“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
672
KARBENDAZIMNING SULFAT IONI BILAN SINTEZ QILINGAN [KBZ]
2
SO
4
∙2H
2
O
TARKIBLI KOMPLEKS BIRIKMANING MOLEKULYAR VA KRISTALL TUZILISHI
Boltayeva Zebo Azatovna
O‘zRFA Umumiy va noorganik kimyo instituti, kichik ilmiy xodimi
Boltayeva Umida Ruzimboyevna
Toshkent shahar Sergeli tumani 68-o‘rta umumta’lim maktabi o‘qituvchisi
Ibragimov Aziz Baxtiyorovich
O‘zRFA Umumiy va noorganik kimyo instituti, k.f.d., prof.
E-mail:
Annotatsiya.
Karbendazim (KBZ) ning ZnSO
4
∙7H
2
O bilan sirka kislotali muhitda o‘zaro
ta’sirlashuvi natijasida C
18
H
24
N
6
O
10
S tarkibli organik tuz ko‘rinishidagi yangi supramolekulyar
birikmasi sintez qilindi. Ushbu supramolekulyar birikmaning tarkibi, molekulyar tuzilishi va kristall
tuzilishi rentgen difraksion (RD) tahlil yordamida o‘rganildi. Uning molekulyar massasi 516,42
bo‘lib, kristallari triklinik sistemani hosil qiladi. Fazoviy tuzilishi esa P-1 guruhiga mansub. RTT
tahlilida olingan ma’lumotlar platon dasturi yordamida atomlar o‘rtasidagi bog‘ uzunliklari, burchak
kattaliklari, burilish burchaklari hamda vodorod bog‘lari borligi aniqlandi. Olingan ma’lumotlar
asosida kompleksning Hirshfeld sirt yuzasi tahlili o‘rganildi.
Tayanch so‘zlar:
karbendazim, sulfat kislota, sirka kislota, vodorod bog’, bog’ uzunligi,
burilish burchagi, burchak kattaligi, Hirshfeld.
Kirish
. Bugungi kunda bakteriyalar, zamburug‘lar, viruslar va boshqa mikroorganizmlarning
zararli ta’siri tirik organizmlarda turli kasalliklarning rivojlanishiga sabab bo‘lmoqda. Zararli
mikroorganizmlarga qarshi kurashda qo‘llaniladigan dori vositalarining, xususan fungitsidlarning
haddan tashqari ko‘p ishlatilishi ularga nisbatan chidamlilikning ortishiga olib kelmoqda. Bu holat
kimyogarlar va biologlar oldiga zararli mikroorganizmlarga qarshi samarali kurashadigan yangi dori
vositalarini yaratish muammosini qo‘yadi. Ma’lumki, yangi dori vositasini ishlab chiqish uchun ko‘p
vaqt talab etiladi. Shu sababli, mavjud dori vositalarining samaradorligini oshirish va ular tarkibidagi
ta’sir etuvchi modda miqdorini kamaytirish muhim vazifa hisoblanadi. Odatda, hozirgi vaqtda
ishlatilayotgan antibakterial birikmalarning suvda eruvchanligi juda past bo‘lib, dori preparatlari
tarkibida bu birikmalarning konsentratsiyasi yuqori bo‘ladi. Binobarin, ularning eruvchan shakllarini,
masalan, organik tuzlari va biologik faol metallar bilan kompleks birikmalarini sintez qilish muhim
ahamiyatga ega. Ushbu yondashuv faol birikmaning samaradorligini saqlab qolgan holda uning
miqdorini kamaytirish imkonini beradi.
Mavzu bo‘yicha adabiyotlar tahlili.
Hozirgi kunda keng ta’sir doirasiga ega bo‘lgan
benzimidazol va uning hosilalari zararli mikroorganizmlarga qarshi samarali vosita sifatida keng
qo‘llanilmoqda. Benzimidazolning hosilalaridan biri bo‘lgan KBZ sabzavot, meva va ekinlarda
uchraydigan turli kasalliklarning oldini olish hamda ularga qarshi kurashda fungitsid sifatida keng
qo‘llaniladi [1,2]. Karbendazim parazitlarga, ayniqsa gelmintlarga [3,4], shuningdek, yo‘g‘on ichak
va boshqa ko‘plab saraton hujayralariga [5,6] qarshi faollik namoyon etadi. Bundan tashqari,
muayyan biofaol xususiyatlarga ega bo‘lgan KBZ metall komplekslari sintez qilingan va o‘rganilgan
[7,8]. Shu bois, KBZ metallokomplekslarini sintez qilish va ularning fizik-kimyoviy xossalarini
o‘rganish dolzarb vazifalardan biri hisoblanadi. Ushbu omillarni e’tiborga olgan holda sintez jarayoni
sirka kislotasi ishtirokida pH qiymati 5 ga teng bo‘lgan muhitda rux sulfat tuzining KBZ bilan o‘zaro
ta’siri orqali amalga oshirildi. Olingan monokristallar XRD usulida tekshirilganda, ular [KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O tarkibli organik tuz hosil qilishi aniqlandi.
Tadqiqot metodologiyasi.
Kimyoviy moddalar, asboblar va hisoblash. Barcha reagentlar
tijorat manbalaridan olingan va tozalashlarsiz qo‘llanilgan. Kristallning strukturasini aniqlash
Oksford difraksion Xcalibur-R CCD (CuKa,- nurlanish, l=1,54184 Å, ω - skanerlash rejimi, grafit
monoxromatorida (293K da)) amalga oshirilgan [9]. Struktura SHYeLX-97 dasturiy paketi
yordamida olindi [10]. Molekulyar chizmalar MERCURY dasturiy paketi tomonidan olingan [11].
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
673
Tajribaviy qism
. Ushbu tajribada ham KBZ ning suvda kam erishi inobatga olinib reaksiya
kislotali muhitda olib borildi. Ligand KBZ 1 mmol olinib, ustiga suyultirilgan sulfat kislota
eritmasidan solib tiniq eritmasi hosil qilindi. Eritmalar xona haroratida bug‘latish uchun qoldirildi.
Taxminan 8-10 kundan so‘ng sulfatli eritmada liganddan biroz farq qiladigan och sarg‘ish rangli
kubsimon shakldagi kristallar hosil bo‘ldi. Hosil bo‘lgan kristallar orasidan rentgen tuzilish tahlili
(RTT) da tekshirishga yaroqli o‘lchamlari mos ravishda 0.3-0.4 mm va 0.1-0.4 mm bo‘lgan kristallar
tekshirilganda [KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O tarkibli organik tuz ekanligi aniqlandi. Kompleksning sintez
reaksiyasi sxemasi 1-rasmlarda keltirilgan.
1-rasm. [KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O
organik tuzining sintez sxemasi
Biz tomondan KBZ ning sulfat anioni bilan yangi kompleks birikmas sintez qilindi. Bu
kompleks birikma [KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O
tarkibli bo‘lib, uning RTT da olingan ma’lumotlari asosida
molekulyar va kristall tuzilishlari o‘rganildi.
Kristallning elementar yachaykasi parametrlari quyidagicha: singoniyasi monoklinik, fazoviy
guruhi C2/c,
a=
19.7183(3) Å
, b=
6.8797(1) Å
, c=
18.3299(3) Å,
α=
90.0
o
,
β=
115.774(2)
o
,
γ=
90.0
o
,
V= 2239.19(7) Å
3
, Z=4.
[KBZ]
+
kationining sulfat anioni va suv molekulasi bilan hosil qilgan ushbu [KBZH]
2
+
SO
4
2
-
∙2H
2
O
kompleks organik tuz shaklidagi supramolekulyr kompleksi hisoblanadi. Bu kompleks birikma
2 ta [KBZH]
+
kationi va 1 ta [SO
4
]
2
-
anioni hamda ikki molekula H
2
O dan iborat bo‘lib, o‘zaro
vodorod bog‘lar orqali kristalda mustahkamlangan (3-rasm, 1-jadval). 3-rasmda [KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O
tarkibli bo‘lgan kompleks birikmaning molekulyar tuzilishi keltirilgan.
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
674
2-rasm.
[KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O kompleks birikmasining molekulyar tuzilishi
3-rasm. [KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O kompleksning kristall tuzilishidagi molekulalararo vodorod
bog
‘
lar punktir chiziqlar bilan ifodalangan.
[KBZH]
2
SO
4
∙2H
2
O kristaldagi vodorod bog
‘
lanishlarning geometrik parametrlari
Bog
‘
D−H···A
Masofa, Å
Burchak D−H···A, grad
D—Н
Н…A
D…A
D—H…A
N1–H1…O2
0.8600
2.2900
2.7700(17)
116.00
N1–H1…O5
0.8600
2.0800
2.8220(18)
144.00
N2–H2…O3
0.8600
1.9000
2.6836(16)
151.00
N3–H3…O4
0.87(2)
1.84(2)
2.7026(16)
171.(2)
O5–H5A…O4
0.8500
2.1000
2.9257(17)
162.00
C5–H5B…O3
0.8500
2.1900
2.9973(17)
160.00
Ekvivalent atomlarni hosil qilish uchun ishlatiladigan simmetriya oʻzgarishlari:
#
1-
x
,
y
,3/2-
z #
-1/2+
x
,3/2-
y
,-1/2+
z
#
1/2-
x
,1/2-
y
,1-
z #
Xulosa.
Olib borilgаn tаdqiqotlаr nаtijаsidа karbendazimninig sulfat kislota bilan organik tuzi
yani supramolekulyar birikmasi sintеz qilindi. Sintezning maqbul sharoiti koʻrsatib berildi.
Yangi komplеks birikmaning tаrkibi, molеkulyar vа kristаll tuzilishlаri RTT yordamida
aniqlandi va CCDS raqamlari olindi.
Adabiyotlar:
1. P.A. Devi, M. Paramasivam and V. Prakasam, Environmental Monitoring and Assessment,
187 (2015) 4142.
2. T. Thomidis, T. Michailides and E. Exadaktylou, Journal of Phytopathology, 157 (2009)
194.
3. Perez-Villanueva, J.; Santos, R.; Hernandez-Campos, A.; Giulianotti, M.A.; Castillo, R.;
Medina-Franco, J.L. Structure-activity relationships of benzimidazole derivatives as antiparasitic
agents: Dual activity-difference (DAD) maps. MedChemComm 2011, 2, 44–49. [CrossRef]
4. G. Yadav, S. Ganguly, Structure activity relationship (SAR) study of benzimidazole
scaffold for different biological activities: a mini-review, Eur. J. Med. Chem. 97 (2015) 419–443.
5. Hammond L.A., Davidson K., Lawrence R., Camden J.B., Von Hoff D.D., Weitman S. and
Izbicka E., Exploring the mechanisms of action of FB642 at the cellular level. Journal of cancer
research and clinical oncology, 127(5), 301-313 (2001).
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
675
6. Hao D., Rizzo J.D., Stringer S., Moore R.V., Marty J., Dexter D.L., Mangold G.L., Camden
J.B., Von Hoff D.D. and Weitman S.D., Preclinical antitumor activity and pharmacokinetics of
methyl-2-benzimidazolecarbamate (FB642). Investigational new drugs, 20(3), 261-270 (2002).
7. Hassan A. M., Heakal B.H., Younis A., Bedair M.a.E.-M. and Mohamed M.M.A., Synthesis
of Some Triazole Schiff Base Derivatives and Their Metal Complexes under Microwave Irradiation
and Evaluation of Their Corrosion Inhibition and Biological Activity. Egyptian Journal of Chemistry,
62(9), 1603-1624 (2019).
8. Hassan A. H., Heakal B.H., Said A.O., Aboulthana W.M. and Abdelmoaz M.A.,
Comparative study for synthesis of novel Mn (II), Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II) and Zr (IV)
complexes under conventional methods and microwave irradiation and evaluation of their
antimicrobial and Anticancer activity. Egyptian Journal of Chemistry, in press(2020).
9. Xcalibur. Oxford Difraction Ltd. CrysAlisPro. Version.1.171.33.44, 2009.
10. G. M. Sheldrick, “SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution
and Refinement,”University of Gottingen, Gottingen, 1997.
11. C.F. Macrae, I.J. Bruno, J.A. Chisholm, P.R. Edington, P. McCabe, E. Pidcock, L.
Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P.A. Wood, Mercury programme// J Appl
Crystallogr.-2008. -41.-466-470.
