RESPUBLIKA ILMIY-AMALIY KONFERENSIYASI 7-8-MAY 2025-YIL
112
2-BROM-6,7,8,9-TETRAGIDRO-11
H
-PIRIDO[2,1-
b
]XINAZOLIN-11-ONNING 3,4,5-
TRIMETOKSIBENZALDEGID BILAN KONDENSATSIYA REAKSIYASI
Davron Turgunov
1
, Azizbek Nasrullaev
1
, Khurshed Bozorov
1
Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat universiteti
E-mail:
turgunov.davrik89@gmail.com
Annotatsiya.
2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11H-pirido[2,1-b]xinazolin-11-onga
3,4,5-
trimetoksibenzaldegid sirka kislota ishtirokida ta’sir ettirilishi natijasida makinazolinonnning
ariliden hosilasi sintezlandi.
Kalit so‘zlar:
makinazolinon, trimetoksibenzaldegid, sirka kislota.
KIRISH.
Trisiklik xinazolinlarning hosilalari, xinazolin-4-onlar va ularning gomologlari
tibbiyot amaliyotida farmakologik faol birikmalar sifatida ishlatiladi [1, 2]. Xinazolinon alkaloidlari
turli xil biologik faollikni namoyon qiluvchi tabiiy mahsulotlar sinfidir [3]. Xinazolinonning
biologik xususiyatlarining keng doirasi, jumladan: antibakterial, saratonga qarshi va yallig‘lanishga
qarshi faolliklari xinazolinon hosilalarining sinteziga katta qiziqish uyg‘otdi [4]. Ushbu birikmalar
sinfi mikroblarga qarshi testlarning umumiy natijalari aralashmalarning gram-manfiy bakteriyalarga
nisbatan yaxshi bakteriostatik faollikka ega ekanligini aniqlangan [5]. Yangi xinazolinon
hosilalarini sintez qilish va ularning biologik faolligini baholash istiqboldagi ilmiy izlanishlar uchun
dolzarb vazifa bo‘lib qoladi.
NATIJALAR MUHOKAMASI
2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11
H
-pirido[2,1-
b
]xinazolin-11-onga
3,4,5-
trimetoksibenzaldegidning sirka kislotasi ishtirokida ta’sir ettirilishi natijasida makinazolinonning
ariliden hosilasi sintezlandi. Sintez jarayonida sirka kislotasi erituvchi va katalizator sifatida
ishlatildi, bu esa reaksiyaning samaradorligini oshirdi. Hosil bo‘lgan yangi arilidenli
xinazolinonning kimyoviy tuzilishi spektroskopik usullar yordamida tasdiqlandi. Yangi birikmaning
kimyoviy va fizik-kimyoviy xossalari, jumladan, proton va uglerod yadroviy magnit rezonans (¹H
va ¹³C YaMR) spektrlari, suyuqlanish harorati va molekulyar massasi aniqlanib, ularning
to‘g‘riligiga yuqori aniqlikdagi usullar yordamida o‘lchandi.
Xinazolin-4-onlar va ularning gomologlari tibbiyot amaliyotida farmakologik faol
birikmalar sifatida keng qo‘llaniladi. Ular antibakterial, saratonga qarshi va yallig‘lanishga qarshi
faollik namoyon qilishi sababli, ushbu sinfdagi moddalarning yangi hosilalarini sintez qilishga katta
qiziqish mavjud. Xinazolinon alkaloidlari tabiiy manbalardan ajratib olinadigan biologik faol
mahsulotlar bo‘lib, ularning antibakterial va bakteriostatik faolliklari klinik sinovlarda o‘z isbotini
“TABIIY FANLAR: DOLZARB MUAMMOLAR VA ULARNING YECHIMLARI”
113
topgan. Xususan, xinazolinonlarning gram-manfiy bakteriyalarga nisbatan yuqori bakteriostatik
ta’sir ko‘rsatishi aniqlangan.
Mazkur tadqiqotda sintez qilingan arilidenli xinazolinon hosilasining reaktivligi va biologik
faolligi baholandi. Sintez jarayonida 2-brom-6,7,8,9-tetragidro-11
H
-pirido[2,1-
b
]xinazolin-11-on
(
1
) sirka kislotada eritilib, unga 3,4,5-trimetoksibenzaldegid (
2
) qo‘shildi va 115 °C haroratda 4
soat davomida qizdirildi. Reaksiya jarayoni yupqa qatlamli xromatografiya yordamida nazorat
qilindi. Yakuniy mahsulotni olish uchun reaksiya aralashmasi sovitilib, cho‘kma filtrlandi va
tetrabutilmetil efirda yuvildi. Mahsulotni tozalash uchun ustunli xromatografiya usulidan
foydalanildi. Sintez natijasida sariq rangli, (E)-2-brom-6-(3,4,5-trimetoksibenziliden)-6,7,8,9-
tetragidro-11
H
-pirido[2,1-
b
]xinazolin-11-on (
3
) 60 %
XULOSA
Ushbu tadqiqotda sintez qilingan yangi arilidenli xinazolinon hosilasining kimyoviy xossalari
o‘rganildi. Tadqiqot natijalariga ko‘ra, sintez jarayonida hosil bo‘lgan birikmaning kimyoviy tarkibi
va tuzilishi spektroskopik usullar yordamida to‘liq tasdiqlandi. Xususan, proton va uglerod
yadroviy magnit rezonans spektrlari yordamida, molekulyar massa va suyuqlanish harorati yuqori
aniqlikdagi asbob-uskunalarda o‘lchanib. Yangi sintez qilingan arilidenli xinazolinon hosilasi
yuqori reaktivlikka ega bo‘lib, elektrofil va nukleofil reagentlar bilan turli xil kimyoviy
o‘zgarishlarga kirishish qobiliyatiga ega. Tadqiqot natijalari shuni ko‘rsatadiki, ushbu yangi
xinazolinon hosilasi kelajakda biologik faol modda sifatida qo‘llanishi mumkin. Bu tadqiqot
xinazolinon hosilalarining kimyoviy modifikatsiyasi va ularning yangi qo‘llanish sohalarini
aniqlash uchun muhim asos bo‘lib xizmat qiladi.
Foydalanilgan adabiyotlar:
1. Akbari, A. and M. Zahedifar, Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones via a novel approach.
Journal of Saudi Chemical Society, 2023.
27
(2): p. 101597.
2. Ruzi, Z., et al., Novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as potential anticancer agents: Synthesis,
VEGFR-2 inhibition, and mechanisms of action. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2022.
156
: p.
113948.
3. Lu, T., et al., Synthesis of tricyclic pyrazolopyrimidine arylidene ester derivatives and their
cytotoxic and molecular docking evaluations. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2024.
61
.
4. Khodarahmi, G., et al., Synthesis of Some New Quinazolinone Derivatives and Evaluation
of Their Antimicrobial Activities. Iranian journal of pharmaceutical research: IJPR, 2012.
11
: p.
789-97.
5. Ruzi, Z., et al., Discovery of novel (E)-1-methyl-9-(3-methylbenzylidene)-6,7,8,9-
tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4(1H)-one as DDR2 kinase inhibitor: Synthesis,
molecular docking, and anticancer properties. Bioorganic Chemistry, 2023.
135
: p. 106506.
