Полифенолы растений семейства euphorbiaceae и других таннидоносных растений и создание на их основе лекарственных средств

1

БИООРГАНИК

КИМЁ

ИНСТИТУТИ

ВА

ЎЗБЕКИСТОН

МИЛЛИЙ

УНИВЕРСИТЕТИ

ҲУЗУРИДАГИ

ФАН

ДОКТОРИ

ИЛМИЙ

ДАРАЖАСИНИ

БЕРУВЧИ

16.07.2013.K/B/T.13.01

РАҚАМЛИ

ИЛМИЙ

КЕНГАШ

БИООРГАНИК

КИМЁ

ИНСТИТУТИ

АБДУЛЛАДЖАНОВА

НОДИРА

ГУЛОМЖАНОВНА

EUPHORBIACEAE

ОИЛАСИГА

КИРУВЧИ

ВА

ТАРКИБИДА

ТАННИН

САҚЛОВЧИ

БОШҚА

ИСТИҚБОЛЛИ

ЎСИМЛИКЛАР

ПОЛИФЕНОЛЛАРИ

ҲАМДА

УЛАР

АСОСИДА

ДОРИ

ВОСИТАЛАРИНИ

ЯРАТИШ

02.00.10 –

Биоорганик

кимё

ДОКТОРЛИК

ДИССЕРТАЦИЯСИ

АВТОРЕФЕРАТИ

Тошкент

– 2015

2

УДК

:

547.982/83/84

Докторлик

диссертацияси

автореферерати

мундарижаси

Оглавление

автореферата

докторской

диссертации

Content of the abstract of doctoral dissertation

Абдулладжанова

Нодира

Гуломжановна

Euphorbia

с

eae

оиласига

кирувчи

ва

таркибида

таннин

сақловчи

бошқа

истиқболли

ўсимликлар

полифеноллари

ҳамда

улар

асосида

дори

воситаларини

яратиш

...................................................................................

5

Абдулладжанова

Нодира

Гуломжановна

Полифенолы

растений

сем

. Euphorbiaceae

и

других

перспективных

таннидоносных

растений

и

создание

на

их

основе

лекарственных

средств

.....

27

Abdulladjanova Nodira Gulomjanovna

Polyphenols of the Euphorbiaceae plant family and other perspective tannin
containing plants and creation on their basis of medicines

....................................

53

Эълон

қилинган

ишлар

рўйхати

Список

опубликованных

работ

List of published works...................................................................................

75

3

БИООРГАНИК

КИМЁ

ИНСТИТУТИ

ВА

ЎЗБЕКИСТОН

МИЛЛИЙ

УНИВЕРСИТЕТИ

ҲУЗУРИДАГИ

ФАН

ДОКТОРИ

ИЛМИЙ

ДАРАЖАСИНИ

БЕРУВЧИ

16.07.2013.K/B/T.13.01

РАҚАМЛИ

ИЛМИЙ

КЕНГАШ

БИООРГАНИК

КИМЁ

ИНСТИТУТИ

АБДУЛЛАДЖАНОВА

НОДИРА

ГУЛОМЖАНОВНА

EUPHORBIACEAE

ОИЛАСИГА

КИРУВЧИ

ВА

ТАРКИБИДА

ТАННИН

САҚЛОВЧИ

БОШҚА

ИСТИҚБОЛЛИ

ЎСИМЛИКЛАР

ПОЛИФЕНОЛЛАРИ

ҲАМДА

УЛАР

АСОСИДА

ДОРИ

ВОСИТАЛАРИНИ

ЯРАТИШ

02.00.10 –

Биоорганик

кимё

ДОКТОРЛИК

ДИССЕРТАЦИЯСИ

АВТОРЕФЕРАТИ

Тошкент

– 2015

4

Докторлик

диссертацияси

мавзуси

Ўзбекистон

Республикаси

Вазирлар

Маҳкамаси

ҳузуридаги

Олий

аттестация

комиссиясида

30.06.2015/

В

2015.2.K114

рақам

билан

рўйхатга

олинган

.

Докторлик

диссертацияси

Биоорганик

кимё

институтида

бажарилган

.

Диссертация

автореферати

уч

тилда

(

ўзбек

,

рус

,

инглиз

)

Илмий

кенгаш

веб

-

саҳифаси

(htt://ss.biochem.uz)

ва

“ZiyoNet”

таълим

ахборот

тармоғида

(www.ziyoNet.uz)

жойлаштирилган

.

Илмий

маслаҳатчи

:

Мавлянов

Саидмухтар

Максудович

кимё

фанлари

доктори

,

профессор

Расмий

оппонентлар

:

Зайнутдинов

Умаржон

Насрутдинович

кимё

фанлари

доктори

,

профессор

Арипова

Тамара

Уктамовна

тиббиёт

фанлари

доктори

,

профессор

Салимов

Баходир

Тахирович

кимё

фанлари

доктори

Етакчи

ташкилот

:

А

.

С

.

Султонов

номидаги

Ўзбекистон

кимё

-

фармацевтика

илмий

тадқиқот

институти

Диссертация

ҳимояси

Биоорганик

кимё

институти

ва

Ўзбекистон

Миллий

Университети

ҳузуридаги

16.07.2013.K/B/T.13.01

рақамли

Илмий

кенгашнинг

2015

йил

«____»___________

соат

____

да

ўтадиган

мажлисида

бўлади

(

Манзил

: 100125,

Тошкент

ш

.,

Мирзо

Улуғбек

кўч

., 83.

Тел

. 262 35 40,

факс

: (99871) 262 70 63).

Диссертация

билан

Биоорганик

кимё

институти

Ахборот

-

ресурс

марказида

танишиш

мумкин

(

Манзил

: 100125,

Тошкент

ш

.,

Мирзо

Улуғбек

кўч

., 83.

Тел

. 262 35 40,

факс

:

(99871) 262 70 63, e-mail: bahrom-nur@rambler.ru).

Автореферат

2015

йил

«___»___________

да

тарқатилди

.

(2015

йил

_____________

даги

№

____

рақамли

реестр

баённомаси

).

А

.

С

.

Тураев

Фан

доктори

илмий

даражасини

берувчи

илмий

кенгаш

раиси

,

к

.

ф

.

д

.,

профессор

Б

.

Н

.

Бабаев

Фан

доктори

илмий

даражасини

берувчи

илмий

кенгаш

илмий

котиби

,

к

.

ф

.

д

.

А

.

А

.

Ахунов

Фан

доктори

илмий

даражасини

берувчи

илмий

кенгаш

ҳузуридаги

илмий

семинар

раиси

,

б

.

ф

.

д

.,

профессор

5

КИРИШ

(

Докторлик

диссертацияси

аннотацияси

)

Диссертация

мавзусининг

долзарблиги

ва

зарурати

.

Ҳозирда

дунё

тиббиёт

амалиётида

қўлланилаётган

30

фоиздан

ортиқ

дори

воситалари

табиий

бирикмалар

асосида

яратилган

ва

улар

орасида

полифенол

бирикмалари

салмоқли

ўрин

эгаллайди

.

Полифеноллар

организмда

холестерин

миқдорини

камайтиргани

,

юрак

қон

-

томир

системасини

мустаҳкамлагани

,

иммунитетни

кучайтиргани

,

антибактериал

,

антигипоксик

,

антиоксидант

хоссаларга

,

шунингдек

,

вирусларга

,

яллиғланишга

ва

хавфли

ўсмаларга

қарши

фаолликка

эга

бўлгани

,

организмга

осон

сингиши

ва

салбий

таъсирлари

жуда

кам

бўлганлиги

боис

,

қатор

касалликларни

даволашда

ишлатилиб

келинмоқда

.

Бутун

инсоният

оламига

хавф

c

олувчи

одамнинг

иммунитет

танқислиги

вируси

(

ОИВ

)

ва

грипп

инфекцияларининг

дунё

бўйлаб

кенг

тарқалиши

натижасида

ер

юзидаги

кўплаб

аҳолининг

бу

касаллик

билан

оғриш

эҳтимоллиги

ортиб

бормоқда

.

ОИВ

келтириб

чиқарадиган

ОИТС

касаллиги

бугунги

кунда

барча

мамлакатлар

учун

глобал

муаммога

айланди

.

Сўнгги

йилларда

таннин

номи

билан

маълум

бўлган

полифенолларнинг

вирусларга

,

жумладан

,

ОИВга

нисбатан

самарали

қаршилик

кўрсатиш

фаоллигига

эгалиги

ва

бу

бирикмалар

вирусларнинг

репликациясига

қаршилик

кўрсатиб

,

организмда

интерферон

индукциялаш

хусусиятига

эгалиги

аниқланди

.

Скрининг

натижаларига

кўра

,

Марказий

Осиёда

ўсувчи

Annacardeaceae, Geraniaceae, Malvaceae, Punicaceae

ва

Euphorbiaceae

оиласига

кирувчи

ўсимликлардан

ажратиб

олинган

полифеноллар

вирусларга

қарши

юқори

фаолликни

намоён

қилиб

,

уларнинг

10

мкг

/

мл

концентрациядаги

композицияси

ОИВ

-1

репликациясини

80

фоизгача

пасайтирди

.

Замонавий

тиббиётда

вирусли

касалликларни

даволашда

қўлланилаётган

аксарият

дори

воситалари

синтетик

табиатга

эга

бўлиб

,

улар

айрим

ножўя

таъсирларни

намоён

қилади

.

Бу

эса

табиий

бирикмалар

асосида

вирусларга

қарши

дори

воситалари

яратиш

лозимлигини

ҳамда

ушбу

муаммони

ҳал

этиш

учун

полифенолларнинг

янги

истиқболли

манбаларини

излаб

топиш

,

бирикмаларнинг

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

фаолликларини

ўрганиш

масаласи

долзарб

эканлигини

кўрсатади

.

Ўзбекистон

Республикасининг

2013

йил

23

сентябрдаги

39-

сон

«

Одамнинг

иммунитет

танқислиги

вируси

келтириб

чиқарадиган

касаллик

(

ОИВ

инфекцияси

)

тарқалишига

қарши

курашиш

тўғрисида

»

ги

Қонуни

ҳамда

Вазирлар

Маҳкамасининг

2014

йил

10

сентябрдаги

255-

сон

қарори

билан

тасдиқланган

«2014-2016

йилларда

Ўзбекистон

Республикасида

ОИВ

инфекцияси

тарқалишига

қарши

курашиш

соҳасидаги

Давлат

Дастури

»

да

белгиланган

вазифаларни

муайян

даражада

амалга

оширишга

мазкур

диссертация

тадқиқоти

хизмат

қилади

.

Тадқиқотнинг

республика

фан

ва

технологиялари

ривожланиши

устувор

йўналишларига

боғлиқлиги

.

Мазкур

диссертация

республика

фан

ва

технологиялари

ривожланишининг

қуйидаги

устувор

йўналишларига

мос

6

равишда

бажарилган

:

ИТД

-11 «

Маҳаллий

табиий

ва

синтетик

хом

ашё

асосида

дори

воситалари

ишлаб

чиқаришнинг

юқори

самарадор

технологияларини

яратиш

».

Диссертация

мавзуси

бўйича

ҳалқаро

илмий

тадқиқотлар

шарҳи

.

Дунёнинг

етакчи

илмий

тадқиқот

марказлари

ва

университетларида

,

жумладан

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Okayama University (

Япония

),

College of Pharmaceutical Sciences, Matsuyama University (

Япония

), Centro de

Edafología y Biología Aplicada del (

Испания

), Molekulare Botanik

,

Universität

Ulm (

Германия

), Department of Chemistry & Biochemistry Miami University

(

Оксфорд

,

АҚШ

), International association Groupe Polyphénols (

Франция

),

К

.

А

.

Тимирязев

номидаги

ўсимликлар

физиологияси

институтиларида

(

Россия

)

полифенолларнинг

кимёвий

ва

биологик

хоссаларини

ўрганиш

бўйича

кенг

қамровли

изланишлар

олиб

борилмоқда

.

Табиий

бирикмаларнинг

кенг

тарқалган

синфи

бўлган

таннинларнинг

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

фаолликларини

аниқлаш

юзасидан

олиб

борилган

илмий

тадқиқотлар

натижасида

кейинги

йилларда

жаҳонда

,

жумладан

,

қуйидаги

илмий

натижалар

олинган

: “

таннин

”

лар

тўғрисидаги

тушунчалар

“

эллаготаннин

”

лар

тўғрисидаги

янги

кимёвий

ва

стереокимёвий

маълумотлар

билан

бойитилиб

,

халқ

табобатида

фойдаланувчи

ўсимликлардан

500

дан

ортиқ

соф

бирикмалар

ажратиб

олинган

ва

уларнинг

биологик

фаолликлари

аниқланган

(Okayama University, Matsuyama

University); in vitro

шароитида

ферментатив

оксидланиш

йўли

билан

галло

-

ва

эллаготаннинлар

синтези

амалга

оширилган

ва

мономер

галлотаннинлардан

димер

эллаготаннинлар

олинган

(

Universität Ulm

);

эллаготаннинларнинг

организмдаги

биологик

самарадорлиги

ва

метаболизми

очиб

берилган

(Centro de Edafología y Biología Aplicada del Segura);

таннин

-

протеин

комплексининг

кимёси

ўрганилган

,

полифеноллар

кимёси

ва

уларни

таҳлил

этишнинг

классик

усуллари

билан

қизиқувчилар

учун

“Tannin Handbook”

онлайн

қўлланмаси

жорий

этилган

(Miami University);

дунё

бўйича

табиий

полифеноллар

соҳасида

қўлга

киритилган

илмий

натижаларни

фойдаланувчиларга

тақдим

этиш

ва

ахборот

алмашиниш

мақсадида

халқаро

полифеноллар

гуруҳи

ассоциациаси

ташкил

этилган

(Groupe Polyphénols).

Ҳозирги

вақтда

ўсимликлардан

таннинлар

ва

уларнинг

ҳосилаларини

ажратиб

олиш

,

полифенолларнинг

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

фаоллиги

ўртасидаги

«

структуравий

-

функционал

»

боғлиқликни

аниқлаш

,

таннинларнинг

вирусларга

қарши

таъсир

кўрсатиш

механизмини

очиб

бериш

,

галло

-

ва

эллаготаннинларни

синтетик

усул

билан

олишга

қаратилган

устувор

йўналишдаги

илмий

тадқиқотлар

олиб

борилмоқда

.

Муаммонинг

ўрганилганлик

даражаси

.

ХХ

аср

охирларида

Т

.Yoshida, T.Okuda

ва

бошқа

бир

қатор

япон

олимлари

томонидан

Euphorbiaceae

оиласига

кирувчи

ўсимликларнинг

таннинларини

ўрганиш

ишлари

жадал

олиб

борилиб

,

улардан

бир

қаторда

янги

димер

ва

олигомер

эллаготаннинлар

ажратиб

олинган

.

Таннинларнинг

антиоксидантлик

7

хоссасига

ҳамда

вирусларга

,

шу

жумладан

,

ОИВга

қарши

самарали

фаолликка

эгалиги

аниқланган

.

Сўнгги

йилларда

Л

.

Н

.

Гвазаева

,

М

.

Д

.

Алания

томонидан

Euphorbiaceae

оиласига

кирувчи

E.

glareosa

туридан

-

глареин

А

, T. Yoshida , Y.Amakura, Y.

Liu,

Т

.Okuda

томонидан

E. humifusa

туридан

эуформисин

М

1,

М

2

ва

М

3

каби

янги

димер

гидролизланувчи

таннинлар

ажратиб

олинган

. Z.Z.Ibraheim,

A.Ahmed, W.M.Abdel-Mageed

томонидан

E.peplus L.

ва

E. aphylla

ўсимликларидан

метилгаллат

,

кемпферол

,

кверцетин

,

кверцетин

-3-

О

-(2’’,3’’-

дигаллоил

)-

α

-L-

рамнозид

,

эллаг

кислотасининг

3,4,3’-

три

-

О

-

метил

-4’-O-

β

-D-

глюкопиранозиди

ва

эллаг

кислотасининг

3,4,3’-

три

-O-

метил

-4’-

рутинозиди

ажратиб

олиниб

,

уларнинг

оғриқ

қолдирувчи

,

яллиғланиш

ва

бактерияларга

қарши

фаолликка

эгалиги

маълум

бўлди

.

Е

.

А

.

Карпова

,

Е

.

П

.

Храмовалар

томонидан

олиб

борилган

тадқиқотларда

эса

Euphorbiaceae

оиласи

айрим

вакилларининг

флавоноидлари

қиёсий

ўрганилиб

,

улардан

кверцетиннинг

галлат

-

галактозиди

ажратиб

олинган

.

Ўзбекистонда

маҳаллий

ўсимликлардан

полифеноллар

ажратиб

олиш

,

уларнинг

ҳосилаларини

синтез

қилиш

ҳамда

биологик

фаоллигини

ўрганиш

соҳасидаги

илк

изланишлар

академик

О

.

С

.

Содиқов

раҳбарлигида

олиб

борилган

.

Биоорганик

кимё

институтида

к

.

ф

.

д

.

А

.

Каримжанов

томонидан

Ўзбекистонда

ўсувчи

бир

неча

манзарали

,

доривор

ўсимликлар

,

рангли

узум

навлари

ва

турли

мевалардан

антоцианлар

ажратиб

олинган

ва

озиқ

-

овқат

саноатига

табиий

бўёқ

сифатида

тадбиқ

этилган

.

Катехин

ва

проантоцианидинларнинг

кимёвий

тузилишларини

аниқлашга

к

.

ф

.

н

.

Ш

.

Ю

.

Исламбеков

,

к

.

ф

.

д

.,

проф

.

З

.

А

.

Кулиев

каби

олимлар

катта

ҳиссаларини

қўшганлар

.

Профессорлар

А

.

И

.

Исмаилов

ва

Н

.

О

.

Барам

томонидан

ғўза

илдиз

пўстлоғидан

ажратиб

олинган

госсипол

ва

унинг

ҳосилалари

асосида

турли

вирусли

касалликларни

(

герпес

,

хламидия

,

гепатит

)

даволашда

қўлланилаётган

«

Мегосин

», «

Гозалидон

», «

Рагосин

»

каби

дори

препаратлари

яратилиб

,

тиббиёт

амалиётига

жорий

этилган

.

Лекин

,

Республикада

табиий

полифеноллар

-

таннинлар

асосида

вирусларга

қарши

дори

воситалари

ҳали

яратилмаган

.

Диссертация

мавзусининг

диссертация

бажарилаётган

илмий

-

тадқиқот

муассасасининг

илмий

ишлари

билан

боғлиқлиги

.

Диссертация

тадқиқоти

Биоорганик

кимё

институтининг

МР

-41 «

Ўсимлик

полифенолларининг

вирус

репликациясини

ингибирлаш

механизми

»

Ўзбекистон

-

Россия

лойиҳаси

(2008-2010

й

.

й

.),

А

-10-065 «

Ўсимлик

полифеноллари

асосида

гриппга

қарши

дори

воситасини

яратиш

ва

унинг

вирусларга

қарши

фаоллигини

таҳлил

этиш

» (2006-2008

й

.

й

.),

А

-10-122

«

Маҳаллий

ўсимлик

полифеноллари

асосида

ОИТСга

қарши

фаолликка

эга

бўлган

Гетасан

ва

Пунитан

дори

воситаларини

яратиш

» (2006-2008

й

.

й

.),

ФА

-

А

12-

Т

160- «

Маҳаллий

ўсимлик

полифеноллари

асосида

гриппга

(

Рутан

,

Госситан

)

ва

ОИТСга

(

Гетасан

,

Пунитан

)

қарши

фаолликларга

эга

бўлган

дори

воситалари

яратиш

» (2009-2011

й

.

й

.),

ИФА

2012-6-6 «

Маҳаллий

ўсимлик

хом

ашёси

полифеноллари

асосида

гриппга

(

Рутан

,

Госситан

)

ва

8

ОИТСга

(

Гетасан

)

қарши

дори

воситалари

ишлаб

чиқаришни

ташкил

этиш

»

(2012-2013

й

.

й

.),

А

-11-

Т

-051 «

ОИТСга

қарши

фаолликка

эга

бўлган

Эуфорбин

дори

воситасини

яратиш

» (2012-2014

й

.

й

.)

мавзусидаги

амалий

ва

инновацион

лойиҳалар

таркибий

қисмига

киритилган

.

Тадқиқотнинг

мақсади

-

маҳаллий

ўсимликлар

полифеноллари

асосида

вирусларга

қарши

самарали

дори

воситалари

яратишдан

иборат

.

Белгиланган

мақсадга

эришиш

учун

қуйидаги

тадқиқот

вазифалари

қўйилган

:

Euphorbiaceae

оиласининг

29

тури

вакилларидан

соф

бирикмалар

ажратиб

олиш

йўлларини

излаб

топиш

;

бирикмаларнинг

тузилишини

кимёвий

ва

спектрал

усуллар

ёрдамида

исботлаш

;

ажратиб

олинган

бирикмалар

орасидан

юқори

биологик

фаолликка

эга

бўлганларини

аниқлаш

;

бирикмаларнинг

кимёвий

тузилишлари

ва

биологик

фаолликлари

ўртасидаги

боғлиқликни

ўрганиш

;

Рутан

,

Госситан

,

Гетасан

,

Пунитан

,

Эуфорбин

субстанциялари

,

стандарт

намуналари

ва

дори

шаклларига

Вақтинчалик

Фармакопея

Мақолаларини

(

ВФМ

)

расмийлаштириш

;

Рутан

,

Госситан

,

Гетасан

,

Пунитан

ва

Эуфорбин

дори

воситаларини

яратиш

.

Тадқиқотнинг

объекти

сифатида

Euphorbiaceae

оиласига

кирувчи

ўсимликларнинг

29

та

тури

олинган

.

Тадқиқот

предмети

-

полифеноллар

,

гидролизланувчи

таннинлар

.

Тадқиқот

усуллари

.

Ишни

бажариш

жараёнида

технологик

(

қаттиқ

жисм

–

суюқлик

,

суюқлик

-

суюқлик

тизимларидаги

экстракция

,

чўктириш

,

қуритиш

жараёнлари

),

кимёвий

(

кислотали

ва

босқичли

гидролиз

,

метиллаш

ва

метанолиз

реакциялари

),

физик

-

кимёвий

(

УБ

-,

ИҚ

-,

ЯМР

-

спектроскопия

,

Q-TOF LC-MS-

спектрометрия

)

ва

аналитик

(

қоғоз

ва

юпқа

қатламли

хроматография

,

спектрофотометрик

,

фотоэлектроколориметрик

,

юқори

самарали

суюқлик

хроматография

)

усуллар

ҳамда

in vitro

ва

in vivo

шароитдаги

фармако

-

токсикологик

тадқиқот

усуллардан

фойдаланилди

.

Тадқиқотнинг

илмий

янгилиги

қуйидагилардан

иборат

:

илк

бор

Euphorbia

туркуми

ўсимликларининг

29

та

туридан

70

дан

ортиқ

,

шу

жумладан

, 8

та

янги

модда

-

гексагидроксидифеноил

-6-(

О

-

β

-D-

глюкопиранозидо

)-2-(

О

-1-

О

-

тригаллоил

-

β

-D-

глюкопиранозид

)-

диэфири

, 1-

О

-

галлоил

-2,4-

валонеил

-3,6-

гексагидроксидифеноил

-

β

-D-

глюкоза

, 3-

О

-

галлоил

-1,2-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

, 2-

О

-

галлоил

-4,6-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

,

1,2-

ди

-

О

-

галлоил

-4,6-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

,

1,2-

ди

-

О

-

галлоил

-3,6-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

, 1-

О

-

бисгаллоил

-2,4-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

,

1,3-

дигидродигаллоил

-4-

валонеат

-

β

-D-

глюкоза

ажратиб

олинган

,

моддаларнинг

физик

-

кимёвий

константалари

ҳамда

тузилишлари

кимёвий

ва

замонавий

спектрал

усуллар

ёрдамида

исботланган

;

9

ажратиб

олинган

моддалар

антирадикал

,

антиоксидант

хоссаларга

ҳамда

вирусларга

қарши

фаолликка

эгалиги

топилган

;

моддаларнинг

антиоксидантлик

фаолликлари

В

ва

С

ҳалқалардаги

гидроксил

гуруҳлар

сонига

,

гидроксил

гуруҳларнинг

бир

-

бирига

нисбатан

жойлашиш

ҳолатига

ва

С

ҳалқанинг

тўйинганлик

даражасига

боғлиқлиги

аниқланган

;

1-

О

-

галлоил

-2,4-

валонеил

-3,6-

гексагидроксидифеноил

-

β

-D-

глюкоза

, 3-

О

-

галлоил

-1,2-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

, 2-

О

-

галлоил

-4,6-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

ва

1,2-

ди

-

О

-

галлоил

-4,6-

валонеил

-

β

-D-

глюкоза

ОИВнинг

самарали

ингибитори

эканлиги

исботланган

;

Рутан

,

Госситан

,

Гетасан

,

Пунитан

ва

Эуфорбин

дори

воситалари

учун

барча

зарур

меъёрий

техник

ҳужжатлар

тайёрланган

,

дори

шакллари

яратилган

.

Тадқиқотнинг

амалий

натижаси

.

Гетасан

,

Пунитан

ва

Эуфорбиннинг

ОИВ

-1

га

,

Рутан

ва

Госситаннинг

грипп

вирусига

қарши

юқори

фаолликка

эгалиги

аниқланган

.

Бу

бирикмалар

вирусларга

қаршилик

кўрсатиш

фаоллиги

билан

бир

қаторда

,

организмда

интерферон

индукциялаш

хусусиятига

ҳам

эга

бўлиб

,

бунда

α

-,

β

-

ва

γ

-

интерферонлар

йиғиндиси

ҳосил

қилган

.

Рутан

ва

Госситан

тўғридан

-

тўғри

вирулицид

хусусиятига

эга

бўлиб

,

интерферон

индукцияловчи

ва

вирусларга

қаршилик

кўрсатувчи

машҳур

дори

воситалари

Амиксин

,

Зовиракс

,

Ремантадин

препаратларига

нисбатан

1,5-2

баравар

юқори

фаолликни

намоён

қилган

.

Давлат

Фармакопея

талабларига

мувофиқ

Рутан

,

Госситан

,

Гетасан

,

Пунитан

ва

Эуфорбин

субстанцияларининг

физик

-

кимёвий

доимийликлари

ўрганилиб

,

стандарт

намуналари

танланган

.

Рутан

,

Госситан

,

Гетасан

,

Пунитан

ва

Эуфорбин

субстанцияларининг

тўлиқ

клиника

олди

фармако

-

токсикологик

текширувлар

ўтказилиб

,

уларнинг

эбриотоксик

,

тератоген

,

иммунотоксик

ва

мутаген

хоссаларга

эга

эмаслиги

аниқланган

.

Рутан

0,025,

Госситан

0,025,

Гетасан

0,01,

Пунитан

0,01

ва

Эуфорбин

0,025

дозага

эга

бўлган

дори

шакллари

-

таблеткалар

яратилган

.

Тадқиқот

натижаларининг

ишончлилиги

.

Ажратиб

олинган

моддаларнинг

тузилиши

ва

биологик

фаолликларини

замонавий

усуллар

(

кимёвий

,

физик

-

кимёвий

,

аналитик

ҳамда

in vitro

ва

in vivo

шароитдаги

фармако

-

токсикологик

тадқиқот

усуллари

)

асосида

таҳлил

этилганлиги

ва

изланишлар

натижаларининг

ишлаб

чиқаришга

жорий

қилинганлиги

;

тадқиқотлар

натижаларининг

республика

ва

халқаро

миқёсдаги

илмий

конференцияларда

муҳокама

этилганлиги

,

шунингдек

тажрибалар

натижаларининг

Ўзбекистон

Республикаси

Вазирлар

Маҳкамаси

ҳузуридаги

Олий

аттестация

комиссияси

томонидан

тан

олинган

илмий

нашрларда

чоп

этилганли

;

Ўзбекистон

Республикаси

Интелектуал

мулк

агентлигининг

патенти

олинганлиги

.

10

Тадқиқот

натижаларининг

илмий

ва

амалий

аҳамияти

.

Тадқиқотда

олинган

натижаларнинг

назарий

аҳамияти

шундан

иборатки

,

Ўзбекистонда

ўсувчи

Euphorbiaceae

оиласи

ўсимликларининг

29

та

тури

полифеноллари

ўрганилиб

,

улардан

аввалдан

маълум

бирикмалар

билан

бир

қаторда

,

янги

гидролизланувчи

таннинлар

ажратиб

олинди

.

Полифенолларни

ажратиб

олиш

ва

уларни

идентификация

қилишнинг

физик

-

кимёвий

усуллари

,

бирикмаларнинг

физикавий

ва

кимёвий

характеристикалари

ушбу

соҳадаги

янги

илмий

изланишлар

учун

услубий

қўлланма

вазифасини

бажариши

мумкин

.

Полифенолларнинг

кимёвий

тузилиши

ва

биологик

фаолликлари

ўртасидаги

аниқланган

«

структура

-

функционал

»

боғлиқлик

маълум

бир

биологик

фаолликка

эга

бўлган

полифенолларни

мақсадли

излаш

имкониятини

беради

.

Диссертация

натижаларининг

амалий

аҳамияти

шундан

иборатки

,

маҳаллий

ўсимлик

хом

ашёлари

асосида

вирусларга

қарши

Рутан

,

Госситан

,

Гетасан

дори

воситалари

яратилди

.

Рутан

дори

воситаси

клиник

синовлардан

муваффаққиятли

ўтди

.

Рутан

субстанцияси

(

ВФС

42

Уз

–2515-2014),

стандарт

намунаси

(

ВФС

42

Уз

–2514-2014),

дори

шакли

(

ВФС

42

Уз

–2516- 2014)

Вақтинчалик

Фармакопея

Мақолалари

ва

қўлланиш

йўриқномаси

Фармакологик

Қўмита

томонидан

тасдиқланди

.

Госситан

ва

Гетасан

дори

воситаларининг

клиник

синовларини

ўтказиш

учун

руҳсат

берилди

.

Тадқиқот

натижаларининг

жорий

килиниши

.

Гриппга

қарши

фаолликка

эга

бўлган

Рутан

ва

Госситан

,

ОИВга

-

қарши

фаолликка

эга

бўлган

Гетасан

ва

Пунитан

дори

воситаларини

яратиш

борасидаги

олинган

илмий

натижалар

бўйича

Ўзбекистон

Республикаси

Интеллектуал

мулк

агентлигининг

4

та

ихтирога

патенти

олинган

: «

Гриппга

қарши

фаолликка

эга

бўлган

восита

» (

№

I

АР

04524, 31.07. 2012), «

Гриппга

қарши

таъсирга

эга

бўлган

восита

» (

№

I

АР

04521, 31.07. 2012), «

ОИВга

қарши

фаолликка

эга

бўлган

восита

» (

№

I

АР

04523, 31.07. 2012), «

ОИВга

қарши

фаолликка

эга

бўлган

восита

» (

№

I

АР

04522, 31.07. 2012);

Рутан

стандарт

намунаси

,

субстанцияси

ва

таблеткаларини

тиббиёт

амалиётида

қўлланилиши

учун

руҳсат

берилганлиги

тўғрисидаги

Дори

воситалари

ва

тиббий

техника

сифатини

назорат

қилиш

Бош

бошқармасининг

Шаҳодатномаси

(01-14 - SON SHAHODATNOMA, 08 may,

2014 y.)

ва

рўйҳатдан

ўтказилганлик

Гувоҳномаси

(DV/M 00339/09/15)

олинган

.

Тадқиқот

натижаларининг

апробацияси

.

Тадқиқотнинг

асосий

натижалари

қуйидаги

Халқаро

ва

Республика

миқёсидаги

илмий

анжуманларда

апробациядан

ўтган

: “23

rd

IUPAC-2002. International Symposium

on the Chemistry of Natural Products” (Florence, Italy, 2002); «

Проблема

инфекции

в

клинической

медицине

» (

Санкт

-

Петербург

,

Россия

, 2002);

«

Ўзбекистонда

кимё

таълими

,

фани

ва

технологияси

» (

ЎзМУ

,

Тошкент

,

2002);

акад

.

С

.

Ю

.

Юнусов

хотирасига

бағишланган

ёш

олимлар

конференцияси

(

ЎМКИ

,

Тошкент

, 2003); “International Symposium on the

Chemistry of Natural Compounds” (Tashkent, 2003, Ankara, Turkey, 2005.);

11

«

Биоорганик

кимё

муаммолари

» (

Наманган

, 2003, 2006, 2009); «International

workshop on biotechnology commercialization and security» (Tashkent, 2003);
“XVIII

th

Turkish National Congres” (Kars, Turkey, 2004);

ёш

олимларнинг

анъанавий

илмий

конференцияси

(

ЎзР

ФА

,

Тошкент

, 2004); «

Биотехнология

:

состояние

и

перспективы

развития

» (

Москва

,

Россия

, 2005); «

Табиий

хом

ашёлар

асосида

дори

воситаларининг

олиниши

,

таҳлили

ва

қўлланилишидаги

ютуқлар

» (

Тошкент

Фармацевтика

Институти

, 2006); «

Фармацияда

таълим

,

фан

ва

ишлаб

-

чиқариш

интеграцияси

” (

Тошкент

, 2007); “XIII conference of

Polish biophysics Society” (Lodz, Poland, 2007); «

Физиологически

активные

соединения

на

основе

растительных

ресурсов

и

технология

неорганических

веществ

» (

Нукус

, 2008); «

Актуальные

проблемы

естественных

наук

» (

СамДУ

,

Самарканд

2008); «

Международный

симпозиум

по

фенольным

соединениям

:

фундаментальные

и

прикладные

аспекты

» (

Москва

, 2004, 2009, 2012, 2015);

Биоорганик

кимё

муаммолари

(

Тошкент

, 2010, 2013), “18

th

meeting European

association for red cell research” (

Вроцлав

,

Польша

, 2011), «

Биологические

активные

вещества

:

фундаментальные

и

прикладные

вопросы

получения

и

применения

» (

Крым

,

Украина

, 2011), «

Актуальные

проблемы

экологии

»

(

Гродно

,

Беларусь

, 2012), «

Экспериментальная

и

теоретическая

биофизика

»

(

Пущино

,

Россия

, 2014).

Тадқиқот

натижаларининг

эълон

қилиниши

.

Диссертация

мавзуси

бўйича

жами

72

та

илмий

иш

,

жумладан

миллий

журналларда

7

та

ва

нуфузли

хорижий

журналларда

5

та

илмий

мақола

,

шунингдек

,

илмий

анжуманларда

56

маъруза

тезислари

нашр

қилинган

ҳамда

4

та

патент

олинган

.

Диссертациянинг

ҳажми

ва

тузилиши

.

Диссертация

кириш

, 4

та

боб

,

хулосалар

,

фойдаланилган

адабиётлар

рўйҳати

(214

та

манба

)

ва

иловалардан

иборат

.

Диссертация

матни

182

бет

, 6

та

чизма

, 1

та

расм

, 15

та

схема

ва

17

та

жадвалдан

иборат

.

ДИССЕРТАЦИЯНИНГ

АСОСИЙ

МАЗМУНИ

Кириш

қисмида

ўтказилган

тадқиқотларнинг

долзарблиги

ва

зарурияти

асосланган

,

тадқиқот

мақсади

ва

вазифалари

ҳамда

объект

ва

предметлари

тавсифланган

,

Ўзбекистон

Республикаси

фан

ва

технологияси

тараққиётининг

устувор

йўналишларига

мослиги

кўрсатилган

,

тадқиқотнинг

илмий

янгилиги

ва

амалий

натижалари

баён

қилинган

,

тадқиқот

натижаларининг

ишончлилиги

асослаб

берилган

,

олинган

натижаларнинг

назарий

ва

амалий

аҳамияти

очиб

берилган

,

тадқиқот

натижаларини

амалиётга

жорий

қилиш

,

нашр

этилган

ишлар

ва

диссертация

тузилиши

бўйича

маълумотлар

келтирилган

.

Биринчи

боб

«

Таннинлар

,

уларнинг

классификацияси

,

полифеноллар

структурасини

аниқлашнинг

спектрал

усуллари

,

12

таннинларни

ажратиб

олиш

йўллари

ҳамда

уларни

таҳлил

қилишнинг

хроматографик

усуллари

»

да

,

мавзу

бўйича

адабиётларнинг

батафсил

таҳлили

ва

муаммонининг

ўрганилганлик

даражаси

ёритилган

.

Унда

полифеноллар

хусусан

,

таннинлар

,

уларнинг

классификацияси

,

ўсимликлардан

ажратиб

олиш

усуллари

,

тузилишларини

аниқлашнинг

спектрал

(

УБ

-,

ИҚ

-,

ПМР

-,

ЯМР

13

С

-

спектроскопия

,

масс

-

спектрометрия

)

усуллари

,

таннинлар

ажратиб

олишнинг

турли

йўллари

ҳамда

таҳлил

қилиш

усуллари

борасида

маҳаллий

ва

хорижий

олимлар

томонидан

амалга

оширилган

тадқиқотлар

натижалари

батафсил

ёритилган

.

Иккинчи

боб

«

Euphorbiaceae

оиласига

кирувчи

ўсимликлар

полифеноллари

»

да

тадқиқот

бўйича

олинган

натижалар

таҳлил

этилган

.

Euphorbiaceae

оиласига

кирувчи

маҳаллий

29

та

ўсимлик

турларининг

ер

устки

ва

остки

қисмлари

полифеноллари

қиёсий

ўрганилиб

,

улардан

индивидуал

бирикмалар

ажратиб

олинган

.

Ўсимликларнинг

алоҳида

қисмлари

таркибидаги

полифеноллар

таркибини

ўрганиш

мақсадида

уларнинг

гуллаган

вақтида

йиғиб

,

қуритилган

хом

ашёсидан

фойдаланилган

.

Дастлаб

хом

ашёни

липофил

бирикмалардан

тозалаб

олиш

учун

хлороформ

билан

экстракция

қилиб

,

сўнгра

хом

ашёни

қуритиб

, 70

фоизли

ацетон

билан

уч

марта

экстракция

қилинган

.

Олинган

экстрактларни

роторли

буғлатгич

ёрдамида

қуйилтириб

,

сувли

концентратни

этилацетат

билан

ишлов

берилган

.

Этилацетатли

фракцияни

роторли

буғлатгичда

қуйилтириб

,

гексан

билан

чўктирилган

.

Ўсимликларнинг

алоҳида

органларида

олиб

борилган

тадқиқотлар

натижасида

қуйидаги

холатлар

кузатилган

:

полифеноллар

асосан

илдизларда

тўпланган

бўлиб

,

уларнинг

миқдори

2.1-13.2

фоизни

,

баргларида

1.88-6.67

фоизни

,

пояларида

эса

0.03-3.0

фоизни

ташкил

этган

.

Сифат

реакциялари

натижасида

полифеноллар

йиғиндиси

таркибида

флавоноллар

,

фенолокислоталар

ва

таннинлар

синфига

таалуқли

бирикмалар

борлиги

кузатилган

.

Кейинги

тадқиқотларни

полифеноллар

энг

кўп

миқдорни

ташкил

қилган

ўсимлик

илдизи

фенол

бирикмаларини

ўрганиш

билан

давом

эттирилган

.

Полифеноллари

йиғиндисини

алоҳида

бирикмаларга

ажратиш

мақсадида

силикагел

колонкада

хлороформ

-

метанол

(17:3; 17:4; 17:5)

системаларда

ювиб

, 3

та

фракцияга

бўлинган

.

Биринчи

фракциядан

фенолокислоталар

ажратиб

олинган

.

Қоғозли

хроматография

натижасида

(1-

система

:

н

-

бутанол

-

сирка

кислота

-

сув

4:1:5, 2-

система

:

н

-

бутанол

-

сирка

кислота

-

сув

40:12:28)

иккинчи

фракция

таркибида

кам

миқдорда

флавоноллар

синфига

,

учинчи

фракцияда

эса

таннинлар

синфига

таалуқли

бирикмалар

борлигига

гувоҳ

бўлинган

.

Иккинчи

фракцияни

полиамид

колонкада

хлороформ

–

метанол

(9:1; 8:2)

системаларда

қайта

хроматография

қилиб

,

индивидуал

бирикмалар

ажратиб

олинган

.

Физик

-

кимёвий

таҳлил

натижаларини

адабиётларда

берилган

маълумотлар

билан

солиштириш

натижасида

,

бу

моддаларни

-

кемпферол

,

кверцетин

,

кемпферол

-3-

глюкозид

,

мирицитин

,

изомирицитрин

эканлиги

исботланган

.

Учинчи

фракцияни

эса

силикагел

колонкада

турли

эритувчилар

системасида

қайта

хроматография

13

қилиб

,

индивидуал

бирикмаларга

бўлинган

.

Физик

-

кимёвий

усуллар

воситасида

уларнинг

тузилишлари

аниқланган

.

Ўрганилган

ўсимликлардан

70

дан

ортиқ

фенол

бирикмалар

ажратиб

олиниб

,

улардан

8

таси

аввал

адабиётларда

келтирилмаган

янги

бирикмалар

эканлиги

исботланган

.

Euphorbia

сеае

оиласи

ўсимликларидан

ажратиб

олинган

янги

бирикмалар

.

1-

модда

-

Euphorbia sequieriana Neck.

дан

ажратиб

олинган

оқ

аморф

кукун

.

[

α

]

D

-20

0

(c=1.0,

МеОН

), R

f

0.55 (1-

система

).;

УБ

-

спектр

(Et

ОН

,

λ

max

,

нм

): 220,

280;

MS

m/z

: 1117

[M-H]

-

.

1-

модданинг

мономер

таркиби

ва

кимёвий

тузилишини

аниқлаш

мақсадида

1-

схема

бўйича

қатор

кимёвий

жараёнлар

олиб

борилди

. 5% H

2

SO

4

иштирокидаги

кислотали

гидролиз

маҳсулотларида

глюкоза

(1),

галл

(2)

ва

эллаг

кислоталари

(3)

ҳосил

бўлди

.

OH

O

H

OH

COOH

O

CH

2

OH

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

2

SO

4

COOMe

Me

2

SO

4

+K

2

CO

3

NaOMe/MeOH

OH

OH

OH

O

H

O

H

OH

HOOC

COOH

MeOOC

COOMe

OH

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

OH

O

OH

C

O

OH

OH

OH

C

O

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

O

OH

O

OH

C

O

O

O

O

O

O

O

H

O

H

OH

O

OMe

OMe

MeO

H

2

O,

t

2

3

MeO

MeO

MeO

OMe

OMe

OMe

5

1

5%

6

7

1

4

8

1-

схема

. 1-

модданинг

кимёвий

парчаланиш

маҳсулотлари

14

Диметилсульфат

(Me

2

SO

4

)

ва

сувсиз

К

2

СО

3

иштирокида

метиллаб

,

ҳосил

бўлган

реакция

маҳсулоти

перметилатни

NaOMe/MeOH

иштирокида

ишқорий

метанолиз

қилиш

натижасида

эса

метил

-

три

-

О

-

метилгаллат

(4)

(

ЮҚХ

, R

f

0.75, 3-

система

:

бензол

-

ацетон

4:1)

ва

диметил

-

гексаметоксидифенат

(5) (

ЮҚХ

, R

f

0.36, 1-

система

)

ҳосил

бўлди

.

Сув

иштирокида

90

0

С

ҳароратда

, 5

соат

давомида

олиб

борилган

босқичли

гидролиз

маҳсулотлари

таркибида

1-

О

-

тригаллоил

-

β

-D-

глюкопираноза

(6)

ва

эллаг

кислота

глюкозиди

(7)

ҳосил

бўлганлиги

аниқланди

.

Протонлар

билан

спин

-

спин

таъсирлари

тўла

сўндирилган

шароитдаги

1-

модданинг

ЯМР

13

С

-

спектрида

глюкоза

,

галл

ва

эллаг

кислотаси

учун

характерли

бўлган

сигналлар

мавжуд

(1-

жадвал

). 93.6

ва

96.5

м

.

у

.

даги

интенсив

сигналлар

глюкозанинг

С

-1

углерод

атомига

тегишли

бўлиб

,

бу

эллаготаннин

таркибида

аномер

маркази

β

-

конфигурацияга

эга

бўлган

иккита

глюкоза

молекуласи

борлигини

билдиради

.

Биринчи

глюкозанинг

С

-1

ва

С

-2

ҳамда

иккинчи

глюкоза

молекуласининг

С

-6

углерод

атомларига

тегишли

сигналларнинг

кучли

майдонга

силжиши

ва

93.6, 76.7, 63.4

м

.

у

.

соҳаларда

кузатилиши

ушбу

ҳолатларда

жойлашган

углерод

атомларининг

галлоилланганлигидан

далолат

беради

.

Спектрда

тригаллоил

гуруҳининг

учта

карбонил

гуруҳига

тегишли

бўлган

сигналларни

164.4, 166.3, 168.8

м

.

у

.

соҳада

кузатиш

мумкин

.

1-

жадвал

1-

модда

углерод

атомларининг

ЯМР

13

С

–

спектридаги

кимёвий

силжишлари

(

δ

, 100

МГц

,

ацетон

–d

6

+D

2

O,

м

.

у

.)

Ушбу

гуруҳнинг

С

-1

углерод

атомларига

тегишли

сигналлар

эса

120.4

м

.

у

.

да

намоён

бўлди

.

С

-2

ва

С

-6

ҳамда

С

-3

ва

С

-5

углерод

атомлари

сигналлари

бир

хил

соҳада

намоён

бўлиб

,

мос

равишда

110.1

ва

145.9

м

.

у

.

соҳада

нисбатан

интенсив

сигналлар

берди

.

С

-4

углерод

атомининг

экранлашуви

ва

диамагнит

силжиши

натижасида

139.3

м

.

у

.

да

резонансланди

.

Спектрда

шунингдек

гексагидроксидифеноил

(

ГГДФ

)-

гуруҳининг

14

та

углерод

атомларига

тегишли

сигналларни

ҳам

кузатиш

мумкин

.

ГГДФ

-

гуруҳ

кимёвий

силжишлари

таҳлили

шундан

далолат

берадики

,

эллаготаннин

таркибидаги

иккита

глюкоза

молекулалари

ўзаро

ГГДФ

-

гуруҳ

орқали

боғланган

.

Ўринбосар

тутган

С

-4, C-4`,

С

-5, C-5`

ва

С

-6,

С

`-6

углерод

атомлари

мос

равишда

145.8, 136.4-136.6

ва

144.4-144.5

м

.

у

.

соҳаларда

резонансланди

.

С

атоми

Тригаллоил

-

гр

.

Гексагидроксидифе

-

ноил

-

гр

.

Глюкоза

I II

С

-1 120.4 120.4 120.4 115.5 115.8 93.6 96.5

С

-2 110.1 110.1 110.1 125.8 126.4 76.7 74.2

С

-3 145.9 145.9 145.9 107.8 108.1 75.2 73.0

С

-4 139.3 139.3 139.3 145.8 145.8 69.6 69.6

С

-5 145.9 145.9 145.9 136.6 136.4 74.3 75.1

С

-6 110.1 110.1 110.1 144.4 144.5 63.2 63.4

С

-7 168.8 166.3 164.4 167.6 168.0

15

Ўринбосар

тутмаган

С

-3

ва

C-3`

углерод

атомлари

сигналлари

эса

107.8

ва

108.1

м

.

у

.

соҳада

намоён

бўлди

.

LC-MS Q-TOF

масс

-

спектрометрининг

манфий

ионлашиш

шароитида

олинган

1-

модданинг

масс

-

спектрометрик

фрагментация

маҳсулотларида

m/z

1117 ([

М

-

Н

]

-

)

га

тенг

бўлган

соҳада

молекуляр

ион

сигнали

кузатилди

(2-

схема

).

O

H

O

O

C
O

C

O

O

H

OH

O

O

O

CH

2

H

H

OH

H

OH

OH

H

H

OH

OH

O

H

OH

C

O

H

O

H

O

H

O

C

O

O

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

O

H

H

O

OH

O

OH

C

O

OH

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

OH

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

O

OH

O

OH

C

O

OH

O

OH

C
O

C
O

OH

OH

O

C

H

2

OH

C

O

H

O

H

O

COO

CH

3

O

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

OH

O

H

OH

COO

O

H

O

H

C

O C

OH

O

O

O

O

OH

O

H

OH

C

O

OH

O

OH

C

O

OH

O

OH

OH

OH

C

O

O

C

H

2

OH

C

O

H

O

H

O

CH

2

O

O

CH

2

H

H

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

.

OH

COO

O

H

O

H

M m/z 1117

m/z 635 (100%)

m/z 429 (8%)

m/z 301 (20%)

m/z 169 (50%)

m/z 153 (13%)

m/z 125 (4%)

m/z 385 (4,6%)

m/z 169 (6%)

(10%)

-

-

m/z 481 (43%)

.

-

-

.

.

.

-

-

-

.

-

.

.

-

-

-

.

.

2-

схема

. 1-

модданинг

масс

-

спектрометрия

фрагментацияси

Спектрда

m/z

635

ва

481

га

тенг

бўлган

манфий

иккиламчи

ионлар

сигналининг

мавжудлиги

эллаготанниндаги

гексагидроксидифеноил

-

ва

тригаллоил

-

гуруҳ

тутган

икки

глюкоза

молекулалари

ўртасидаги

мураккаб

16

эфир

боғининг

узилганлигидан

далолат

беради

.

Кейинчалик

иккиламчи

манфий

ионларнинг

фрагментларга

парчаланиши

натижасида

ҳосил

бўлган

m/z

301, 169, 153, 125

га

тенг

бўлган

манфий

ион

сигналлари

галлоил

-

ва

гексагидроксидифеноил

-

гуруҳларнинг

стандарт

усул

бўйича

фрагментланишига

мос

келиб

,

эллаг

ва

галл

кислоталарига

хос

бўлган

сигналлар

ҳисобланади

.

Кимёвий

ва

спектрал