydi. Fenol bug‘lari og‘ir va zaharli bo‘lib, havo bilan aralashganida
portlovchi aralashma hosil qilishi mumkin. Shu bois, uni havodan izolyatsiyalangan holda
saqlash tavsiya etiladi. U teri bilan to‘g‘ridan-to‘g‘ri aloqa qilganda kuydiruvchi ta’sir
ko‘rsatadi, shuningdek, nafas yo‘llarini, ko‘z shilliq qavatini va asab tizimini zararlashi
mumkin[1].
1)
Fenol halqasining elektron zichligi baland. Shuning uchun almashinish reaksiyalariga
benzolga nisbatan oson kirishadi. Masalan, brom, HNO
3
bilan oddiy sharoitda katalizatorsiz,
qizdirilmasa ham ta'sirlashadi:
2)
O – H bog'i bo'shashgani uchun H ajralishi osonlashadi, natijada fenolning kislotaligi
ko'p atomli spirtlarnikidan kuchli, lekin organik kislotalardan va karbonat kislotadan kuchsiz
bo'ladi. Shu bois fenol
karbol kislota
ham deyiladi, lekin kislotaligi ancha kuchsiz: lakmusni
o'zgartirmaydi. Fenoldagi O ning OH da (anilindagi N ning NH
2
da) nisbiy elektromanfiylik
(NEM) kattaligiga qaramasdan Cl ga nisbatan - I induksion effektning kichikligiga sabab: Cl
elektron tortish kuchining faqat halqaga qaratilganligi, O (N) elektron tortish kuchining
(NEMining) esa ham halqaga, ham H ga bo'linib kamayishidir.[1]
1. Ishqorlar, ishqoriy metallar bilan:
C
6
H
5
OH + NaOH → H
2
O + C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
OH + Na → 0,5H
2
+ C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
2. Halqa almashinish reaksiyalari.
C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ C
6
H
2
Br
3
OH + 3HBr
(fenol)
(2,4,6-tribromfenol – oq cho’kma)
C
6
H
5
OH + 3HNO
3
→ C
6
H
2
(NO
2
)
3
OH + 3H
2
O
(fenol)
(pikrin kislotasi)
Pikrin kislotaning kuchi HCI ga yaqin, ya'ni kislotaligi fenolga nisbatan juda kuchli. Bunga
sabab 3 ta NO
2
ning halqaning elektronlarini tortishi natijasida O – H bog'i fenolga nisbatan
ko'proq bo'shashadi(NO
2
ning elektron tortishi ftordan, >C=O dan kuchli)[2].
Alkillash reaksiyasi:
INTERNATIONAL JOURNAL OF SCIENTIFIC RESEARCHERS
ISSN: 3030-332X Impact factor: 8,293
Volume 11, issue 2, May 2025
https://wordlyknowledge.uz/index.php/IJSR
worldly knowledge
Index:
google scholar, research gate, research bib, zenodo, open aire.
https://scholar.google.com/scholar?hl=ru&as_sdt=0%2C5&q=wosjournals.com&btnG
https://www.researchgate.net/profile/Worldly-Knowledge
https://journalseeker.researchbib.com/view/issn/3030-332X
811
C
6
H
5
OH + C
2
H
5
OH → H
2
O + C
6
H
4
(C
2
H
5
)OH etilfenol
3. Fenollarning oddiy efirlari fenolyatlarga alkanlaming galogenli hosilalarini ta'sir ettirib,
murakkab efirlari fenolyatlarga karbon kislo talarning xlorangidridlari yoki angidridlarini ta'sir
ettirib olinadi:
C
6
H
5
O – Na + I – C
2
H
5
→ NaI + C
6
H
5
– O – C
2
H
5
etilfenil efir
C
6
H
5
O – Na + Cl – C(O) – CH
3
(atsetil xlorid) → NaCl + CH
3
C(O)OC
6
H
5
fenilatsetat efiri
4.
Formaldegid bilan polikondensatlab fenoplastlar olinadi[3].
5.
Fenollar FeCl
3
bilan binafsharang modda hosil qiladi (Sifat reaksiyasi).
3C
6
H
5
OH + FeCl
3
→ (C
6
H
5
O)
3
Fe temir (III) fenolyat + 3HCI
Ahamiyati.
Fenol yonmaydigan, suyuqlanmaydigan fenoplastlar olishda (elektr rozetka, vilka,
patronlari), suvli eritmasi karbol kislota nomi bilan jarrohlikda, sartaroshxonalarda asboblarni
sterillashda ishlatiladi. Fenoldan olinadigan fenolftalein indikator, surgi dori (purgen) sifatida;
gidroxinon, piragallol fotografiyada ochiltirgich; pikrin kislota kuyishda dori, shuningdek,
portlovchi modda sifatida ishlatiladi.
Foydalanilgan adabiyotlar:
1. Tibbiy
kimyo:
Darslik
/
S.M.
Masharipov,
X.S.
Tadjiyeva:
—
T.:
“
O‘ZKITOBSAVDONASHRIYOTI” NMIU,
2022 – 236 b.
2. Organik kimyo: Aбdусаматов A., Мирзаев Р., Зияев Р. Akademik litsey va kasb-hunar
kollejlari uchun o‘quv qo‘llanma. To‘ldirilgan 2-nashri. – Toshkent: O‘qituvchi, 2004. –
kutubxonasi.
3. Tibbiy kimyo: Darslik. N.T. Alimxodjayeva, X.S. Tadjiyeva, G.G.Sulaymanova, M.A.
Qodirov — T.: “Ijod-print” nashriyoti, 2024 – 504 b.
4. Tibbiy organik kimyo.
Mirzayev, M. M., Mirzayeva, M. M.
Toshkent: Toshkent
Tibbiyot Akademiyasi nashriyoti, 320 bet.
