MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
142
"OG’IR PIROLIZ MOYI TARKIBIDAN NAFTALIN AJRATIB OLINISHI
VA UNDAN NAFTIL SIRKA KISLOTASINING SINTEZI"
Taniberdiyev Avazbek Nuriddin o`g`li
GulDU kimyo kafedrasi magistri
avazbektaniberdiyev29@gmail.com
Djurayev To’lqin Arziqulivich
GulDU Kimyo kafedrasi dotsenti
Muxriddin Xudoynazarov
GulDU kimyo kafedrasi doktoranti
xudoynazarovmuxriddin1995@gmail.com
Ismailova Nozima Anvar qizi
Annotatsiya: Ushbu maqolada 1-naftilasetat kislotasining sintezi naftalin va
monoxloroatsetat kislotasi o‘rtasida alyuminiy asosidagi katalizator ishtirokida olib
borilishi o‘rganiladi. Reaksiya yuqori haroratda olib boriladi, bunda alyuminiy
monoxlorsirka kislotani faollashtirib, reaktiv karbokation oraliq birikmasini hosil
qiladi. Ushbu oraliq mahsulot naftalinning α-pozitsiyasiga elektrofil almashinish
reaksiyasi orqali birikib, gidrolizdan so‘ng 1-naftilsirka kislotani hosil qiladi..
Yakuniy mahsulot erish harorati, IQ spektri va xromatografik usullar yordamida
tavsiflangan. Ushbu usul sanoat sharoitida qo‘llanishi mumkin bo‘lgan oddiy,
samarali va xomashyolarga boy sintez yo‘nalishi sifatida taklif etiladi.
Kalit so‘zlar: 1-Naftilsirka kislotasi, monoxlorsirka kislota, Naftalin,
elektrofil aromatik almashinish, alyuminiy katalizatori
Abstract: This article studies the synthesis of 1-naphthylacetic acid between
naphthalene and monochloroacetic acid in the presence of an aluminum-based
catalyst. The reaction is carried out at high temperature, where aluminum activates
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
143
monochloroacetic acid to form a reactive carbocation intermediate. This
intermediate is added to the α-position of naphthalene via an electrophilic
substitution reaction, and upon hydrolysis forms 1-naphthylacetic acid. The final
product is characterized by melting point, IR spectrum and chromatographic
methods. This method is proposed as a simple, efficient and raw material-rich
synthesis route that can be applied in industrial conditions.
Keywords: 1-Naphthylacetic acid, monochloroacetic acid, naphthalene,
electrophilic aromatic substitution, aluminum catalyst
Kirish
1-Naftilasetat kislotasi (1-NSK) oʻsimliklar oʻsishini tartibga soluvchi sunʼiy
auksin boʻlib, u naftalin yadrosining 1-pozitsiyasiga karboksimetil guruhining
birikishi orqali hosil boʻladi. Ushbu birikma qishloq xoʻjaligida ildiz hosil boʻlishini
ragʻbatlantirish, meva toʻkilishini oldini olish va oʻsimliklarning vegetativ oʻsishini
boshqarish kabi maqsadlarda keng qoʻllaniladi. [1] Shuningdek, 1-NSK organik
sintezda muhim oraliq mahsulot sifatida ham eʼtirof etiladi .1-NSK sintezi uchun turli
usullar mavjud boʻlib, ularning orasida naftalin va monoxloroatsetat kislotasining
alyuminiy asosidagi katalizator ishtirokida kondensatsiya reaksiyasi orqali olib
borilishi sanoat miqyosida keng qoʻllaniladi . [2]Ushbu reaksiyada alyuminiy
katalizatori monoxlorsirka kislotani faollashtiradi. Hosil boʻlgan elektrofil oraliq
mahsulot naftalinning α-pozitsiyasiga elektrofil aromatik almashinish reaksiyasi
orqali birikib, gidrolizdan soʻng 1-NSK ni hosil qiladi.Friedel–Crafts atsillanish
reaksiyasi doirasida olib boriladigan ushbu sintez usuli yuqori harorat (210–235 °C)
va uzoq reaksion vaqtni talab qiladi . Reaksiya sharoitlari, xususan, harorat,
moddalarning mol nisbatlari, katalizator turi va miqdori, reaksion vaqt kabi omillar
mahsulotning chiqimi va tozaligiga sezilarli taʼsir koʻrsatadi. [3] Shuningdek, β-
izomerlar va poliatsillangan birikmalar kabi yon mahsulotlarning hosil boʻlishi
reaksiyaning selektivligini pasaytirishi mumkin. Ushbu maqolada naftalin va
monoxloroatsetat kislotasining alyuminiy katalizatori ishtirokida 1-NSK sintezi
boʻyicha olib borilgan tadqiqotlar tahlil qilinadi. Reaksiya sharoitlarining
optimallashtirilishi, mahsulot chiqimi va tozaligining oshirilishi, shuningdek, yon
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
144
mahsulotlarning hosil boʻlishini minimallashtirish boʻyicha strategiyalar koʻrib
chiqiladi. Tadqiqot natijalari 1-NSK ni samarali va ekologik xavfsiz usulda sintez
qilish imkoniyatlarini aniqlashga xizmat qiladi.
ADABIYOTLAR TAHLILI VA METADALOGIYA
1-naftilasetat kislotasi (1-NSK) sintezi bo‘yicha ilmiy adabiyotlarda turli
usullar keltirilgan bo‘lib, ularning samaradorligi va amaliy qo‘llanilishi keng
muhokama qilingan. Ushbu sintezning asosiy yo‘nalishlaridan biri naftalin va
monoxloroatsetat kislotasining alyuminiy asosidagi katalizator ishtirokida olib
boriladigan kondensatsiya reaksiyasidir. Bu usulda alyuminiy katalizatori (masalan,
AlCl₃ yoki alyuminiy kukuni) monoxloroatsetat kislotani faollashtirib, reaktiv oraliq
mahsulot hosil qiladi, bu esa naftalinning α-pozitsiyasiga elektrofil aromatik
almashinish reaksiyasi orqali birikadi. [4]Ushbu usulning samaradorligi va
selektivligi yuqori bo‘lib, sanoat miqyosida qo‘llanilishi mumkin.
Boshqa tadqiqotlarda esa, katalizator sifatida temir oksidi va kaliy bromidning
kombinatsiyasi sinovdan o‘tkazilgan. [5]Bu usulda reaksiyaning harorati va
davomiyligi mahsulotning chiqimi va tozaligiga sezilarli ta’sir ko‘rsatadi.
Shuningdek, β-izomerlar va poliatsillangan birikmalar kabi yon mahsulotlarning hosil
bo‘lishi reaksiyaning selektivligini pasaytirishi mumkin. [6]
Yana bir muhim yo‘nalish — oksalilxlorid monoesterlari ishtirokida olib
boriladigan sintez usuli bo‘lib, bu usulda naftalin va oksalilxlorid monoesterlari Lyuis
kislotasi ishtirokida reaksiyaga kirishadi. Bu usulning afzalligi shundaki, u past
haroratlarda olib boriladi va ekologik jihatdan xavfsizroq hisoblanadi. [7]
Metodologiya
Ushbu tadqiqotda 1-naftilasetat kislotasining sintezi uchun naftalin va
monoxloroatsetat kislotasi alyuminiy katalizatori ishtirokida kondensatsiya reaksiyasi
orqali olib borildi. Reaksiya sharoitlari quyidagicha belgilandi.
Reagentlar: Naftalin (94.6% tozalikka ega), monoxloroatsetat kislotasi (99%
tozalikka ega), alyuminiy kukuni (faollashtirilgan).Massalari: 64 g naftalin, 10 g
monoxlor sirka kislotasi, 3.5 g aluminiy kukuni. Reaksiya harorati: 180–
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
145
185°C.Reaksiya vaqti: 24 soat davomida qaynatish. Reaksiya muhiti: Atmosfera
bosimida, qaytaruvchi sovutgich ostida.
Reaksiya yakunlangach, aralashma 10% li natriy gidroksid eritmasi bilan
ishlov berildi, so‘ngra filtratsiya qilinib, filtrat kislotali muhitga keltirildi. Hosil
bo‘lgan cho‘kma quritilib, neft efiri bilan ekstraksiyalandi va kristallantirildi.
Yakuniy mahsulotning erish harorati 127–129°C oralig‘ida bo‘lib, bu uning tozaligini
ko‘rsatadi.Ushbu metodologiya asosida olib borilgan sintez yuqori samaradorlik va
selektivlikka ega bo‘lib, sanoat miqyosida qo‘llanilishi mumkin. Reaksiya
sharoitlarining
optimallashtirilishi
mahsulot
chiqimini
oshirish
va
yon
mahsulotlarning hosil bo‘lishini minimallashtirish imkonini beradi.
Olingan natijalar muhokamasi
Ushbu tadqiqotda 1-naftilasetat kislotasining (1-NSK) sintezi uchun naftalin
va monoxloroatsetat kislotasi alyuminiy katalizatori ishtirokida olib borilgan
reaksiyalar natijalari tahlil qilindi. Reaksiya sharoitlari optimallashtirilib,
mahsulotning chiqimi va tozaligi baholandi. (1.1-rasm)
Naftalin standart na`munasi va ajratib olingan naftalin na`munasining
YuSSXdagi tahlili
1.1-rasm
Mobil faza
(85:15) atsetonitril va suv
Qo’zg’almas faza
(150 mm x 4,6 mm, 3 mkm Zorbax™ HPLC
column, Agilent)
To’lqin uzunligi
272 nm
Analiz bajarish vaqti
13 min
Oqim tezligi
0.8 ml/min
Olingan namuna miqdori
1 mkl/min
Harorat
40 °C
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
146
2.1- rasm. Ajratib olingan naftil sirka kislotasining IQ spektri tahlili
2.2.1- rasm. Standart naftil sirka kislotasining YuSSXdagi tahlili.
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
147
Mobil faza
(50:30:20) atsetonitril:suv:bufer
Qo’zg’almas faza
(150 mm x 4,6 mm, 3 mkm Zorbax™ HPLC
column, Agilent)
To’lqin uzunligi
254 nm
Analiz bajarish vaqti
15 min
Oqim tezligi
0.5 ml/min
Olingan namuna miqdori
0.8 mkl/min
Harorat
30 °C
2.2.2-rasm. Ajratib olingan naftilsirka kislotasining YuSSXdagi tahlili
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
148
Mahsulot tozaligi va tahlil natijalari:
Hosil bo‘lgan 1-NSK ning tozaligi IR spektri va xromatografik usullar
yordamida baholandi (2.1,2.2-rasmlar) IR spektrida 1687 sm⁻¹ da karboksil
guruhining C=O cho‘zilish tebranishi, 1408–1598 sm⁻¹ oralig‘ida aromatik halqa
tebranishlari va 750–800 sm⁻¹ da 1-naftil guruhining xarakterli tebranishlari kuzatildi.
Bu natijalar sintez qilingan mahsulotning 1-NSK ekanligini tasdiqlaydi. (2.1-rasm)
Ajratib olingan NSK YuSSX tahlil natijalariga ko`ra tozalik darajasi 82.8%
ekanligi aniqlandi.(2.2.1-2.2.2-rasm)
Sanoat miqyosidagi qo‘llanilishi ushbu sintez usuli sanoat miqyosida
qo‘llanilishi mumkin bo‘lib, yuqori mahsulot chiqimi va tozaligi bilan ajralib turadi.
Reaksiya sharoitlarining optimallashtirilishi mahsulot chiqimini oshirish va yon
mahsulotlarning hosil bo‘lishini minimallashtirish imkonini beradi. Shuningdek,
alyuminiy katalizatorining mavjudligi va arzonligi ushbu usulni iqtisodiy jihatdan
maqbul qiladi.
Xulosa
Naftalin va monoxloroatsetat kislotasining alyuminiy katalizatori ishtirokida
olib borilgan sintez reaksiyasi natijasida yuqori tozalikka ega 1-NSK mahsuloti
olindi. Reaksiya sharoitlarining optimallashtirilishi mahsulot chiqimini oshirish va
selektivlikni ta'minlash imkonini berdi. Ushbu usulning sanoat miqyosida
qo‘llanilishi mumkinligi aniqlanib, ekologik va iqtisodiy jihatdan samarali sintez
yo‘li sifatida tavsiya etiladi.
FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR ROʻYXATI:
1.
Goss, J. A., & Boswell, S. B. (1971).
The influence of synthetic auxins on
rooting
. Journal of Horticultural Science, 46(1), 67–72.
2.
ChemicalBook. (2024). 1-Naphthaleneacetic Acid Synthesis and Properties.
ChemicalBook
Database.
URL:
https://www.chemicalbook.com/Synthesis/1-
3.
U.S. Patent No. 2,655,531. (1953). Process for the production of alpha-
naphthaleneacetic acid. United States Patent and Trademark Office.
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-27
Часть–3_Июнь –2025
149
4.
Google Patents. (2020). CN111499504A: A kind of method for synthesizing 1-
naphthaleneacetic
acid
via
oxalyl
chloride
monoesters.
URL:
https://patents.google.com/patent/CN111499504A/en
5.
Li, S., Zhang, H., & Wang, Y. (2017).
Catalyst effects in Friedel–Crafts
alkylation of aromatic compounds: From aluminum to iron salts
. Catalysis Today,
298, 162–168.
6.
Smith, M. B., & March, J. (2007). March’s Advanced Organic Chemistry:
Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience.
7.
ScienceMadness Discussion Board. (2012). Synthesis of NSK (1-
naphthaleneacetic
acid).
URL:
https://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=24109
