“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
281
[CuC
24
H
18
O
2
N
2
] KOMPLEKS BIRIKMASINING SINTEZI, MOLEKULYAR VA
KRISTALL TUZILISHI.
Izatillayev
Ne’matullo Abdusalomovich
Termiz davlat muhandislik va agrotexnologiyalar universiteti
,
kimyo muhandisligi kafedrasining
tayanch doktoranti.
Eshqurbonov Furqat Bozorovich
Termiz davlat muhandislik va agrotexnologiyalar universiteti
,
kimyo muhandisligi kafedrasining
professori.
E-mail:
nematullo
Tel: +99 890 569 14 30
Annotatsiya.
2-gidroksi 1-naftaldegid (
2-hnaf
) ning CuSO
4
bilan etil spirtidagi eritmalarining
oʻzaro reaksiyasidan [CuC
24
H
18
O
2
N
2
]
tarkibli yangi kompleks birikmasi sintez qilindi. Ushbu
kompleks birikmaning tarkibi, molekulyar va kristall tuzilishlari rentgen tuzilish tahlili (RTT)
yordamida tadqiq qilindi. RTT tahlilida olingan ma’lumotlar ham 2-gidroksi1-naftaldegid bilan
etilendiamin orasida reaksiya ketib suv hisil qilganligini isbotlandi. Olingan ma’lumotlar asosida
kompleksning Kristallarning elementar yacheykasi parametrlari quyidagicha: singoniyasi
monoklinik, fazoviy guruhi
P21/c,
V=1849.6(2) Å
3
, Z=8.
Tayanch so‘zlar:
2-gidroksi 1-naftaldegid, mis (II) sulfat, etil spirti, vodorod bog‘, RTT.
Kirish.
Hozirgi vaqtda turli chiqindilar va zararli gazlar ko‘ygan sari Mikroorganizmlarning
antibiotiklarga chidamligi oshib tibbiy muammo sifatida yuzaga kelmoqda. Mikroorganizmlarning
antibiotiklarga qarshi chidamliligi infektsiyalarni davolashni sezilarli darajada qiyinlashtiradi.
Chidamli shtammlar sogʻliqni saqlash tizimiga ortiqcha yuk keltiradi, oʻlim xavfini oshiradi va
jarrohlik hamda saratonni davolash kabi tibbiy muolajalar samaradorligini pasaytiradi. Shuning
uchun, mikroblarga qarshi samarali terapiyalarni ishlab chiqish, shuningdek, mavjud antibiotiklarni
xelatlash jarayoni yordamida optimallashtirish zarur [1]. Bir nechta oraliq moddalardan yangi
sezilarli samaradorlikka ega biologik faol moddalar sintez qilish mumkin. Bu holatda snergizim
hodisasi tufayli zaharliligi kamayib foydali xususiyatlari ortishi mumkin. Shu holatlarni inobatga
olgan holda 2-gidroksi 1-naftaldegid va etilendiaminning biofaol metallar bilan aralash ligandli xelat
kompleks birikmalarini sintez qilib, fizik-kimyoviy xossalarini o‘rganishni maqsad qildik.
Mavzuga oid adabiyotlar tahlili.
Adabiyotlardan ma’lumki
ko‘pgina naftalin va xinolon
halqasiga ega bo‘lgan ligandlar farmatsivtika va tibbiyot amaliyotida keng qo‘llaniladi [2-3].
Masalan: 2-gidroksi 1-naftaldigid (
2-hnaf
) organik sintezning oraliq mahsuloti, shuningdek, palladiy
va berilliyni aniqlash uchun analitik reagent hamda antibakterial faollikka ega adipik dihidrazonlar
sintezida ishlatiladi [4].
2-hnaf
ning Cu metali bilan aralash ligandli xelat plekslari sintez qilinib
saraton hujayralariga qarshi faolligi o‘rganilgan [5]. Adabiyotlarda
2-hnaf
ning biologik faol metallar
bilan suvda eriydigan yangi metallokompleksining sintez sharoiti hamda rentgen tuzilish tahlili
(RTT) asosida olingan molekulyar tuzilishi keltirilgan [6]. Mazkur ishda
2-hnaf
ning
Cu metali bilan
yangi xelat kompleks birikmasining sintezi, RTT tahlillari keltirilgan.
Tadqiqot metodologiyasi.
Kimyoviy moddalar, asboblar va hisoblash. Barcha reagentlar
tijorat manbalaridan olingan va tozalashlarsiz qo‘llanilgan. Kristallning strukturasini aniqlash
Oksford difraksion Xcalibur-R CCD (CuKa,- nurlanish, l=1,54184 Å, ω - skanerlash rejimi, grafit
monoxromatorida (293K da)) amalga oshirilgan [7]. Struktura SHYeLX-97 dasturiy paketi
yordamida olindi [8]. Molekulyar chizmalar MERCURY dasturiy paketi tomonidan olingan [9].
Tajribaviy qism
. Ushbu tajribada 2-gidroksi-1-naftaldegidning suvda kam erishi inobatga
olinib reaksiyada reaktivlar etil spirtda eritib olindi. 2-gidroksi 1-naftaldegid (0.2 mmol = 0.0344 mg)
hamda mis (II) sulfat pentagidratining (0.1 mmol = 0.0250 mg) etil spirtidagi eritmalaridan 2 : 1
stexiometrik nisbatda olinib aralashtilganda tiniq bo‘lmagan eritma olindi. Eritmani tiniqlashtirish
maqsadida etilendiamindan tomizib 20-25 min davomida mexanik aralashtirgichda 30-35°C da yashil
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
282
rangli shaffof eritma olinguncha aralashtirildi. Hosil bo‘lgan eritmani neytrallash maqsadida
etilendiamin (EDA) dan tomchilatib tiniq eritma hosil bo‘lguncha aralashtirib turildi. Hosil bo‘lgan
eritma og‘zi to‘liq yopiq bo‘lmagan holatda xona haroratida bug‘latish uchun qoldirildi. Taxminan
8-11 kundan so‘ng yashil kristallar hosil bo‘ldi. Hosil bo‘lgan kristallar etil spirtida yuvib olindi.
Mahsulotning hosil bo‘lish unumi 80%, Element tahlili (C)=66.97%, (Cu)=14.88%. (O
2
)=7.44%,
(N
2
)=6.51 (H
2
)=4.186% ekanliklari aniqlandi. RTT da tekshirishga yaroqli monokristallar tanlab
olinib tekshirilganda tarkibi [CuC
24
H
18
O
2
N
2
] bo‘lgan xelat kompleks ekanligi aniqlandi. Sintez
qilingan kompleksning reaksiya tenglamasi quyidagicha taklif qilindi.(1-rasm).
1-rasm. [CuC
24
H
18
O
2
N
2
] tarkibli kompleksining sintez sxemasi
2-rasm. [CuC
24
H
18
O
2
N
2
] kompleksining molekulyar tuzilishi
Biz mazkur ishimizda
2-hnaf
ning Cu (II) tuzlari bilan [CuC
24
H
18
O
2
N
2
]
tarkibli
metallokompleks birikmalarini sintez qildik. Kristallarning elementar yacheykasi parametrlari
quyidagicha: singoniyasi monoklinik, fazoviy guruhi
P21/c,
V=1849.6(2) Å
3
, Z=8.
Sintez qilingan metallokompleks birikmalarning molekulyar va kristall tuzilishlari RTT
yordamida o‘rganilganda [CuC
24
H
18
O
2
N
2
] tarkibli kompleks birikma sintez qilinganligi isbotlandi.
Olingan kompleks birikma monoyadroli aralash ligandli xelat kompleks ekanligi aniqlanib, uning
molekulyar va kristall tuzilishi o‘rganildi. (2-3-rasmlar).
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
283
3-rasm. [CuC
24
H
18
O
2
N
2
] kompleksining kristall tuzilishi
Olingan kompleksda markaziy atom poledri tekis kvadrat tuzilishli bo‘lib, sp
3
holatda
gibridlangan. Kompleks birikmada
2-hnaf
ning karbonildagi kislorod bilan EDA malekulasidagi
anim guruhi reaksiyaga kirishib suv molekulasini ajratib bitta molekulaga aylangan va markaziy atom
bilan bidentat ligand sifatida bog‘lanib, olti a’zoli halqaga ega
xelat
kompleks hosil bo‘lishiga
sababchi bo‘lgan.
2-hnaf
ning kislorod atomlari va azot atomlari orqali markaziy atom bilan
bog‘langan. O1-Cu1, O1’-Cu, N1-Cu1 va N2-Cu1 bog‘lari mos ravishda 1.853, 1.847, 1.836 va 1.839
Å masofada bog‘langan.( 1- jadval)
1- jadval
[CuC
24
H
18
O
2
N
2
] birikmadagi atomlarning bog‘ uzunliklari va bog‘ burchaklari
Bog‘
Bog‘ uzunligi[Å]
Burchak
Burchak [ ]
Cu1–O1
1.853(4)
O1 –Cu1–O1'
86.69(17)
Cu1–O1'
1.322(18)
O1 –Cu1–N1
93.0(2)
Cu1–N1
1.836(5)
O1 –Cu1–N2
178.8(2)
Cu1–N2
1.840(5)
O1' –Cu1–N1
177.1(2)
O1–C2
1.290(7)
O1' –Cu1–N2
93.1(2)
O1'–C2'
1.306(7)
N1 –Cu1–N2
87.3(2)
N1–C1A
1.484(8)
Cu1 –O1–C2
128.0(4)
N1–C11
1.299(8)
Cu1 –O1'–C2'
128.0(4)
N2–C2A
1.495(8)
Cu1 –N1–C1A
113.0(4)
[CuC
24
H
18
O
2
N
2
] tarkibli kompleks birikmaning kristall tuzilishini mustahkamlovchi
molekulalararo vodorod bog‘lar quyidagi atomlar o‘rtasida kuzatilgan: C1A--H1AA…O1, C1A--
H1AB…O1 va C2A--H2AA...O1' (2-jadval).
2- jadval
[CuC
24
H
18
O
2
N
2
] kristallidagi vodorod bog‘lanishlarning geometrik parametrlari.
Bog‘
D−H···A
Masofa, Å
Burchak
D−H···A, grad.
А atom
koordinatasi
D—Н
Н…A
D…A
D—H…A
C1A--H1AA…O1
0.9700
2.5000
3.213(8)
130.00
1-x,1-y,1-z
C1A--H1AB…O1
0.9700
2.5800
3.186(8)
120.00
-
C2A--H2AA...O1'
0.9700
2.4500
3.275(8)
143.00
-
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
284
Olingan kompleks birikmaning strukturasi, molekulyar va kristall tuzilishlar, atomlar
orasidagi bog‘lar va masofalar aniqlandi. Mazkur ishda 3 ta rasm va 2 ta jadval keltirildi.
Xulosa.
Olib borilgаn tаdqiqotlаr nаtijаsidа
2-hnaf
ning mis (II) sulfat bilan komplеks
birikmasi sintеz qilindi. Sintezning maqbul sharoiti koʻrsatib berildi.
Olingan kompleksda markaziy atom poledri tekis kvadrat tuzilishli bo‘lib, sp
3
holatda
gibridlangan.
2-hnaf
ning kislorod atomlari va azot atomlari orqali markaziy atom bilan bog‘langan. O1-
Cu1, O1’-Cu, N1-Cu1 va N2-Cu1 bog‘lari mos ravishda 1.853, 1.847, 1.836 va 1.839 Å masofada
bog‘langan.
Olingan yangi kompleks birikmaning kristall tuzilishini mustahkamlovchi molekulalararo
vodorod bog‘lar quyidagi atomlar o‘rtasida kuzatilganligi: C1A--H1AA…O1, C1A--
H1AB…O1 va C2A--H2AA...O1' aniqlangdi.
Adabiyotlar
1. Lutgring J. D., Granados C. A. D., McGowan J. E. Antimicrobial resistance: an
international public health problem //Antimicrobial Drug Resistance: Clinical and Epidemiological
Aspects, Volume 2. – 2017. – С. 1519-1528.
2. Rasulov A., Torambetov B., Alimnazarov B., Kadirova S., Suyunov J., Nazarov Y.,
Ashurov
J.
Norfloxacinium
nitrate
//
IUCrData,
2024.
T.
9.
x240813
//
https://doi.org/10.1107/S2414314624008137
3.
Suyunov J.R., Turaev Kh.Kh., Alimnazarov B.Kh., Ibragimov A.B., Mengnorov I.J.,
Rasulov A.A., Ashurov J.M., Synthesis and crystal structure of tetra-aqua-(ethylenediamine-N,N′)-
nickel(II)
naphthalene-1,5-disulfonate
dihydrate.
IUCR
Data
(International
Union
of
Crystallography) 2023, 8, x231032
https://doi.org/10.1107/S2414314623010325
4. Fernández-G, J. M., & Espinosa-Pérez, G. (1994). The crystal and molecular structures of
2-hydroxy-1-naphthalenecarboxaldehyde and 3-hydroxy-2-naphthalenecarboxaldehyde. Journal of
Chemical Crystallography, 24(2), 151–154.
https://doi.org/10.1007/BF01833672
5. Jayamani, A., Bellam, R., Gopu, G., Ojwach, S. O., & Sengottuvelan, N. (2018). Copper(II)
complexes of bidentate mixed ligands as artificial nucleases: Synthesis, crystal structure,
characterization
and
evaluation
of
biological
properties.
Polyhedron.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.09.011
6. Eshkurbonov, F.B., Izatillayev, N.A., Rasulov, A.A., Ashurov, J.M. & Safarova, E.R.
(2025).
Physico-chemical
studies
of
mono-aqua-coordinated
copper-based
bis(hydroxynaphthaldehyde) complex.
New Materials, Compounds and Applications, 9
(1), 134-141
https://doi.org/10.62476/nmca.91134
7. Xcalibur. Oxford Difraction Ltd. CrysAlisPro. Version.1.171.33.44, 2009.
8. G. M. Sheldrick, “SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution
and Refinement,”University of Gottingen, Gottingen, 1997.
9. C.F. Macrae, I.J. Bruno, J.A. Chisholm, P.R. Edington, P. McCabe, E. Pidcock, L.
Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P.A. Wood, Mercury programme// J Appl
Crystallogr.-2008. -41.-466-470.
