«Современные тенденции в развитии науки:
перспективы и практика»
23
GOSSIPOL VA UNING SHIFF ASOSI (RAGOSIN)NI OLISH
Abdushukurova Xilola Kuchkarovna,
Guliston davlat universiteti tayanch doktoranti
Matchanov Alimjon Davlatboyevich,
O
‘
zbekiston Respublikasi Fanlar akademiyasi Bioorganik kimyo
Instituti b.f.d., professor
Annotasiya.
Mazkur maqolada mualliflar tomonidan soʻnggi yillarda olib
borilgan ilmiy tadqiqotlar natijalariga koʻra gossipolning turli xil
tuzilishga ega
boʻlgan birlamchi aminlar bilan olingan hosilalari gossipolga nisbatan yuqori
biologik faollikka ega ekanligini bilgan holda, ushbu tezisda gossipolning
4-aminoantipirin bilan olingan shiff asosini olish usullari va olingan birikmaning
ayrim fizik-
kimyoviy xususiyatlari toʻgʻrisidagi ma’lumotlar berildi.
Shuningdek,
olingan birikmaning kimyoviy tuzilishi va tahlil natijalari keltirildi.
Kalit soʻzlar:
gossipol, polifenol, 4-aminoantipirin, shiff asosi, ragosin,
interferon induktorlari, immunomodulyator va immunosupressiv, texnik
gossipolning efirli eritmasi, gossipol sirka kislotasi.
Dunyoda farmatsevtika sohasi jadal rivojlanib borayotgan bir vaqtda
oʻsimliklar tarkibidan biologik faol moddalarni ajratib olish va samarali taʼsirga
ega boʻlgan, zararli taʼsirlari boʻlmagan dori vositalarini yaratishga boʻlgan ehtiyoj
ortib bormoqda. Shu sababli, suvda eruvchan va keng terapevtik taʼsirga ega
preparatlarni yaratish, ularning yangi texnologiyalarini ishlab chiqish katta
ahamiyat kasb etmoqda.
K
oʻpgina oʻsimliklar tarkibida fenolli birikmalar uchraydi, ular miqdorining
oshib borishi oʻsimliklarning dorivorlik xususiyatlariga ham ta’sir etadi [1].
Gossipol spesifik polifenol birikma boʻlib, gʻoʻza oʻsimligining asosiy polifenolli
birikmasi hisoblanadi.
Gossipol ilk bor paxta yogʻidan ajratib olingan va uning
tuzilishi qator olimlar tomonidan oʻrganilgan [2,
3].
Gossipol paxta yogʼining sariq pigmenti hisoblanadi. U birinchi marta
Longmor tomonidan 1886-yilda [4] ohak bilan ishlov berilgan qora
paxta yogʼidan
ajratib olingan edi. 1899-yilda Marxlevskiy [5] gossipolni xuddi shu manbadan
ajratib oldi va texnik gossipolning efirli eritmasini sirka kislotasi yordamida qayta
ishlab, tozalab oldi. Natijada ularning oʻzaro taʼsir mahsuli –
gossipol sirka
kislotasi choʻkmaga tushdi. Gossipolni tozalashning bu usuli hanuzgacha
preparativ maqsadlarda qoʻllanilib kelinadi. Marxlevskiy gossipolning polifenolli
xususiyatlarini aniqladi, shuning uchun unga gossipium phenol
–
gossipol deya
nom berdi.
"
Современные тенденции в развитии науки:
перспективы и практика
"
24
Gossipolning tuzilishini aniqlashga L. Marxlevskiy, F.E. Karrut, R.
А
dams,
Ye.P. Klark, I.E. Edvards va boshqa olimlarning xizmatlari singan. Garchi
gossipolning tuzilishi ustidagi izlanishlar uzoq vaqtdan beri davom etib kelgan
boʻlsada, uning toʻliq tuzilish formulasi oʻtgan asr 50
-yillarining oxiriga kelibgina
oʻrnatildi [6] 1938
-yilda
А
merikalik olim R.
А
dams gossipolning strukturasini
С
30
Н
30
О8 koʻrinishda belgilab, uni 2,2
-bi-8-farmil, 1, 6, 7-trigidroksi,
5-izopropil, 3-metilnaftalin deb nomladi [7] (1-rasm)
CH
3
H
3
C
OH
C
HO
HO
CH
H
3
C
CH
3
O
H
CH
H
3
C
CH
3
OH
OH
C
O
H
OH
1-rasm. Gossipolning tuzilish formulasi
Gossipol turli tabiatli aminobirikmalar bilan tez va oson reaksiyaga kirishib
shiff asoslarini hosil qiladi. Shu asnoda gossipol asosida turli xil yuqumli
kasalliklarni keltirib chiq
aruvchi virus va bakteriyalarga qarshi qoʻllanilayotgan
dori vositalarning sezuvchanligini oshirish xususiyatiga ega boʻlgan interferon
induktsiya qiluvchi moddalarni sintez qilish va ularni amaliy tibbiyot sohasida
qoʻllash muhim ahamiyatga ega. Gossipol polifunktsional birikma boʻlib, kimyoviy
jarayonlar natijasida kerakli mahsulotlar hosil qilish imkoniyatlariga ega boʻlgan
keng qoʻllaniladigan birikmalardan biri hisoblanadi[8].
Gossipol va uning hosilalari aktiv karbonil va gidroksil guruhlari tutgani
tufayli ularning reaksion qobiliyati ancha yuqori. Gossipol aminlar bilan osongina
ta’sirlashib Shiff
-asoslari hosil qiladi. Spirtlar va kislotalar bilan reaksiyaga
kirishib oddiy va murakkab efirlar hosil qiladi. Agar gossipolni inert atmosferada
suyuqlan
ish haroratidan yuqoriroq haroratgacha qizdirilsa, u oʻzidan ikki
molekula suv yoʻqotib angidrogossipolga aylanadi. Gossipol va angidrogossipol
aminlar, jumladan anilin, suyuq ammiak bilan reaksiyaga kirishib dianialin- va
diaminogossipol hosil qiladi va ikkovi ham oson gidrolizlanadi. Agar
dianilingossipol metillansa, u holda toʻq qizil rangli dimetilanilingossipol hosil
boʻladi. Bu birikmada metil guruhi azot atomiga birikkan boʻlib, gidrolizlanmaydi.
Bu esa reaksiya ketol formaga ketganini koʻrsatadi [8]
.
Ilgari biz 4-aminoantipirin hosilalari qatoridagi tuzilish va farmakologik
faollik oʻrtasidagi bog'liqlikni oʻrganib chiqdik [9,10]. Ushbu ish ushbu
tadqiqotlarning davomidir. 4-
aminoantipirinning azometin hosilalari oʻrganish
«Современные тенденции в развитии науки:
перспективы и практика»
25
ob’yekti sifatida tanlandi.
Karbonil oʻz ichiga olgan komponent sifatida benzol
halqasining 2 va 4-
holatlarida turli oʻrinbosarlari boʻlgan benzaldegidlar
ishlatilgan [11].
4-
aminoantipiringa asoslangan azometinlarning ba’zilari ilgari adabiyotda
tasvirlangan [12-14], ularning farmakologik xususiyatlari haqida parcha-parcha
ma’lumotlar mavjud [15,16]; 4
-aminoantipirinning azometin hosilalari
yallig'lanishga qarshi faollik uchun sinovdan oʻtkazilmagan.
Ma’lumotlarga tayangan holda biz ham gossipol bilan 4
-aminoantipirin
purin asoslari bilan yangi shiff asoslarini sintez qildik. Gossipol moddasidan
0,1036 gr (0,0002 mol) tortib olib 50 ml li tubi yassi kolbaga soldik va uni eritish
uchun 10 ml xloroform qoʻshdik. Yaxshi erishi uchun uni magnitli aylantirgichda
30 daqiqa aylantirdik. Eri
tmadagi gossipolga nisbatan ikki marta koʻp miqdorda
0,054 gr (0,0004mol) 4-
aminoantipirin qoʻshdik va magnitli aylantirgichda 7 soat
60°C da qizdirib reaksiyani davom ettirdik. Reaksiya tugagandan soʻng eritma
xona haroratida choʻktirishga qoʻyib ketdik. Olingan choʻkmani poʻkakli filtrdan
oʻtkazib ajratib oldik. Choʻkma tarkibidagi reaksiyaga kirishmagan gossipolni
chiqarib yuborish uchun choʻkmani 3 marta benzolda yuvdik. Gossipol
qolmaganini tekshirish uchun yupqa qatlamli xromatografiya qildik. Gossipol
yoʻqligini tekshirgach choʻkma tarkibidagi reaksiyaga kirishmay qolgan
4-aminoantipirin chiqarib yuborish uchun uni benzol: atseton (1:1) sistemali
aralashma bilan ishlov berdik. Bunda hosil boʻlgan yangi shiff asosi choʻkmada
qoladi. Eritmaga 4-aminoan
tipirin oʻtadi. Choʻkmani filtrlab oldik va choʻkmani
atsetonda eritdik [17].
Gossipolga 4-aminoantipirin purin asosi bilan olingan shiff asosining
tuzilishi quyidagicha boʻladi:
2-Rasm: Gossipolning 4-aminoantipirin bilan olingan shiff asosining
tuzilish (RAGOSIN).
"
Современные тенденции в развитии науки:
перспективы и практика
"
26
1-jadval
Olingan shiff asos((RAGOSIN)ning ayrim fizik-kimyoviy konstantalari
№
Radikal-R
Rangi
Eruvchanlik
TsuyuqoC
Rf
Reaksiya
unumi
%
Gr
1.
С11Н13N3O
Toʻk sariq rang
GUK: Xlorform
214-16
0.75* 85.3 1.7
Sistema:
*GUK: Xloroform (1:1)
Foydalanilgan adabiyotlar roʻyxati:
1.
Samilina I.A., Yakovlev G.P. Farmakognoziya.
–
M.: GEOTAR.
–
Media.
2013.
–
976 s.
2.
Baram N.I., Ismailov A.I. Biologicheskaya aktivnost gossipola i ego
proizvodnix // Ximiya prirodnix soedineniy. Tashkent, -1993.
–№3. –
S. 334
–
348.
3.
Nazarova I.P., Glushenkova A. I. Determination of the solubility of
gossypol // Chemistry of Natural Compounds. 1983.
–
V.19.
–
P. 779.
4.
Глушенкова А. И., Назарова И
.
П
.
Госсипол его производные и их
использавание. Ташкент: Фан, 1993. с.
5.
Метлицкий Л.В., Озерецковская О
.
Л
.
Фитоаллексины. М.,
1974. С. 121.
6.
Собиров З. Переработка хлопковых семян методом двукратной
экстракции. Диссертация на соис. канд.хим.наук. Тошкент, 1962.
7.
Назарова И.П., Ульченко Н.Т. Заборская И.Н., Глушенкова А.И.
Продукты изменения госсипола в метаноле.// Химия природ. Соедин.
1988. № 4. С. 590.
8.
Маркман А.Л. Ржехин В.П. Госсипол и его производные. М.: Пищ.
Пром
-
ть. 1965.с. 250.
9.
Т. П. Прищеп, «Фармакология и токсикология», № 1, 5
5, 1962.
10.
А. С. С а р а т и к о в, Г. М. Степнова, Е. В. Шмидт, J1. А. Ш а б р о в а,
JL Н Лаврентьева, Т. П. Прищеп. Изв. Сиб. отд. АН СССР, сер. биол.
-
мед.,
3, 12, 84, 1965.
11.
Е. В. Шмидт, т. И. Прищеп, н. А. Чернова. Азометиновые
производные
4
-
аминоантипирина
и
их
противовоспалительная
активность. Известия. Томского ордена октябрьской революции и ордена
трудового красного знамени политехнического института им. С. М. Кирова.
Том 250 107^
12.
К
п
о
г
г
L., Stolz F. Annalen der Chemie, 293, 58, 1896.
13.
Tiffeneau M, C, 1368, 1914, 1.
14.
Oohashi Tomij, Matsamara Gisasbi. РЖ Биохимия 20, '3912715, 1960.
15.
И Иванов, Д. Попов. Научные труды Высшего ветеринарно
-
мед, ин
-
та, 17, 189, 1966 (болг.); РЖ Хим. 9 ж., 260, 1968.
«Современные тенденции в развитии науки:
перспективы и практика»
27
16.
Ҳ.К. Абдушукурова, К.Ж. Режепов, Р.С. Эсанов, А.Д. Матчанов.
Глицирризин кислотаси билан 1,1',6,6'
-
тетрагидрокси
-5,5'-
диизопропил
-
3,3'-
диметил
-7,7'-
диоксо
-8,8'-
диметин
-[4'', 4'''-
диимино
-(1'', 1'''-
дифенил
-
2'', 2''', 3'', 3'''-
тетраметил
-5'', 5'''-
дипиразолон)]
-
2,2'динафталиннинг
супрамолекуляр комплексларини олиш. №1/2023 Узбекский Научно
-
технический и производственный журнал Композиционные материалы
Ташкент –
2023. C. 25.
