MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
177
ИЗУЧЕНИЕ ТЕРМОСТАБИЛЬНОСТИ
СОПОЛИМЕРОВМЕТИЛМЕТАКРИЛАТА И СТИРОЛА НА
ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ ГРУППАХ
Хайдарова Наргиза Дилмурод кизи- ассистент кафедры “ИТ ыТМ ”
Бухарского инженерно-технологического иститута, Болтаев
Аннотация. Данной статье исследованы термостабилность
сополимеров метилметакрилата и стирола со стабилизирующими группами. А
также изучены термической и термоокислительной деструкции полимеров и
сополимеров
метилметакрилата,
стирола
методами
термогравиметрического анализа, хроматографии и монометрии, а также
изменения их молекулярных масс в процессе распада.Введение в полимерную
цепь небольших количеств звеньев МАБОТ, МАБТО и МАБТТ приводит к
увеличению кажущейся энергии активации термораспада на 35 -55 кДж/моль
относительно полимера стабилизированного низкомолекулярными 2 -
меркапто- бензтиазолом, 2-оксибензтиазолом и 2-меркаптобензоксазолом, а
также нестабилизи- рованного ПММА и полистирола. Это, несомненно,
свидетельствует
о
высокой
эффективности
внутримолекулярной
стабилизации.
Ключевые слова: метилметакрилат, стирол, мономеры, полимер,
сополимер,
стабилизация,
термостабильность,
деполимеризация,
термогравиметрия.
Исследование термостабильность сополимеров метилметакрилата и
стирола со стабилизирующими группами. Для широкого использования
полимерных материалов в народном хозяйстве наряду с созданием новых
полимерных материалов необходимо решить еще такие важные практические
задачи, как термо- и фотостабилизация полимеров и определение их срока
службы в конкретных условиях эксплуатации. Решение этих задач требует
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
178
выполнения целого комплекса научно -исследовательских работ, включающего
создание самостабилизирующихся полимерных систем; установление
особенностей химических реакций в полимерах, выяснение механизмов термо-
и фотодеструкции различных классов полимеров и действия стабилизаторов
разных типов.
Определенный интерес представляет возможность повышения
термостабильность полимеров за счет введения в их цепь мономерных звеньев,
структурно близких к структуре стабилизирующего объекта. Это относится, в
частности, к мономерам, содержащим активные атомы серы и азота в
гетероцикле, в связи с их участием в разрушении пероксидных и
гидропероксидных групп, образующихся в процессе деструкции и
способствующих процессу цепной деполимеризации [ 1-6].
Исследования, проведенные с целью определения стабилизирующей
эффективности S и N - виниловых и S-(мет)-акриловых производных 2-
меркаптобензтиазола и 2- меркаптобензоксазола, выявили их термо - и
светостабилизирующие свойства. Следовательно, использование для термо - и
светостаблизации вновь синтезированных метакриловых производных 2-
оксибензтиазола, 2-меркаптобензтиазола и 2- меркапто- бензоксазола
значительно расширяет возможности стабилизации полимеров[7-10].
Цель данной работе является исследований термической и
термоокислительной деструкции полимеров и сополимеров метилметакрилата,
стирола методами термогравиметрического анализа, хроматографии и
монометрии, а также изменения их молекулярных масс в процессе распада.
Динамическая термогравиметрияполиметилметакрилата (ПММА) и
сополимеров ММА с незначительными (0,5 -3,0%масс.) количествами
метакрилоилбензоксазол- тион(МАБОТ), метакрилоилбензтиазолон (МАБТО)
и метакрилоилбензтиазолтион
ТТ), показывает, что стабилизированные образцы обладают более
высокой термостойкостью, чем ПММА (рис. 1 и 2). Начало термического
разложения смещается в область более высоких температур. Стабилизирующие
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
179
свойства мономерных стабилизаторов наиболее эффективно проявляются при
содержании в структуре полимера 0,5-1,0% звеньев МАБОТ, МАБТО и
МАБТТ. В случае сополимеров стирола с аналогичным содержанием МАБОТ,
МАБТО и МАБТТ тоже наблюдается подобные результаты (рис.3 и 4).
Кинетические кривые термокислительного распада полимеров и
сополимеров имеют автокаталитический характер. Это означает, что масса
образцов медленно уменьшается в начале деструкции, и более быстро в
относительно
узком
интервале
температур.
По
мнению
Грасси
автокаталитический характер процесса распада с ростом температуры
обусловлен накоплением структур с концевыми насыщенными группами [11-
14]. Это, по- видимому, связано со случайным распадом макромолекулярной
цепи звеньев сополимеров, прочность которых уменьшается при высоких
температурах за счет разницы колебательного резонанса связи,реакции
протекает подиспропорционирования.
Образовавшиеся концевые двойные связи с ростом температуры
термоокислительного
распада
способствуют
увеличению
скорости
деполимеризации.
Как видно из результатов ТГА образцов полимеров и сополимеров
(табл.1 и 2), введение азот- и серосодержащих фрагментов в полимерную цепь
приводит не только к повышению температуры начала потери массы образцов
(10%), но и температуры разложения. Максимальная скорость разложения
также смещается в область более высоких температур по сравнению с
нестабилизированным образцом (рис. 5), что объясняется блокирующим
эффектом кинетической цепи распада звеньями МАБОТ, МАБТО и МАБТТ.
Сополимеризованныемономерные
звенья
оказывают
более
сильное
стабилизирующее действие, чем адекватные количества низкомолекулярных
аналогов. Наиболее сильное стабилизирующее действие проявляют
мономерные звенья МАБТТ как в случае сополимера со стиролом, так и с ММА.
По-видимому, стабилизирующий эффект серосодержащих мономерных
звеньев при термоокислительной деструкции также связан с образованием
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
180
малоактивных соединений при обрыве цепных процессов деструкции
макромолекул.
Кажущуюся энергию активации термоокислительной деструкции
вычисляли по данным динамической термогравиметрии методом двойного
логарифмирования Райха [15]. Если скорость нагревания образца при
термодеструкции постоянна (RH-const), то в пределах небольших и равных
температурных интервалов At для реакций любого порядка (n) справедливо
уравнение
(1)
гдеДТ — const; Wi и W-масса образца при температурах Т {и Т,
соответственно.
Рис.1. Зависимость потери массы ПММА(1) и сополимеров ММА с 0,5(2); 1,0(3); 1,5(4)
и 2,0(5) мас.% МАБТО от температуры при скорости нагрева
Рис.1. Зависимость потери массы ПММА(1) и сополимеров ММА с 0,5(2);
1,0(3); 1,5(4) и 2,0(5) мас.% МАБТО от температуры при скорости нагрева
5
о
С/мин.
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
181
Рис.2. Зависимость потери массы ПММА(1) и сополимеров ММА с 0,5(2); 1,0(3); и 1,5(4) мас.%
МАБТТ от температуры при скорости нагрева 5
о
С/мин.
Рис.З.Зависимость потери массы полистирола (1) и сополимеров стирола с 0,5(2); 1,0(3); 2,0(4) и
3,0(5) мас.% МАБТО при скорости нагрева 5
о
С/мин.
С целью определения энергии активации распада полимеров и
сополимеров ММА и стирола построен график зависимости двойного
логарифма скорости потери массы образца от 1/Т (рис.5).
Кажущиеся энергии активации термоокислительного распада составили
253; 238,4; 244; 228,6 кДж/моль для полистиролов, содержащих 0,5; 1,0; 2,0 и 3
масс.% МАБТО. Для полистиролов с аналогичным содержанием звеньев
МАБТТ и МАБОТ ее величина
колеблется от 220 до 256 кДж/моль.
Как видно из табл.1, введение в полимерную цепь небольших количеств
звеньев МАБОТ, МАБТО и МАБТТ приводит к увеличению кажущейся
энергии активации термораспада на 35 -55 кДж/моль относительно полимера
стабилизированного низкомолекулярными 2-меркаптобензтиазолом, 2 -
оксибензтиазолом и 2-меркапто- бензоксазолом, а также нестабилизированного
ПММА и полистирола. Это, несомненно, свидетельствует о высокой
эффективности внутримолекулярной стабилизации.
Таблица 1
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
182
Параметры
термоокислительной
деструкции
химически
стабилизированных образцов ПММА при неизотермическом режиме на
воздухе
Содержание
стабилизатора,
масс.%
Температура
начала
разложения, К
Температура
максимальной
скорости потери
массы, К
Максимальная
потеря массы при
643 К,
%
Энергия
термоокисли
тельной
деструкции,
кДж/моль
МАБТО
0
528
600
93
150,0±1,2
0,5
578
630
33
186,24±1,4
1,0
581
637
38
202,0±2,3
1,5
571
634
44
184,0±1,6
3,0
555
617
62
176,7±2,1
5,0
543
624
72
163,4±2,7
МАБТТ
0,5
583
640
32
196,4±1,2
1,0
587
538
34
201,2±1,1
1,5
566
635
33
198,6±1,7
2,0
564
628
48
194,3±1,4
3,0
549
620
58
184,0±1,7
5,0
544
621
78
174,0±2,1
МАБОТ
0,5
563
634
32
198,3±1,2
1,0
566
637
43
204,5±1,5
2,0
533
632
55
187,4±1,8
3,0
515
626
65
182,6±2,1
5,0
506
634
80
176,2±2,3
Механическая смесь
ПММА с 2% 2-
меркапто- бензтиазола
534
610
96
163,2±1,6
ПММА с 2% 2-
оксибензтиазола
531
605
97
161,4±1,2
Для установления механизма процессов деструкции и подбора
эффективных стабилизаторов необходимо определить состав газообразных и
жидких продуктов деструкции и исследовать деструктированные образцы
полимеров. Хроматографический анализ продуктов термоокислительного
распада сополимеров ММА с небольшим содержанием звеньев МАБОТ,
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
183
МАБТО или МАБТТ (0,5-5,0масс.%) показал, что основным продуктом
деструкции является мономер ММА, образующийся по деполимеризационному
механизму. Кроме того обнаружено небольшое количество оксидов углерода,
формирующихся, по-видимому, при распаде карбометоксигрупп.
Таблица 2
Параметры термоокислительной деструкции гомо-и сополимеров
стирола при неизотермическом режиме на воздухе со скоростью 50С/мин
Содержание стабилизатора,
масс.
%
Температура
раз
ложения при 10%
потери массы, К
Температура
максимальной
скорости раз
ложения, К
Потеря массы при
максимальной
скорости разложения,
%
МАБТО
0
601
635
70
0,5
653
705
47
1
635
710
49
2
645
686
45
3
630
678
52
МАБТТ
0,5
665
718
37
1
684
733
34
2
628
696
3
638
691
42
МАБОТ
0,5
686
728
48
1
672
631
50
2
648
708
58
3
639
689
70
Механическая смесь
611
641
67
ПС+2% 2 -оксибенз-
тиазола
ПС+2%-меркапто-
623
652
56
бензтиазола
ПС+2%-меркапто-
615
645
64
бензоксазола
Введение 0,25-5,0% мономерных звеньев в МАБОТ, МАБТО и МАБТТ
в полимерную цепь ПММА и полистирола существенно замедляет
термоокислительную деструкцию (табл.3). Максимальный эффект торможения
наблюдается при 0,25-1,0% МАБОТ, МАБТО и МАБТТ. Дальнейшее
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
184
увеличение их содержания до 5,0% несущественно влияет на
термоокислительную стабильность. Звенья МАБОТ, МАБТТ проявляют более
сильное стабилизирующее действие, чем звенья МАБТО вплоть до высоких
(573 К) температур. Например, при 553 К у сополимеров ММА с 0,25; 0,5 и 1,0%
МАБТО скорость потери массы уменьшается в 2,6; 6,4 и 4,5 раза, а при 573 К -
2,2; 4,0 и 3,4 раза по сравнению с ПММА.
Для сополимеров ММА с аналогичным содержанием МАБТТ скорость
потери массы снижается при 553 К в 2,8; 8,4 и 5,4 раза, а при 573 К - в 2,2; 5,0 и
4,0 раза соответственно. Эффективная стабилизация звеньями МАБТТ при 553
К почти двое выше, чем звеньями МАБТО. Количество выделившихся оксидов
углерода в случае сополимера также на порядок ниже, чем в случае ПММА.
Таблица 3
Состав продуктов термоокислительной деструкции сополимеров ММА
при различном содержании звеньев МАБТО, МАБТТ и МАБОТ
(продолжительность деструкции 1 ч, -20кПа)
Содержание звеньев
мономер
стабилизатора,масс.%
Температура, К
Общая
потеря,
мас.%
Количество
выделившегося
мономера,%
Количество
оксидов
углерода, моль
CO2
CO
1
2
3
4
5
6
Гомополимер
523
53,3
52,7
Сл
Сл.
ПММА
553
72,0
71,4
0,02
0,01
573
95,3
94,6
0,03
0,01
ММА - МАБТО
0,25
523
8,3
8,2
Сл.
Сл.
553
27,5
27,3
573
42,3
42,0
0,02
0,5
523
3,6
3,4
Сл.
553
11,4
11,2
573
25,8
23,6
0,009
1,0
523
3,7
3,6
Сл.
553
15,9
15,7
573
27,7
27,4
0,01
0,01
3,0
523
7,1
6,8
Сл.
Сл.
553
24,6
24,2
573
39,5
38,9
0,029
0,02
5,0
523
10,4
10,2
Сл.
Сл.
553
29,7
29,3
0,015
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
185
573
44,1
43,2
0,035
0,02
ММА - МАБТТ
0,25
523
5,8
5,6
Сл.
Сл.
553
25,6
25,5
573
33,4
33,0
0,02
0,01
0,5
523
1,8
1,7
Сл.
Сл.
553
8,8
8,2
573
19,2
19,0
0,01
1,0
523
2,8
2,7
Сл.
Сл.
553
13,4
13,2
573
24,0
23,7
0,02
3,0
523
4,6
4,4
Сл.
553
17,0
16,7
0,01
0,01
573
30,0
29,6
0,02
0,02
5,0
523
8,8
8,6
Сл.
Сл.
553
29,0
28,4
0,02
Выявлено, что зависимости потери массы образцов сополимеров ММА
с МАБТО и МАБТТ, а также МАБОТ с ММА и стирола от содержания
мономерных звеньев МАБТО, МАБТТ и МАБОТ проходят через минимум при
0,5 -2,0 масс.%. С увеличением содержания мономерных звеньев в сополимерах
с ММА количество выделившегося мономера возрастает на один разрыв
макроцепи, достигая максимального значения, например 3,5 103, при 523 К и
концентрации МАБТО 2,0масс.%. Это свидетельствует о высокой
стабилизирующей способности звеньев мономерных стабилизаторов.
№ ЛИТЕРАТУРА REFERENCE
1.
Шляпников Ю.А. Антиокислительная стабилизация полимеров.//
Успехи химии. 1981. Вып.6. С.1106-1140.
Shlyapnikov Yu.A. Antioxidative
stabilization of polymers.// Advances in Chemistry. 1981. Issue 6. P.1106-1140.
2.
Шляпников Ю.А., Миллер В.Б.// Старение и стабилизация
полимеров. Сб.ст. М.: Химия. 1966. С.27-38. Shlyapnikov Yu.A., Miller V.B. //
Aging and stabilization of polymers. Sat.st. M.: Chemistry. 1966. P.27-38.
3.
Гордон Т.Я. Стабилизация синтетических полимеров. М.: 1963.
С.300.
Gordon T.Ya. Stabilization of synthetic polymers. M.: 1963. P.300.
4.
.Кириллова Э.И., Шульгина Э.С. Старение и стабилизация
термопластов. Л.: Химия. 1988. 240 с.
Kirillova E.I., Shchulgina E.S. Aging
and stabilization of thermoplastics. L.: Chemistry. 1988. 240 s.
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
186
5.
Минин В.Н., Громов А.Н. Физико¬химическая стойкость
полимерных материалов в условиях эксплуатации. Л.: Химия. 1980. 248 с.
Minin V.N., Gromov A.N. Physico¬chemical resistance of polymer materials
under operating conditions. L.: Chemistry. 1980. 248 p.
6.
Эмануэль Н.М., Бучаченко А.Л. Химическая физика молекулярного
разрушения и стабилизация полимеров. М.: Наука. 1988. 368 с. Emanuel N.M.,
Buchachenko A.L. Chemical physics of molecular destruction and stabilization of
polymers. M.: Science. 1988. 368 p.
7.
Ким А.А. Исследование фото- и термостабильности сополимеров
метилметакрилата с ненасыщенными производными 2 -меркаптобензтиазола//
Автореф. ... канд.хим.наук. Ташкент.1976. 25 с.
Kim A.A. Study of photo-
and thermal stability of copolymers of methyl methacrylate with unsaturated
derivatives of 2-mercaptobenzthiazole // Author's abstract. ... Candidate of Chemical
Sciences. Tashkent.1976. 25 s.
8.
Аскаров М.А., Джалилов А.Т., Яриев О.М., Алимова М.Г., Нуритдинов
Н.У.
Синтез
и
исследование
сополимеров
стирола
с
2-
тиобензтиазолметилметакрилатом// Высокомолек.соедин.1977. Т.19. № 8.
С.579-581. Askarov M.A., Jalilov A.T., Yariev O.M., Alimova M.G., Nuritdinov
N.U. Synthesis and study of copolymers of styrene with 2- thiobenzthiazole methyl
methacrylate // High molecular weight compound. 1977. T.19. No. 8. P.579-581.
9.
Аскаров М.А., Джалилов А.Т., Яриев О.М., Едгоров Н.Н. Синтез
термостабильных сополимеров метилметакрилата с фентиазинакрилатом//
Докл. АН УзСССР.1976. № 10. С.38 -39. Askarov M.A., Jalilov A.T., Yariev
O.M., Edgorov N.N. Synthesis of thermostable copolymers of methyl methacrylate
with phenthiazine acrylate // Dokl. Academy of Sciences of the UzSSR.1976. No. 10.
P.38¬39.
10.
Бешимов Б.М., Яриев О.М., Джалилов А.Т., Мавлянов Х.Н. Синтез и
исследование термостабильных полимеров стирола.Хим. ихимич.технология.
Т.32. Вып 8. 1989. С.91-94. Beshimov B.M., Yariev O.M., Jalilov A.T.,
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
187
Mavlyanov Kh.N. Synthesis and study of thermostable styrene polymers. Chem.
theirchemical technology. T.32. Issue 8. 1989. P.91-94.
11.
Grassie N., Forronce B.J.D. Thermal Degradation of copolymers of
metylmethacrylate and General characteristics of the reaction // J. Macromol. Chem.
1972. V.162.P. 93-101. Grassie N., Forronce B.J.D. Thermal Degradation of
copolymers of methylmethacrylate and General characteristics of the reaction // J.
Macromol. Chem. 1972. V.162.P. 93-101.
12.
Grassie N., Fortune J.D. Thermal Degradation of copolymers of methyl
methacrylate and n- Butyl acrylate. 1. Thermal analysis.// J. Macromol. Chem.
1972.V 8.N 162.P.101- 110.
Grassie N., Fortune J.D. Thermal Degradation of
copolymers of methyl methacrylate and n-Butyl acrylate. 1. Thermal analysis.// J.
Macromol. Chem. 1972.V 8.N 162.P.101-110.
13.
Grassie N., Fortune J.D. Thermal Degradation of Copolymers of Methyl
Methacrylate and n- Butyl Acrylate.2. //Makromol.Chem.1973. V.168.P.1-12.
Grassie N., Fortune J.D. Thermal Degradation of Copolymers of Methyl
Methacrylate and n-Butyl Acrylate.2. //Makromol.Chem.1973. V.168.P.1-12.
14.
Grassie N., Fortune J.D. Thermal Degradation of Copolymers of Methyl
Methacrylate and n- Butyl Acrylate.A. //Makromol.Chem. 1973.V.169. P.117-127.
Grassie N., Fortune J.D. Thermal Degradation of Copolymers of Methyl
Methacrylate and n-Butyl Acrylate.A. //Makromol.Chem. 1973.V.169. P.117-127.
15.
Райх Л., Леви Д.// Новое в методах исследование полимеров. М.: Мир.
1968. Reich L., Levy D. // New methods for studying polymers. M.: Mir. 1968. P.148.
С.148.
16.
Мавлонов
Б.А.,Чориев
И.,
Хайдаров
А.А.,
Ёриев
О.М.
Полиметилметакрилат
асосидаолинганкомпозицияларнингтермоб
аркарорлигиниурганиш. Межд. Научно- техн.конф. Современные проблемы
технических наук.-Тошкент. 27-29 сент. - 1999. Mavlonov B.A., Choriev I.,
Khaidarov
A.A.,
Yoriev
O.M.
Polymethyl
methacrylate
asosidaolingancompositionlarningthermobar carorliginiurganish. Int. Scientific and
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
188
technical conference. Modern problems of technical sciences. - Tashkent. 27-29 Sep.
- 1999.
17.
Мавлонов Б.А.,Чориев И.К., Яриев О.М., Худойназарова Г.А. Изучение
термостабильности
химически
стабилизированных
сополимеров
метилметакрилата. Депонировании в ГКРНТ ВИНИТИ.-Москва.-2000. №2513-
В 00.от 29.09.00.-5с.
Mavlonov
B.A.,
Choriev
I.K.,
Yariev
O.M.,
Khudoynazarova G.A. Study of the thermal stability of chemically stabilized methyl
methacrylate copolymers. Deposition in the State Register of Scientific Research and
Technology VINITI.-Moscow.-2000. No. 2513.-At 00.00.09.29.00.-5s.
18.
Мавлонов
Б.А.,Чориев
И.К.,Фозилов
С.Ф.,Худойназарова
Г.А.
Исследование термостойкости сополимеров метилметакрилата с бензоксазолти
онметила крилатом. Халкаро илмий анжуман илмий маколалар туплами.
Инновация.-2000.-Бухоро.-2000.-с.148- 149.
Mavlonov B.A., Choriev I.K.,
Fozilov S.F., Khudoynazarova G.A. Study of the heat resistance of copolymers of
methyl methacrylate with benzoxazole thione methyl acrylate. Innovation.-2000.-
Bukhoro.-2000.-p.148-149.
19.
Мавлонов Б.А.,Чориев И.К., Ихтиёрова Г.А., Хайдаров А.А.
Полиметилметакрилат
асосида
олинган
композицияларнинг
термо
баркарорлигини урганиш. Бухоро университета илмий ахборотлари. -2001. -
№1.-с.58-61.
Mavlonov B.A.,Choriev I.K., Volkhova G.A., Khaidarov A.A.
Polymet hylmethacrylate based on olingane is compositionally capable of heat
treatment of urganish olinganide. Bukhara University of Informatics Science. -2001.
-No.1.-pp.58- 61.
20.
Мавлонов Б.А.,Чориев И.К., Худойназарова Г.А., Хайдаров А.А.
Иследование при высокотемпературном окислении полимерных композиции на
основе полиметилметакрилата. Композиционные материалы. Ташкент. - 2001.-
№2.-с.8-11. Mavlonov B.A., Choriev I.K., Khudoynazarova G.A., Khaidarov A.A.
Study of high-temperature oxidation of polymer compositions based on polymethyl
methacrylate. Composite materials. Tashkent.-2001.-No.2.-p.8-11.
MODERN EDUCATION AND DEVELOPMENT
Выпуск журнала №-23
Часть–4_ Апрель –2025
189
21.
Мавлонов Б.А.,Чориев И.К., Идиева Л. Самостабилизирующие
полимерные системы на основе полиметилметакрилата. Мат. межд. научно-
прак. конф. Туки- мачилик-2002.-Ташкент.-2002.-с.143.
Mavlonov
B.A.,
Choriev I.K., Idieva L. Self-stabilizing polymer systems based on polymethyl
methacrylate. Mat. intl. scientific-practical conf. Tuki-machilik- 2002.-Tashkent.-
2002.-p.143.
УДК: 624:69.035.4
ВОДА В РАСТИТЕЛЬНОЙ КЛЕТКИ
