RESPUBLIKA ILMIY-AMALIY KONFERENSIYASI 7-8-MAY 2025-YIL
110
7-BROMO-3-(3,4,5-TRIMETOKSIBENZIL)-2,3-DIGIDROPIRROLO[2,1-
B
]XINAZOLIN-
9(1H)-ONNING SINTEZI
Davron Turgunov
1
, Azizbek Nasrullaev
1
, Khurshed Bozorov
1
Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat universiteti tayanch doktoranti
E-mail: turgunov.davrik89@gmail.com
Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat universiteti doktoranti
Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat universiteti professori
Annotatsiya.
7-brom-2,3-digidropirrolo[2,1-b]xinazolin-9(1H)-onga 3,4,5-trimetoksibenzaldegid
sirka kislota ishtirokida ta’sir ettirilishi natijasida dezoksivasinonning ariliden hosilasi sintezlandi.
Kalit so‘zlar:
dezoksivasinon, trimetoksibenzaldegid, sirka kislota.
Kirish.
Trisiklik xinazolinlarning hosilalari, xinazolin-4-onlar va ularning gomologlari
tibbiyot amaliyotida farmakologik faol birikmalar sifatida ishlatiladi [1, 2]. Xinazolinon alkaloidlari
turli xil biologik faollikni namoyon qiluvchi tabiiy mahsulotlar sinfidir [3]. Xinazolinonning
biologik xususiyatlarining keng doirasi, jumladan: antibakterial, saratonga qarshi va yallig‘lanishga
qarshi faolliklari xinazolinon hosilalarining sinteziga katta qiziqish uyg‘otdi [4]. Ushbu birikmalar
sinfi mikroblarga qarshi testlarning umumiy natijalari aralashmalarning gram-manfiy bakteriyalarga
nisbatan yaxshi bakteriostatik faollikka ega ekanligini aniqlangan [5]. Mazkur tadqiqotda 7-bromo-
2,3-digidropirrolo[2,1-
b
] xinazolin-9(1
H
)-on va uning ariliden hosilalari sintez qilinib, ularning
kimyoviy va fizik-kimyoviy xossalari chuqur tahlil qilindi.
NATIJALAR MUHOKAMASI.
Ushbu tadqiqotda 7-bromo-2,3-digidropirrolo[2,1-
b
]xinazolin-9(1
H
)-on hosilasining sintezi va modifikatsiyasi muvaffaqiyatli amalga oshirildi.
Dastlab, dezoksivasinon sintez qilish uchun antranil kislota va pirrolidon-2 aralashmasi toluol
ishtirokida 100 °C haroratda 4 soat davomida qizdirildi. Reaksiya natijasida olinadigan
mahsulotning sifat va sof holati yupqa qatlam xromatografiyasi (YQX) yordamida nazorat qilindi.
Shundan so‘ng, 7-bromo-2,3-digidropirrolo[2,1-
b
]xinazolin-9(1
H
)-on (
1
) ariliden hosilasini olish
uchun 1 (265 mg, 1 mmol) sirka kislotada (10 ml) eritilib, 3,4,5-trimetoksibenzaldegid (294 mg, 1.5
mmol) qo‘shildi. Aralashma 115 °C haroratda 4 soat davomida qizdirildi. Reaksiya jarayoni
davomida YQX yordamida mahsulotning hosil bo‘lishi nazorat qilindi. Yakuniy mahsulot cho‘kma
holida hosil bo‘lib, to‘g‘ridan-to‘g‘ri filtrlandi, tetrabutilmetil efir bilan yuvildi va ustunli
xromatografiya usuli bilan tozalandi. Natijada oq rangli (E)-7-brom-3-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-
2,3-digidropirrolo[2,1-
b
]xinazolin-9(1
H
)-on (
3
) 71 % unum bilan olindi.
Keyingi bosqichda
3
-birikma (1 mmol) metanolda (5 ml) eritilib, palladiy karbon
katalizatori (50 mg) qo‘shildi va vodorod atmosferasida xona haroratida 8 soat davomida reaksiya
“TABIIY FANLAR: DOLZARB MUAMMOLAR VA ULARNING YECHIMLARI”
111
olib borildi. Reaksiya davomida mahsulotning hosil bo‘lishi YQX yordamida muntazam tekshirildi.
Reaksiya yakunida katalizatorni to‘liq olib tashlash uchun aralashma filtrlandi. Natijada oq rangli
qattiq modda 78% unum bilan sintez qilindi.
XULOSA
Mazkur tadqiqotda trisiklik xinazolinonlar va ularning ariliden hosilalarining sintezi amalga
oshirildi hamda kimyoviy xossalari batafsil o‘rganildi. Sintez jarayonlarida yuqori harorat va sirka
kislotasi ishtirokida ariliden hosilalari yuqori unum bilan sintez qilindi. Yangi sintez qilingan
birikmalarning molekulyar tuzilishi va fizik-kimyoviy xossalari yuqori aniqlikdagi spektroskopik
usullar yordamida tasdiqlandi. Yangi hosilalarning farmakologik va biologik faolligini yanada
chuqurroq o‘rganish mazkur yo‘nalishda kelgusidagi ilmiy tadqiqotlar uchun muhim ahamiyat kasb
etadi..
Foydalanilgan adabiyotlar:
1. Akbari, A. and M. Zahedifar, Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones via a novel approach.
Journal of Saudi Chemical Society, 2023.
27
(2): p. 101597.
2. Ruzi, Z., et al., Novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as potential anticancer agents:
Synthesis, VEGFR-2 inhibition, and mechanisms of action. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2022.
156
: p. 113948.
3. Lu, T., et al., Synthesis of tricyclic pyrazolopyrimidine arylidene ester derivatives and
their cytotoxic and molecular docking evaluations. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2024.
61
.
4. Khodarahmi, G., et al., Synthesis of Some New Quinazolinone Derivatives and
Evaluation of Their Antimicrobial Activities. Iranian journal of pharmaceutical research: IJPR,
2012.
11
: p. 789-97.
5. Ruzi, Z., et al., Discovery of novel (E)-1-methyl-9-(3-methylbenzylidene)-6,7,8,9-
tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one as DDR2 kinase inhibitor: Synthesis,
molecular docking, and anticancer properties. Bioorganic Chemistry, 2023.
135
: p. 106506.
