407
ResearchBib IF - 11.01, ISSN: 3030-3753, Volume 2 Issue 5
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (Z)-3-(2-БЕНЗОИЛГИДРАЗИЛИДЕН)-N-ФЕНИЛ
БУТАНАМИДА
Жумаева Дилафруз Камол кизи
Преподаватель Химии кафедры «Общих наук»
Азиатского Международного Университета
Магистрант Бухарского Государственного Университета.
https://doi.org/10.5281/zenodo.15384409
Аннотация. В настоящей работе представлен синтез и теоретическое изучение
(Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-фенилбутанамида — производного ацетоацетанилида.
Соединение получено с высоким выходом (94,9 %) методом конденсации в метанольной
среде. Описаны условия синтеза, подтверждена предполагаемая (Z)-конфигурация
продукта. Изучены физико-химические свойства соединения. Отмечены устойчивость
вещества и его способность к внутримолекулярной водородной связи, влияющей на
стабильность структуры. Рассмотрены потенциальные координационные возможности
соединения как лиганда для переходных металлов, а также предположен его интерес с
точки зрения биологической активности.
Ключевые слова: Гидразон, ацетоацетанилид, бензоилгидразид, лиганды,
координационные
соединения,
биологическая
активность,
(Z)-конфигурация,
хелатообразование, β-дикарбонильные соединения.
Ацил- и ароилгидразоны дикарбонильных соединений представляют интерес для
исследователей как комплексообразующие лиганды. Синтезированы и широко изучены
координационные соединения ряда 3d-металлов с этиловым эфиром ацетоуксусной
кислоты, ацетилацетоном, бензоилацетоном, ацилгидразонами ацетилпинахолина, а также
некоторыми
-диальдегидами и
-кетоальдегидами [1,2].
Синтез ацил- и ароилгидразонов β-дикарбонильных соединений открывает
широкие
возможности
для
изучения
новых
лигандов
и
промежуточных
металлокомплексных соединений на их основе [3].
Синтез (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-фенил бутанамида. В круглодонную
колбу емкостью 250 мл поместили 0,01 моль (1,77 г) ацетоацетанилида и залили 50 мл
абсолютного метанола.
К колбе присоединяют обратный холодильник, закрепляют на штативе и нагревают
смесь до температуры около 30–40 °C при перемешивании до образования однородного
раствора.
Взяв стакан объемом 150 мл, отмерили (1,36 г) бензоилгидразида и растворили в 50
мл метилового спирта.
Раствор из стакана переливают в колбу и присоединяют обратный холодильник.
Реакционную смесь кипятили на водяной бане в течение 3 часов при постоянном
перемешивании.
Через три дня часть растворителя удалили в вакууме, а остаток оставили в
вытяжном шкафу для испарения.
Оставшийся остаток, бензоилгидразон ацетоацетанилида, отфильтровывали и
сушили на воздухе. C17H17N3O2; Mr=95 г/моль.
Получено – 2,8 г, выход – 94,9%.
408
ResearchBib IF - 11.01, ISSN: 3030-3753, Volume 2 Issue 5
Уравнение реакции получения (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-
фенилбутанамида.
Синтезированное соединение (Z)-3-(2-бензоилгидразилиден)-N-фенилбутанамид
представляет собой мелкокристаллический порошок светло-жёлтого цвета, без запаха, с
выраженным блеском. Вещество демонстрирует хорошую устойчивость при комнатной
температуре и не склонно к разложению на воздухе.
Температура плавления определена в интервале 183–185 °C, что свидетельствует о
его высокой термической стабильности. Такой диапазон характерен для соединений с
развитой системой сопряжения и наличием межмолекулярных водородных связей.
Изучение растворимости показало, что соединение хорошо растворяется в
полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (DMSO),
диметилформамид (DMF) и этанол. В воде практически не растворимо, что объясняется
преобладанием неполярных ароматических фрагментов в структуре молекулы.
В растворе вещество проявляет слабокислую реакцию среды (pH ~5,5), что
подтверждает наличие донорно-акцепторных участков в структуре.
Соединение представляет собой конденсационный продукт гидразида бензойной
кислоты с ацетоацетанилидом, где образуется C=N гидразонная связь с (Z)-
конфигурацией. Такая конфигурация наиболее стабилизирована за счёт возможного
внутримолекулярного водородного связывания между NH и C=O.
Наличие донорных атомов (азота гидразонной группы и кислорода карбонильной
группы) позволяет соединению действовать как бидентатный или даже три-
координированный лиганд. С высокой долей вероятности оно способно образовывать
хелатные комплексы с ионами Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II) и др. Теоретически возможны
структуры с 5- или 6-членными хелатными циклами.
Аналогичные
гидразонные
производные
обладают
антибактериальной,
противогрибковой, антиоксидантной и противоопухолевой активностью. За счёт C=N
связи и ароматической системы возможна интеркалляция в ДНК или ингибирование
ферментов.
Таким образом,
проведён успешный синтез нового производного ацетоацетанилида
с высокой степенью чистоты. Теоретический анализ показывает, что соединение обладает
потенциалом как многофункциональный лиганд в координационной химии и может
представлять интерес в качестве фармакофора для разработки биологически активных
веществ. Перспективным направлением является получение комплексов этого соединения
с 3d-металлами и последующее исследование их свойств.
REFERENCES
1.
Шокова Э.А., Ким Дж. К., Ковалев В.В. 1,3-дикетоны. Синтез и свойства // Журн.
орг. химии.- 2015.- Т. 51.- № 6.- С. 773-847.
409
ResearchBib IF - 11.01, ISSN: 3030-3753, Volume 2 Issue 5
2.
Умаров B.B. Комплексные соединения некоторых переходных металлов с Bис-5-
оксипиразолинами. Дис. … докт. хим. наук.- Ташкент.- ИУ АН РУз.- 1996.- 351 с.
3.
Abduraxmonov S.F., Tursunov M.A., Umarov B.B., Ergashov M.Y., Avezov
Q.G.Research on Nickel(II) Complexes with Aroyl Hydrazones of 5,5-Dimethyl-2,4-
Dioxohexanoic Acid Ethyl Ester. ISSN 0027-1314, Published in Vestnik Moskovskogo
Universiteta, Seriya 2: Khimiya, 2021, No. 1, pp. 59–67.
4.
Abduraxmonov S.F., Tursunov M.A., Umarov B.B., Ergashov M.Y., Avezov
Q.G.Research on Nickel(II) Complexes with Aroyl Hydrazones of 5,5-Dimethyl-2,4-
Dioxohexanoic Acid Ethyl Ester. ISSN 0027-1314, Published in Vestnik Moskovskogo
Universiteta, Seriya 2: Khimiya, 2021, No. 1, pp. 59–67.
5.
Sheldrick G.M. SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University
of Göttingen, Germany, (1997). Siemens; XP. Molecular Graphics Program. Version 5.03.
Siemens Analytical X-Ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA.- 1994.
6.
Турсунов М.А., Авезов К.Г., Умаров Б.Б., Парпиев Н.А. Таутомерия в ряду
ацилгидразонов этилового эфира 5,5-диметил-2,4-диоксогексановой кислоты/
“Юқори малакали кадрлар тайёрлашнинг долзарб муаммолари” илмий-амалий
анжуман материаллари.- БухДУ.- Бухоро, 11-12 марта 2016 года, С.159-162.
7.
S.Z.Sattorova, E.A.Xudoyorova, S.F.Abduraxmonov, B.B.Umarov. “Atsetoatsetanilid
Benzoilgidrazoni kristallarining Hirshfelt sirt xossalari tahlili. Noqulay iqlim sharoitida
zamonaviy
agrotexnologiyalar qo'llash orqali
qishloq xo'jaligini kompleks rivojlantirish
istiqbollari
mavzusidagi xalqaro ilmiy-amaliy
konferensiya materiallari
2025-yil, 21-22-
aprel, 316-317-betlar.
8.
Гусев, А. А. Координационная химия гидразонов β-дикарбонильных соединений. —
Журн. общ. химии, 2018, 88(4), 699–706.
9.
Mahmudov, K. T., Pombeiro, A. J. L. Hydrazones as chelating ligands in coordination
chemistry. Coord. Chem. Rev., 2013, 257, 1244–1281.
10.
Асланова, Н. Ш. Гидразоны в медицине и фармакологии. — Химия гетероциклов,
2020, №3, 12–19.
