“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
285
[Co(2-hnaf)
2
H
2
O] KOMPLEKS BIRIKMASINING SINTEZI, MOLEKULYAR VA
KRISTALL TUZILISHI
Izatillayev
Ne’matullo Abdusalomovich
Termiz davlat muhandislik va agrotexnologiyalar universiteti
,
kimyo muhandisligi kafedrasining
tayanch doktoranti.
Eshqurbonov Furqat Bozorovich
Termiz davlat muhandislik va agrotexnologiyalar universiteti
,
kimyo muhandisligi kafedrasining
professori.
E-mail:
nematullo
Tel: +99 890 569 14 30
Annotatsiya.
2-gidroksi 1-naftaldegid (
2-hnaf
) ning CoSO
4
bilan etil spirtidagi eritmalarining
oʻzaro reaksiyasidan [Co(
2-hnaf
)
2
H
2
O]
tarkibli yangi metallokompleks birikmasi sintez qilindi.
Ushbu metallokompleks birikmaning tarkibi, molekulyar va kristall tuzilishlari rentgen tuzilish tahlili
(RTT) yordamida tadqiq qilindi. RTT tahlilida olingan ma’lumotlar ham koordinatsion suv
molekulalari bor ekanligini isbotlandi. Olingan ma’lumotlar asosida kompleksning Kompleks
birikmada ikkinchi
2-hnaf
ham markaziy atom bilan bidentat holatda bog‘langan bo‘lib, O1ꞌ-Co1 va
O2ꞌ-Co1 bog‘lari mos ravishda 1.901(8) va 1.931(8) Å bog‘langan.
Tayanch so‘zlar:
2-gidroksi 1-naftaldegid, kobalt (II) sulfat, etil spirti, RTT.
Kirish.
Hozirgi kunda Mikroorganizmlarning antibiotiklarga chidamligi kundan kunga global
miqyosda jiddiy tibbiy muammo sifatida yuzaga kelmoqda. Mikroorganizmlarning antibiotiklarga
qarshi chidamliligi infektsiyalarni davolashni sezilarli darajada qiyinlashtiradi. Chidamli shtammlar
sogʻliqni saqlash tizimiga ortiqcha yuk keltiradi, oʻlim xavfini oshiradi va jarrohlik hamda saratonni
davolash kabi tibbiy muolajalar samaradorligini pasaytiradi. Shuning uchun, mikroblarga qarshi
samarali terapiyalarni ishlab chiqish, shuningdek, mavjud antibiotiklarni xelatlash jarayoni
yordamida optimallashtirish zarur [1]. Bir nechta oraliq moddalardan yangi sezilarli samaradorlikka
ega biologik faol moddalar sintez qilish mumkin. Bu holatda snergizim hodisasi tufayli zaharliligi
kamayib foydali xususiyatlari ortishi mumkin. Shu holatlarni inobatga olgan holda 2-gidroksi 1-
naftaldegidning biofaol metallar bilan aralash ligandli xelat kompleks birikmalarini sintez qilib, fizik-
kimyoviy xossalarini o‘rganishni maqsad qildik.
Mavzuga oid adabiyotlar tahlili.
Adabiyotlardan ma’lumki
ko‘pgina naftalin va xinolon
halqasiga ega bo‘lgan ligandlar farmatsivtika va tibbiyot amaliyotida keng qo‘llaniladi [2-3].
Masalan: 2-gidroksi 1-naftaldigid (
2-hnaf
) organik sintezning oraliq mahsuloti, shuningdek, palladiy
va berilliyni aniqlash uchun analitik reagent hamda antibakterial faollikka ega adipik dihidrazonlar
sintezida ishlatiladi [4]. Tibbiyot amaliyotida bakteriya hujayralarini ingiberlovchi dori vositalarini
sintez qilishda foydalaniladi [5].
2-hnaf
ning Cu metali bilan aralash ligandli xelat plekslari sintez
qilinib saraton hujayralariga qarshi faolligi o‘rganilgan [6]. Adabiyotlarda
2-hnaf
ning biologik
faol metallar bilan suvda eriydigan yangi metallokompleksining sintez sharoiti hamda rentgen tuzilish
tahlili (RTT) asosida olingan molekulyar tuzilishi keltirilgan [7].
2-hnaf
ning ham metall klasterlari
olingan va fizik-kimyoviy xossalari o‘rganilgan [8]. Mazkur ishda
2-hnaf
ning
Co metali bilan yangi
xelat kompleks birikmasining sintezi, RTT tahlillari keltirilgan.
Tadqiqot metodologiyasi.
Kimyoviy moddalar, asboblar va hisoblash. Barcha reagentlar
tijorat manbalaridan olingan va tozalashlarsiz qo‘llanilgan. Kristallning strukturasini aniqlash
Oksford difraksion Xcalibur-R CCD (CuKa,- nurlanish, l=1,54184 Å, ω - skanerlash rejimi, grafit
monoxromatorida (293K da)) amalga oshirilgan [9]. Struktura SHYeLX-97 dasturiy paketi
yordamida olindi [10]. Molekulyar chizmalar MERCURY dasturiy paketi tomonidan olingan [11].
Tajribaviy qism
. Ushbu tajribada 2-gidroksi-1-naftaldegid (0.2mmol = 0.0344 mg) hamda
kobalt (II) sulfatning (0.1mmol = 0.0155 mg) etil spirtidagi eritmalaridan 2 : 1 stexiometrik nisbatda
olinib aralashtilganda tiniq boʻlmagan eritma olindi. Eritmani tiniqlashtirish maqsadida 45-50 min
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
286
davomida mexanik aralashtirgichda 35-45°C da rangsiz shaffof eritma olinguncha aralashtirildi.
Hosil boʻlgan eritma ogʻzi toʻliq yopiq boʻlmagan holatda xona haroratida bugʻlatish uchun qoldirildi.
Tahminan 9-10 kundan soʻng ko‘k kristallar hosil boʻldi. Hosil boʻlgan kristallar etil spirtida yuvib
olindi. Mahsulotning hosil boʻlish unumi 76%, Element tahlili (C)=63.3%, (O
2
)=19,2%,
(Co)=14.14%. (H
2
)=3.36% ekanliklari aniqlandi. RTT da tekshirishga yaroqli monokristallar tanlab
olinib tekshirilganda tarkibi [Co(
2-hnaf
)
2
H
2
O] boʻlgan mono akvo xelat kompleks ekanligi
aniqlandi. Sintez qilingan kompleksning reaksiya tenglamasi quyidagicha taklif qilindi. (1-rasm).
1-rasm. [Co(2-hnaf)
2
H
2
O] kompleksining sintez sxemasi
Biz mazkur ishimizda
2-hnaf
ning turli Co (II) tuzlari bilan [Co(
2-hnaf
)
2
H
2
O] tarkibli
metallokompleks birikmalarini sintez qildik. Kristallarning elementar yacheykasi parametrlari
quyidagicha: singoniyasi monoklinik, fazoviy guruhi
P21,
V=876.01(4) Å
3
, Z=2.
Sintez qilingan metallokompleks birikmaning molekulyar va kristall tuzilishi RTT yordamida
o‘rganilganda komplekslarning tarkibi [Co(
2-hnaf
)
2
H
2
O] ekanligi isbotlandi. Kompleks birikmalar
monoyadroli aralash ligandli akvokompleks ekanligi aniqlanib, ularning molekulyar va kristall
tuzilishlari o‘rganildi (2-3-rasmlar).
2-rasm. [Co(2-hnaf)
2
H
2
O]
kompleksining molekulyar tuzilishi
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
287
3-rasm. [Co(2-hnaf)
2
H
2
O]
kompleksining kristall tuzilishi
O
lingan kompleksda markaziy atom poledri tetragonal piramida tuzilishli bo‘lib, sp
3
d holatda
gibridlangan. Kompleks birikmada
2-hnaf
markaziy atom bilan bidentat ligand sifatida bog‘lanib, olti
a’zoli halqaga ega xelat kompleks hosil bo‘lishiga sababchi bo‘lgan.
2-hnaf
ning kislorod atomlari
orqali markaziy atom bilan bog‘langan. O1-Co1 va O2-Co bog‘lari mos ravishda 1.901(8) va 1.931(8)
Å masofada bog‘langan. Kompleks birikmada ikkinchi
2-hnaf
ham markaziy atom bilan bidentat
holatda bog‘langan bo‘lib, O1ꞌ-Co1 va O2ꞌ-Co1 bog‘lari mos ravishda 1.910(8) va 1.913(7) Å
bog‘langan. Ligand maydon nazariyasi asosida markaziy atomning asosiy va qo‘shimcha
valentliklarini to‘yintirish maqsadida bitta suv molekulasi ham monodentat ligand sifatida
koordinatsiyalangan.
[Co(
2-hnaf
)
2
H
2
O] tarkibli kompleks birikmaning kristall tuzilishini mustahkamlovchi
molekulalararo vodorod bog‘lar quyidagi atomlar o‘rtasida kuzatilgan: O1w - H1wA ... O2', O1w -
H1wB … O2 va O1w - H1wB ... O2' (1-jadval).
1- jadval
[Co(2-hnaf)
2
H
2
O]
kristallidagi vodorod bog‘lanishlarning geometrik parametrlari
Bog‘
D−H···A
Masofa, Å
Burchak
D−H···A, grad.
А atom
koordinatasi
D—Н
Н…A
D…A
D—H…A
O1w--H1wA…O2'
0.8600
2.4600
2.925(13)
115.00
-x,1/2+y,1-z
O1w--H1wB…O2
0.8600
2.4000
3.123(13)
142.00
x,1+y,z
O1w--H1wB…O2'
0.8600
2.3800
3.141(13)
148.00
x,1+y,z
Olingan [Cu(
2-hnaf
)
2
H
2
O] tarkibli kompleks birikmaning struktura tuzilishi, EPR
spektroskopiyasi, mass-spektroskopiyasi, UV spektroskopiyasi tahlil qilingan. Bu olingan
kompleksning biologik faolligi DNK hamda RNK nuklien kislotalariga nisbatan ham nazariy ham
amaliy tajribalar asosida o‘rganilgan [12;1717–2128-b].
“TIBBIYOT OLIYGOHLARIDA TABIIY FANLARNI
INTERFAOL USULLARDA O'QITISHNING
MUAMMOLARI VA YECHIMLARI”
288
Xulosa.
Olib borilgаn tаdqiqotlаr nаtijаsidа
2-hnaf
ning kobalt (II) sulfat bilan komplеks
birikmasi sintеz qilindi. Sintezning maqbul sharoiti koʻrsatib berildi.
Yangi komplеks birikmaning tаrkibi, molеkulyar vа kristаll tuzilishlаri RTT yordamida
aniqlandi. Olingan kompleksda markaziy atomi poledri tetragonal piramida tuzilishli bo‘lib, sp
3
d
holatda gibridlangan.
2-hnaf
ning kislorod atomlari orqali markaziy atom bilan bog‘langan. O1-Co1 va O2-Co
bog‘lari mos ravishda 1.901(8) va 1.931(8) Å masofada bog‘langan.
Kompleks birikmada ikkinchi
2-hnaf
ham markaziy atom bilan bidentat holatda bog‘langan
bo‘lib, O1ꞌ-Co1 va O2ꞌ-Co1 bog‘lari mos ravishda 1.910(8) va 1.913(7) Å bog‘langan.
Adabiyotlar
1. Lutgring J. D., Granados C. A. D., McGowan J. E. Antimicrobial resistance: an
international public health problem //Antimicrobial Drug Resistance: Clinical and Epidemiological
Aspects, Volume 2. – 2017. – С. 1519-1528.
2. Rasulov A., Torambetov B., Alimnazarov B., Kadirova S., Suyunov J., Nazarov Y.,
Ashurov
J.
Norfloxacinium
nitrate
//
IUCrData,
2024.
T.
9.
x240813
//
https://doi.org/10.1107/S2414314624008137
3.
Suyunov J.R., Turaev Kh.Kh., Alimnazarov B.Kh., Ibragimov A.B., Mengnorov I.J.,
Rasulov A.A., Ashurov J.M., Synthesis and crystal structure of tetra-aqua-(ethylenediamine-N,N′)-
nickel(II)
naphthalene-1,5-disulfonate
dihydrate.
IUCR
Data
(International
Union
of
Crystallography) 2023, 8, x231032
https://doi.org/10.1107/S2414314623010325
4. Fernández-G, J. M., & Espinosa-Pérez, G. (1994). The crystal and molecular structures of
2-hydroxy-1-naphthalenecarboxaldehyde and 3-hydroxy-2-naphthalenecarboxaldehyde. Journal of
Chemical Crystallography, 24(2), 151–154.
https://doi.org/10.1007/BF01833672
5. Parveen, S., Fatima, K., Zehra, S., & Arjmand, F. (2020). RNA-targeted Cu(II)-based
potential antitumor drug entity: comprehensive structural, biological {DNA/RNA binding, cleavage,
cytotoxicity} and computational studies. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 1–14.
https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1797535
6. Jayamani, A., Bellam, R., Gopu, G., Ojwach, S. O., & Sengottuvelan, N. (2018). Copper(II)
complexes of bidentate mixed ligands as artificial nucleases: Synthesis, crystal structure,
characterization
and
evaluation
of
biological
properties.
Polyhedron.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.09.011
7. Eshkurbonov, F.B., Izatillayev, N.A., Rasulov, A.A., Ashurov, J.M. & Safarova, E.R.
(2025).
Physico-chemical
studies
of
mono-aqua-coordinated
copper-based
bis(hydroxynaphthaldehyde) complex.
New Materials, Compounds and Applications, 9
(1), 134-141
https://doi.org/10.62476/nmca.91134
8. Tziotzi, T. G., Siczek, M., Lis, T., Inglis, R., & Milios, C. J. (2016). Two unique star-like
[MnIVMnIII2LnIII] clusters: magnetic relaxation phenomena. RSC Advances, 6(51), 45326–45329.
https://doi.org/10.1039/C6RA09066D
9. Xcalibur. Oxford Difraction Ltd. CrysAlisPro. Version.1.171.33.44, 2009.
10. G. M. Sheldrick, “SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution
and Refinement,”University of Gottingen, Gottingen, 1997.
11. C.F. Macrae, I.J. Bruno, J.A. Chisholm, P.R. Edington, P. McCabe, E. Pidcock, L.
Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P.A. Wood, Mercury programme// J Appl
Crystallogr.-2008. -41.-466-470.
12. Vigato, P. A. & Tamburini, S. (2004).Coord. Chem. Rev.248, 1717–2128.
