JOURNAL OF NEW CENTURY INNOVATIONS
Volume–78_Issue-2_June-2025
147
147
OG‘IR PIROLIZ MOYIDAN NAFTALIN AJRATILISHI VA
NAFTIL SIRKA KISLOTASI SINTEZI
Taniberdiyev Avazbek Nuriddin o`g`li
GulDU kimyo kafedrasi magistri
avazbektaniberdiyev29@gmail.com
Djurayev To’lqin Arziqulivich
GulDU Kimyo kafedrasi dotsenti
Annotatsiya
Ushbu maqolada 1-naftil sirka kislotasining sintezi naftalin va monoxloroatsetat
kislotasi o‘rtasida alyuminiy asosidagi katalizator ishtirokida olib borilishi o‘rganiladi.
Reaksiya yuqori haroratda olib boriladi, bunda alyuminiy monoxlorsirka kislotani
faollashtirib, reaktiv karbokation oraliq birikmasini hosil qiladi. Ushbu oraliq mahsulot
naftalinning α-pozitsiyasiga elektrofil almashinish reaksiyasi orqali birikib,
gidrolizdan so‘ng 1-naftilsirka kislotani hosil qiladi.. Yakuniy mahsulot erish harorati,
IQ spektri va xromatografik usullar yordamida tavsiflangan. Ushbu usul sanoat
sharoitida qo‘llanishi mumkin bo‘lgan oddiy, samarali va xomashyolarga boy sintez
yo‘nalishi sifatida taklif etiladi.
Kalit so‘zlar:
1-Naftilsirka kislotasi, monoxlorsirka kislota, Naftalin, elektrofil
aromatik almashinish, alyuminiy katalizatori
Abstract
This article studies the synthesis of 1-naphthylacetic acid between naphthalene
and monochloroacetic acid in the presence of an aluminum-based catalyst. The reaction
is carried out at high temperature, where aluminum activates monochloroacetic acid to
form a reactive carbocation intermediate. This intermediate is added to the α-position
of naphthalene via an electrophilic substitution reaction, and upon hydrolysis forms 1-
naphthylacetic acid. The final product is characterized by melting point, IR spectrum
and chromatographic methods. This method is proposed as a simple, efficient and raw
material-rich synthesis route that can be applied in industrial conditions.
Keywords:
1-Naphthylacetic acid, monochloroacetic acid, naphthalene,
electrophilic aromatic substitution, aluminum catalyst
Kirish
1-Naftil sirka kislotasi (1-NSK) oʻsimliklar oʻsishini tartibga soluvchi sunʼiy
auksin boʻlib, u naftalin yadrosining 1-pozitsiyasiga karboksimetil guruhining birikishi
orqali hosil boʻladi. Ushbu birikma qishloq xoʻjaligida ildiz hosil boʻlishini
ragʻbatlantirish, meva toʻkilishini oldini olish va oʻsimliklarning vegetativ oʻsishini
JOURNAL OF NEW CENTURY INNOVATIONS
Volume–78_Issue-2_June-2025
148
148
boshqarish kabi maqsadlarda keng qoʻllaniladi. [1] Shuningdek, 1-NSK organik
sintezda muhim oraliq mahsulot sifatida ham eʼtirof etiladi .1-NSK sintezi uchun turli
usullar mavjud boʻlib, ularning orasida naftalin va monoxloroatsetat kislotasining
alyuminiy asosidagi katalizator ishtirokida kondensatsiya reaksiyasi orqali olib
borilishi sanoat miqyosida keng qoʻllaniladi . [2]Ushbu reaksiyada alyuminiy
katalizatori monoxlorsirka kislotani faollashtiradi. Hosil boʻlgan elektrofil oraliq
mahsulot naftalinning α-pozitsiyasiga elektrofil aromatik almashinish reaksiyasi orqali
birikib, gidrolizdan soʻng 1-NSK ni hosil qiladi.Friedel–Crafts atsillanish reaksiyasi
doirasida olib boriladigan ushbu sintez usuli yuqori harorat (210–235 °C) va uzoq
reaksion vaqtni talab qiladi . Reaksiya sharoitlari, xususan, harorat, moddalarning mol
nisbatlari, katalizator turi va miqdori, reaksion vaqt kabi omillar mahsulotning chiqimi
va tozaligiga sezilarli taʼsir koʻrsatadi. [3] Shuningdek, β-izomerlar va poliatsillangan
birikmalar kabi yon mahsulotlarning hosil boʻlishi reaksiyaning selektivligini
pasaytirishi mumkin. Ushbu maqolada naftalin va monoxloroatsetat kislotasining
alyuminiy katalizatori ishtirokida 1-NSK sintezi boʻyicha olib borilgan tadqiqotlar
tahlil qilinadi. Reaksiya sharoitlarining optimallashtirilishi, mahsulot chiqimi va
tozaligining oshirilishi, shuningdek, yon mahsulotlarning hosil boʻlishini
minimallashtirish boʻyicha strategiyalar koʻrib chiqiladi. Tadqiqot natijalari 1-NSK ni
samarali va ekologik xavfsiz usulda sintez qilish imkoniyatlarini aniqlashga xizmat
qiladi.
ADABIYOTLAR TAHLILI VA METADALOGIYA
1-naftil sirka kislotasi (1-NSK) sintezi bo‘yicha ilmiy adabiyotlarda turli usullar
keltirilgan bo‘lib, ularning samaradorligi va amaliy qo‘llanilishi keng muhokama
qilingan. Ushbu sintezning asosiy yo‘nalishlaridan biri naftalin va monoxloroatsetat
kislotasining
alyuminiy
asosidagi
katalizator
ishtirokida
olib
boriladigan
kondensatsiya reaksiyasidir. Bu usulda alyuminiy katalizatori (masalan, AlCl₃ yoki
alyuminiy kukuni) monoxloroatsetat kislotani faollashtirib, reaktiv oraliq mahsulot
hosil qiladi, bu esa naftalinning α-pozitsiyasiga elektrofil aromatik almashinish
reaksiyasi orqali birikadi. [4]Ushbu usulning samaradorligi va selektivligi yuqori
bo‘lib, sanoat miqyosida qo‘llanilishi mumkin.
Boshqa tadqiqotlarda esa, katalizator sifatida temir oksidi va kaliy bromidning
kombinatsiyasi sinovdan o‘tkazilgan. [5]Bu usulda reaksiyaning harorati va
davomiyligi mahsulotning chiqimi va tozaligiga sezilarli ta’sir ko‘rsatadi. Shuningdek,
β-izomerlar va poliatsillangan birikmalar kabi yon mahsulotlarning hosil bo‘lishi
reaksiyaning selektivligini pasaytirishi mumkin. [6]
Yana bir muhim yo‘nalish — oksalilxlorid monoesterlari ishtirokida olib
boriladigan sintez usuli bo‘lib, bu usulda naftalin va oksalilxlorid monoesterlari Lyuis
kislotasi ishtirokida reaksiyaga kirishadi. Bu usulning afzalligi shundaki, u past
haroratlarda olib boriladi va ekologik jihatdan xavfsizroq hisoblanadi. [7]
JOURNAL OF NEW CENTURY INNOVATIONS
Volume–78_Issue-2_June-2025
149
149
OLINGAN NATIJALAR TAHLILI
Ushbu tadqiqotda 1-naftil sirka kislotasining (1-NSK) sintezi uchun naftalin va
monoxloroatsetat kislotasi alyuminiy katalizatori ishtirokida olib borilgan reaksiyalar
natijalari tahlil qilindi. Reaksiya sharoitlari optimallashtirilib, mahsulotning chiqimi va
tozaligi baholandi.
1- rasm
1- rasm. Ajratib olingan naftil sirka kislotasining IQ spektri tahlili
2.1- rasm. Standart naftil sirka kislotasining YuSSXdagi tahlili.
JOURNAL OF NEW CENTURY INNOVATIONS
Volume–78_Issue-2_June-2025
150
150
Mobil faza
(50:30:20) atsetonitril:suv:bufer
Qo’zg’almas faza
(150 mm x 4,6 mm, 3 mkm Zorbax™
HPLC column, Agilent)
To’lqin uzunligi
254 nm
Analiz bajarish vaqti
15 min
Oqim tezligi
0.5 ml/min
Olingan
namuna
miqdori
0.8 mkl/min
Harorat
30 °C
2.2-rasm. Ajratib olingan naftil sirka kislotasining YuSSXdagi tahlili
Mahsulot tozaligi va tahlil natijalari:
Hosil bo‘lgan 1-NSK ning tozaligi IR spektri va xromatografik usullar yordamida
baholandi (2.1,2.2-rasmlar) IR spektrida 1687 sm⁻¹ da karboksil guruhining C=O
cho‘zilish tebranishi, 1408–1598 sm⁻¹ oralig‘ida aromatik halqa tebranishlari va 750–
800 sm⁻¹ da 1-naftil guruhining xarakterli tebranishlari kuzatildi. Bu natijalar sintez
qilingan mahsulotning 1-NSK ekanligini tasdiqlaydi. (2.1-rasm)
Ajratib olingan NSK YuSSX tahlil natijalariga ko`ra tozalik darajasi 82.8%
ekanligi aniqlandi.(2.2.1-2.2.2-rasm)
Sanoat miqyosidagi qo‘llanilishi ushbu sintez usuli sanoat miqyosida qo‘llanilishi
mumkin bo‘lib, yuqori mahsulot chiqimi va tozaligi bilan ajralib turadi. Reaksiya
sharoitlarining optimallashtirilishi mahsulot chiqimini oshirish va yon mahsulotlarning
hosil bo‘lishini minimallashtirish imkonini beradi. Shuningdek, alyuminiy
katalizatorining mavjudligi va arzonligi ushbu usulni iqtisodiy jihatdan maqbul qiladi.
JOURNAL OF NEW CENTURY INNOVATIONS
Volume–78_Issue-2_June-2025
151
151
Xulosa
Naftalin va monoxloroatsetat kislotasining alyuminiy katalizatori ishtirokida olib
borilgan sintez reaksiyasi natijasida yuqori tozalikka ega 1-NSK mahsuloti olindi.
Reaksiya sharoitlarining optimallashtirilishi mahsulot chiqimini oshirish va
selektivlikni ta'minlash imkonini berdi. Ushbu usulning sanoat miqyosida qo‘llanilishi
mumkinligi aniqlanib, ekologik va iqtisodiy jihatdan samarali sintez yo‘li sifatida
tavsiya etiladi.
Foydalanilgan adabiyotlar roʻyxati:
1.
Goss, J. A., & Boswell, S. B. (1971). The influence of synthetic auxins on rooting.
Journal of Horticultural Science, 46(1), 67–72.
2.
ChemicalBook. (2024). 1-Naphthaleneacetic Acid Synthesis and Properties.
ChemicalBook Database. URL: https://www.chemicalbook.com/Synthesis/1-
Naphthaleneacetic-Acid.htm
3.
U.S. Patent No. 2,655,531. (1953). Process for the production of alpha-
naphthaleneacetic acid. United States Patent and Trademark Office.
4.
Google Patents. (2020). CN111499504A: A kind of method for synthesizing 1-
naphthaleneacetic
acid
via
oxalyl
chloride
monoesters.
URL:
https://patents.google.com/patent/CN111499504A/en
5.
Li, S., Zhang, H., & Wang, Y. (2017). Catalyst effects in Friedel–Crafts alkylation
of aromatic compounds: From aluminum to iron salts. Catalysis Today, 298, 162–
168.
6.
Smith, M. B., & March, J. (2007). March’s Advanced Organic Chemistry:
Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience.
7.
ScienceMadness Discussion Board. (2012). Synthesis of
NSK (1-
naphthaleneacetic
acid).
URL:
https://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=24109
