JOURNAL OF IQRO – ЖУРНАЛ ИҚРО – IQRO JURNALI – volume 16, issue 01, 2025
ISSN: 2181-4341, IMPACT FACTOR ( RESEARCH BIB ) – 7,245, SJIF – 5,431
ILMIY METODIK JURNAL
Каримов Жавохир Собирзида
Преподаватель Бухарского государственного медицинского института имени
Абу Али ибн Сина
+998 93 144 23 45
ORCID: 0009-0005-6935-0150
Махмудов Султон Обитович
Преподаватель Бухарского государственного медицинского института имени
Абу Али ибн Сина
ГИДРОКСИБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА: ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ,
СВОЙСТВА И ЗНАЧЕНИЕ
Гидроксибензойной кислоты, их использование в различных отраслях, методы получения,
побочные эффекты, а также применение в промышленности и медицине.
Ключевые слова:
салициловая кислота, метилсалицилат, фенилсалицилат, натрий
салицилат, ацетилсалициловая кислота, парабены, галловая кислота.
Гидроксибензойная кислота (оксибензойная кислота) является типичным представителем
фенольных кислот. Существует три изомера, которые различаются по расположению
гидроксильной и карбоксильной групп на бензольном кольце: орто-, мета- и пара-
положения. Орто-оксибензойная кислота (1-карбокси-2-оксибензол) известна как
салициловая кислота. Салициловую кислоту можно получить различными способами,
один из которых — метод Колбе-Шмитта, при котором из фенола в несколько стадий при
температуре 150–180 °C и давлении 5 атм получают целевой продукт.
На основе этой кислоты образуются соединения, в основном за счёт карбоксильной и
гидроксильной групп, которые формируют сложные эфиры.
Метилсалицилат (эфир салициловой кислоты) получают путём взаимодействия
салициловой кислоты с метанолом. Это бесцветная или светло-жёлтая маслянистая
жидкость с приятным запахом листьев мяты. Растворима в этаноле и эфире, слабо
растворима в воде, легко меняет цвет под воздействием воздуха. Метилсалицилат
используется в медицине как противовоспалительное, обезболивающее средство и при
лечении ревматизма. Однако длительное применение может вызывать аллергические
реакции, такие как зуд, покраснение и отёк кожи.
Фенилсалицилат (фениловый эфир салициловой кислоты) представляет собой белые
кристаллы с температурой плавления 41–43 °C и температурой кипения 307 °C при
нормальном давлении. Практически нерастворим в воде, но хорошо растворяется в
этаноле, диэтиловом эфире и бензоле. Получают его путём этерификации салициловой
кислоты с фенолом в присутствии конденсирующих агентов, таких как ацетилхлорид или
тионилхлорид, с последующей очисткой ректификацией и кристаллизацией.
Фенилсалицилат (салол) используется как дезинфицирующее средство при лечении
кишечных заболеваний, в фармацевтической и косметической промышленности как
консервант, а также в химической промышленности как стабилизатор для синтеза
органических соединений и в научных исследованиях. Применяется при воспалении
тонкого кишечника, ферментативных процессах, а также при заболеваниях
JOURNAL OF IQRO – ЖУРНАЛ ИҚРО – IQRO JURNALI – volume 16, issue 01, 2025
ISSN: 2181-4341, IMPACT FACTOR ( RESEARCH BIB ) – 7,245, SJIF – 5,431
ILMIY METODIK JURNAL
мочевыводящих путей (цистит, пиелит, пиелонефрит). В виде порошков или спиртовых
растворов (3–5%) используется для устранения неприятного запаха ран и выделений.
Побочные эффекты включают аллергические реакции, контактный дерматит,
бронхоспазмы, повышение температуры, усиление заложенности носа или раздражение
слизистой глаз.
Натрий салицилат (натриевая соль салициловой кислоты) — это белый кристаллический
порошок или мелкие кристаллы без запаха, с солоновато-сладким вкусом. Хорошо
растворим в воде (1:1) и спирте (1:6), pH растворов составляет 6,0–7,0. Стерилизуется при
температуре выше 100 °C в течение 30 минут. Получают методом Колбе-Шмитта из
фенолята натрия и угольного ангидрида при высоких температуре и давлении. Натрий
салицилат применяется в медицине как жаропонижающее и противовоспалительное
средство, а также как нестероидный противовоспалительный препарат. Он может
заменять ацетилсалициловую кислоту для людей с чувствительностью к ней. Побочные
эффекты включают некоторую токсичность, склонность к автоокислению в воде и
способность вызывать апоптоз в раковых клетках. Натрий салицилат обладает
кератолитическим и кератопластическим действием, но проявляет меньшую кислотность
по сравнению с чистой салициловой кислотой.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин) образуется при взаимодействии салициловой
кислоты с ангидридом уксусной кислоты или галогенангидридами по гидроксильной
группе. Это один из самых распространённых фармакологических препаратов в мире,
встречающийся в природе в коре ивы, апельсинах, оливках и других растениях. По
данным Всемирной организации здравоохранения, аспирин является одним из самых
безопасных обезболивающих и противовоспалительных препаратов, область применения
которого продолжает расширяться. Используется при гриппе, острых респираторных
инфекциях,
невралгиях,
головной
боли,
лихорадочных
состояниях
и
как
противоревматическое средство. Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток
аспирина. Компания Bayer увеличила продажи, рекламируя Alka-Seltzer как средство от
головной и зубной боли в дозировке одной таблетки вместо двух. В 2009 году было
установлено, что ацетилсалициловая кислота может вырабатываться организмом человека.
Аспирин способствует повышению вероятности зачатия у женщин, предотвращая
бесплодие за счёт противовоспалительного действия. Однако передозировка может
вызвать головокружение, головную боль, шум в ушах, слабость, тошноту, анорексию,
эпигастральную боль, диарею, эрозивно-язвенные поражения ЖКТ, кровотечения,
нарушения функции печени и почек, тромбоцитопению, аллергические реакции и
бронхоспазмы.
Парабены — это эфиры пара-гидроксибензойной кислоты, присутствующие в
растительных продуктах. Они являются алкалоидами и пигментами и включают семь
соединений: гептиловый эфир (E-209), этиловый эфир (E-214), натриевая соль этилового
эфира (E-215), пропиловый эфир (E-216), натриевая соль пропилового эфира (E-217),
метиловый эфир (E-218) и натриевая соль метилового эфира (E-218). Все парабены для
коммерческого использования производятся синтетически путём этерификации пара-
гидроксибензойной кислоты с соответствующими спиртами. Пара-гидроксибензойная
JOURNAL OF IQRO – ЖУРНАЛ ИҚРО – IQRO JURNALI – volume 16, issue 01, 2025
ISSN: 2181-4341, IMPACT FACTOR ( RESEARCH BIB ) – 7,245, SJIF – 5,431
ILMIY METODIK JURNAL
кислота синтезируется по реакции Колбе-Шмитта из фенолята калия и угольного
ангидрида.
Помимо салициловой кислоты, важное значение имеет галловая кислота и её эфиры. Она
встречается в свободном виде в дубовых орехах, чайных листьях и коре дуба. В виде
эфиров и гликозидов входит в состав дубильных веществ типа танинов. При нагревании
выделяет углекислый газ и превращается в пирогаллол. Раствор галловой кислоты
обладает вяжущим кислым вкусом. Молекулы оксикислот могут взаимодействовать друг с
другом,
образуя сложные эфиры, например, дигалловую кислоту. Галловая кислота используется
для улучшения клеточной регенерации и предотвращения патологических изменений в
клетках. В настоящее время проводятся исследования её свойств.
Как отмечалось выше, сложные эфиры гидроксибензойной кислоты
широко применяются в медицине, косметологии, промышленности,
фармацевтике и других отраслях. В будущем синтез новых сложных
эфиров гидроксибензойной кислоты, несомненно, будет способствовать
решению многих проблем.
Использованная литература
1. 10 маркетинговых ходов, которые вошли в историю (15 марта 2017). Дата обращения:
22 мая 2021.
2. Amann R., Peskar B.A. Anti-inflammatory effects of aspirin and sodium salicylate // Eur J
Pharmacol. 2002;447(1):1-9.
3. Antimicrobial Chemotherapy. – 2020. – Т. 75. – №. 12. – С. 3568-3575.
4. Beynon C.B., James K.C. The autoxidation of sodium salicylate in aqueous solution // J Pharm
Pharmacol. 1967;19(10):660-666.
5. Discovery Health «How Aspirin Works». Дата обращения: 23 марта 2007.
6. Hermann Kolbe. Ueber Synthese der Salicylsäure // Annalen der Chemie und Pharmacie. —
1860. — Bd. 113, Nr. 1. — S. 125—127.
7. Lee E.J. Sodium salicylate induces apoptosis in HCT116 colorectal cancer cells through
activation of p38MAPK / E.J. Lee, H.G. Park, H.S. Kang // International J. Oncology. – 2003. –
Vol. 23, issue 2. – P. 503–508.
JOURNAL OF IQRO – ЖУРНАЛ ИҚРО – IQRO JURNALI – volume 16, issue 01, 2025
ISSN: 2181-4341, IMPACT FACTOR ( RESEARCH BIB ) – 7,245, SJIF – 5,431
ILMIY METODIK JURNAL
8. Malla C.F. et al. Aspirin, sodium benzoate and sodium salicylate reverse resistance.
9. Н.Т. Алимходжаева. Медицинская химия. Т.: Ижод принт, 2019. 210-212 с.
10. Journal of Antimicrobial Chemotherapy.
11. Б.А. Павлов, А.П. Терентьев. Курс органической химии: Издательство «Химия»,
Москва, Ленинград, 1965.
12. Исследование: Организм человека может вырабатывать аспирин.
13.
Энциклопедия
косметики
PREMIUM.
Режим
доступа:
https://cosmetika.ru/encyclopedia/terms/salitsilat_natriya/. Дата обращения: 18.04.2020.
14. Приём аспирина может увеличить шансы забеременеть и выносить здорового ребёнка.
USA.one. Дата обращения: 20 февраля 2017.
15. Hermann Kolbe. Ueber Synthese der Salicylsäure // Annalen der Chemie und Pharmacie. —
1860. — Bd. 113, Nr. 1. — S. 125—127.
16. Энциклопедия косметики PREMIUM.
