T A D Q I Q O T L A R
jahon ilmiy – metodik jurnali
https://scientific-jl.com
64-son_4-to’plam_Iyun-2025
94
ISSN:3030-3613
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА МОНОМЕРНОГО КОМПЛЕКСНОГО
СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ АКРИЛАМИДА
Хамдамова Феруза Амиркуловна
ассистент, Ташкентский химико-технологический
институт Республика Узбекистан, г. Ташкент
E-mail:
Максумова Ойтура Ситдиковна
доктор химических наук, профессор,
Ташкентский химико-технологический институт
Республика Узбекистан, г. Ташкент
E-mail:
Аннотация
Синтезированы мономерные комплексные соединения на основе
акриламида и хлоридов меди. Реакция взаимодействия акриламида с хлоридом
меди проводилась при нагревании в растворах с последующим промыванием и
высушиванием выпавших кристаллических осадков мономерных солей.
Установлено, что мономерные комплексные соли образуются в мольном
соотношении металл-акриламид 1:4. Строение и состав синтезированных
кристаллических мономерных солей исследованы методами ИК-, ЯМР-
спектроскопии, рентгеноструктурным и элементными анализами. Содержание
меди в полученных комплексных соединениях составило 18,11%. Показано, что
комплексное соединение на основе акриламида и меди обладает высокой
степени кристалличности, состоит из 12,63% аморфного и 87,37%
кристаллического строения. Идентифицирована тетрадентатная координация
меди акриламидом и О-хелатирование за счет донорно-акцепторных связей
карбонильной группы - [C
12
H
24
N
4
O
4
Zn]. В ИК-спектрах синтезированных
мономерных комплексных солей проявляются полосы поглощения, характерные
для связей Сu-O и смещение максимумов функциональных групп акриламида.
SYNTHESIS AND PROPERTIES OF A MONOMERIC COMPLEX
COMPOUND BASED ON ACRYLAMIDE
Abstract
Monomeric complex compounds based on acrylamide and copper chlorides have
been synthesized. The reaction of interaction of acrylamide with copper chloride was
carried out by heating in solutions, followed by washing and drying of the precipitated
T A D Q I Q O T L A R
jahon ilmiy – metodik jurnali
https://scientific-jl.com
64-son_4-to’plam_Iyun-2025
95
ISSN:3030-3613
crystalline precipitates of monomeric salts. It has been established that monomeric
complex salts are formed in a metal-acrylamide molar ratio of 1:4.
The structure and composition of the synthesized crystalline monomeric salts
were studied by IR and NMR spectroscopy, X-ray diffraction and elemental analyses.
The copper content in the resulting complex compounds was 12,5-14,0%. It is shown
that the complex compound based on acrylamide and copper has a high degree of
crystallinity, consists of 12,63% amorphous and 87,37% crystalline structure.
Tetradentate coordination of copper with acrylamide and O-chelation due to donor-
acceptor bonds of the carboxyl group - [C
12
H
24
N
4
O
4
Zn] were identified. In the IR
spectra of the synthesized monomeric complex salts, absorption bands characteristic of
Cu-O bonds and a shift in the maxima of the functional groups of acrylamide appear.
Ключевые слова:
мономер, акриламид, хлорид меди, комплексные соли,
координация, карбонильная группа.
Keywords:
monomer, acrylamide, copper chloride, complex salts, coordination,
carbonyl group.
Введение
Металлсодержащие
полимеры и сополимеры обладают целым рядом
уникальных свойств: биологической и каталитической активностью,
биоцидными, электрофизическими и магнитными свойствами и др. [1,2].
В данное время в литературе описаны три основных способа получения
металлсодержащих полимера: 1) взаимодействие линейных полимеров с
металлами; 2) реакция поликонденсации соответствующих перекурсоров с
встраиванием иона металла в основную цепь; 3) реакции (со)полимеризации
металлсодержащих мономеров [2]. Каждый из указанных методов имеет свои
преимущества и недостатки. Однако, одним из перспективных методов в данной
области является третий, т.е. синтез металлсодержащих мономеров, которые
являются удобными системами для изучения закономерностей процесса
радикальной полимеризации, так как они содержат в своем составе химически
связанный атом металла, способный к координационному взаимодействию с
макрорадикалом и другими компонентами реакционной системы.
Результаты синтеза и исследования металлсодержащих мономеров и их
полимеризация отражены в многочисленных работах Помогайло А.Д.,
Джардималиевой Г.И., Савостьянова В.С. и др. [3-12]. В работе рассмотрены
способы синтеза металлсодержащих мономеров, различающихся типом связи
металла с органической частью молекулы, приведена классификация этих
мономеров. Изучено влияние природы металла на процесс полимеризации и
свойства образующихся продуктов, области применения металлсодержащих
T A D Q I Q O T L A R
jahon ilmiy – metodik jurnali
https://scientific-jl.com
64-son_4-to’plam_Iyun-2025
96
ISSN:3030-3613
полимеров, а также технологические аспекты синтеза металлсодержащих мо-
номеров. Классификация металлсодержащих мономеров учитывает тип связи
металла с органической частью мономера. Исходя из этого металлсодержащие
мономеры могут быть разделены на следующие основные типы: мономеры с
ковалентной, ионной, донорно-акцепторной и π-связью [3-5].
В качестве базового соединения для получения металлсодержащх
мономеров авторами были выбраны непредельные дикарбоновые кислоты. [6].
Ими синтезированы малеинаты, фумараты и итоконаты Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn
(II) Fe (II), Fe (III), Cr (III) с выходом до 95 %. Другими авторами проведен синтез
карбоксилатов железа (III) c акриловой, кротоновой, линолевой, метакриловой,
олеиновой и сорбиновой кислот [7]. В работе приведены обобщенные данные о
синтезе и реакционной способности металлсодержащих мономеров на основе
моно- и дикарбоновых непредельных кислот, выявлении кинетических
закономерностей их полимеризационных и термических превращений, а также в
изучении основных свойств получаемых продуктов [8].
Авторами
синтезированы
соли
никеля(II)
с
ненасыщенными
монокарбоновыми
кислотами:
акриловой, метакриловой, сорбиновой,
4-пентиновой, пропиоловой, кротоновой, линолевой, олеиновой кислот,
исследованы их термические свойства и путем контролируемого термолиза
полученных карбоксилатов синтезированы никельсодержащие нанокомпозиты
[9-15]. Также синтезированы винилпорфириновые комплексы палладия и
кобальта [16].
В последние годы внимание многих исследователей привлекают
металлохелатные мономеры (МХМ), характерными признаками которых
являются наличие ненасыщенных связей и металлохелатного цикла для
получения полимеров и сополимеров с заданными свойствами [17-19].
В работе в этанольном растворе получены хлорсодержащие соединения
антраниламида с кобальтом, никелем и медью [20]. С помощью элементного
анализа, колебательных и электронных спектров показано, что синтезированные
твердые соединения имеют октаэдрическую структуру.
Авторами
синтезированы
металлические
комплексы
хлоридов
марганца(II), железа(II) и никеля(II) с акриламидом [21]. Показано, что во всех
трех комплексах координационные геометрии металлических центров включают
тетрагонально искаженные октаэдрические структуры с четырьмя O-донорными
атомами акриламида, связанными в экваториальных и двумя хлоридными
лигандами. В работе представлен обзор литературы по координационной химии
акриламида с различными переходными металлами [22]. Обсуждаются общий
обзор структуры и возможных способов координации акриламида и приводятся
данные по синтезу и строению нитратных и хлоридных комплексов акриламида
T A D Q I Q O T L A R
jahon ilmiy – metodik jurnali
https://scientific-jl.com
64-son_4-to’plam_Iyun-2025
97
ISSN:3030-3613
координирующих
исключительно
через
карбонильный
кислород
[Co(AAm)
4
(H
2
O)
2
](NO
3
)
2
,
[Cu(AAm)
4
(NO
3
)
2
],
[Co(AAm)
4
Cl
2
]
и
[Co(AAm)
6
][CoCl
4
].
Авторами синтезированы акриламидные комплексы кобальта: синий
дихлортетракис(акриламид)кобальта(II) (1) и розовый (акриламид) кобальта(II)
тeтрахлорокобалтатe (2) [23]. Ими установлено, что координация
CoII в 1 включает тетрагонально искаженную октаэдрическую структуру с
четырьмя O-донорными атомами акриламида в экваториальных положениях и
двумя хлорид ионами в апикальных положениях. Второй комплекс 2 в ионной
форме содержит Co
+2
катионы, окруженные октаэдрическим массивом O-
координированных акриламидных лигандов. В других работах авторов
представлены результаты синтеза, спектроскопии и монокристаллической
рентгеноструктуры акриламидного лиганда N-пиразолилпропанамида и его
комплексов с хлоридами меди (II) и кобальта (II) [24]. В работе представлены
сравнительные данные кристаллической структуры акриламида и комплексов
акриламида с металлами образованных с хлоридами двухвалентных переходных
металлов [25]. Также, авторами определена структура синтезированных
акриламидных
комплексов
нитратов
металлов
с
помощью
монокристаллического рентгеноструктурного анализа [26]. Установлено, что все
синтезированные комплексы кристаллизуются в триклинной пространственной
группе.
Как видно, акриламид отличается высокой комплексообразующей
способностью и является интересным видом лиганда, содержащий три донорных
атомов: атом азота амидной группы, двойная связь между атомами углерода и
кислородом карбоксильной группы.
Целью данной работы заключается в направленном синтезе и изучении
состава и строения металлсодержащего мономера без хлорид ионов с МО-связью
донорно-акцепторного типа на основе акриламида с медью.
Экспериментальная часть
Акриламид
(2-пропенамид) CH
2
=CHC(O)NH
2
представляет собой бесцветные кристаллы с Т
пл.
=84,5°С, Т
кип.
=215°С,
плотностью 1,122 г/см
3
. Растворяется в воде, этаноле,
Этанол (этиловый
спирт, метилкарбинол) - CH
3
CH
2
OH - одноатомный алифатический спирт,
бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом. Т
пл.
=-114,15°С,
Т
кип.
=78,39°С, плотность 0,7893г/см³. Его абсолютировали обезвоживанием
оксидом кальция, затем перегоняли и отбирали фракцию с Т
кип.
= 78
о
С. Хлорид
меди - CuCl
2
представляет собой голубовато-зеленые кристаллы
без запаха с
Т
пл
=498
о
С; Т
кип.
=993
о
С; плотность 3,386 г/см
3
.
T A D Q I Q O T L A R
jahon ilmiy – metodik jurnali
https://scientific-jl.com
64-son_4-to’plam_Iyun-2025
98
ISSN:3030-3613
ИК-спектры исходных реагентов и синтезированных мономеров
снимались на ИК-Фурье-спектрофоторметре IRTracer-100 - разработка компании
SHIMADZU (Япония) в диапазоне волновых чисел 400-4000 см
-1
в таблетках
KBr. ПМР-спектры исходных реагентов и синтезированных
